ВВС и ПВО вооруженных сил Югославии и после 1996 г. рассматривали вопрос о приобретении ЗРС С-300. Появилась совершенно ненужная дилемма: нужен ли Югославии ЗРК С-300В, оптимизированный для противоракетной обороны или достаточно классической С-300ПМУ-1? Дискуссия на данную тему вообще не имела смысла, так как руководство страны не собиралось вкладывать существенные денежные средства в модернизацию армии. Можно утверждать, что высказанное администрацией США одобрение Милошевичу и Сербии как "гаранту мира и стабильности на Балканах" нанесло вооруженным силам страны больший ущерб, нежели многолетние санкции.
На основании статей Венского договора о контроле над вооружением армия Югославии была сокращена, при этом уничтожили огромное количество оружия, а никакой модернизации не проводилось. Милошевич в 1997 г., в краткий период прекращения режима санкций, склонялся к закупке новых пассажирских самолетов Эрбас для авиакомпании "JAT" и совершенно не предполагал возможности начала новой войны. Так были упущены все возможности купить в России С-300ПМУ-1, равно как было отклонено предложение президента Белоруссии Лукашенко, готового предоставить Сербии все необходимое вооружение и военную технику (включая С-300) из наличия белорусской армии.
Парадоксально, но когда в 1998 г. обострилась ситуация в Косово, руководство Югославии нашло возможность профинансировать закупку необходимого вооружения. До сведения армии довели информацию о наличии за границей финансовых средств, полученных от продажи вооружения Ираку и ряду других стран. Однако было уже поздно. В НАТО ускорили подготовку к агрессии. Соседи Югославии, строго соблюдая наложенные на Югославию санкции, ускорили свою евро-атлантическую интеграцию. Поэтому не осталось даже теоретического шанса доставить в Югославию такую громоздкую систему, как С-300 - ни морем, ни воздухом, ни по суше.
В самом начале войны с НАТО, 28 марта 1999 г. в Москву прибыла делегация экспертов армии Югославии во главе с генерал- майором Младеном Карановичем. По свидетельствам членов делегации, югославские офицеры встретили самый теплый прием со стороны российских военных. Окончательный сербский запрос сводился к двум дивизионам ЗРК С-300ПМУ-1, от двух до трех полков ЗРК "Бук-М1", трех - четырех дивизионов "Тор- Ml", порядка двух десятков ПЗРК "Игла" и нескольких обзорных РЛС. После двухдневного пребывания югославских специалистов в Москве их известили о невозможности поставок вооружений без специального одобрения президента Бориса Ельцина. Генерал Каранович сообщил своим коллегам в Белград:"Русские не дают нам ничего-.
Югославские генералы прекрасно понимали, что Россия не станет во время войны поставлять вооружения, вмешавшись тем самым в югославский конфликт напрямую. В тогдашней ситуации наряду с военной техникой требовалось посылать и расчеты, так как югославские ВВС и ПВО не располагали кадрами, обученными для работы на запрошенных зенитных системах. Может быть, иная Россия на такой шаг и пошла бы, но Россия в 1999 г. была нестабильна и экономически, и политически, а потому не могла себе позволить прямую конфронтацию с США.
Делегация офицеров российской армии посетила 2 апреля 1999 г. 3-й ракетный дивизион 250-й ракетной бригады, сбивший 27 марта того же года американский F-117, а 30 апреля 1999 г. в Москву прибыла группа офицеров ВВС и ПВО Югославии для прохождения переучивания в частях ПВО ВС РФ. Так, часть югославских расчетов ЗРК "Куб-М" переучилась на "Бук-М1", а расчеты ЗРК С-125М "Нева-М" - на "Тор-М 1".
В это же время 3-й дивизион 250-й ракетной бригады принял одного российского офицера в качестве наблюдателя. Российского офицера удивила организация службы в югославской ПВО. В отличие от российской системы ПВО, где большинство ракетных дивизионов имели одну зону ответственности, югославы (в силу слабой технической оснащенности и особенностей техники) были вынуждены создавать очаги (своего рода изолированные острова) ПВО в расчете, что в такие засады попадут самолеты НАТО. Очевидно, что Югославии настоятельно требовались зенитные ракетные системы со значительно более высокими характеристиками, чем у имевшихся ЗРК. В 2000 г. группа югославских офицеров завершила переучивание на ЗРК С-300ПМУ-1, в их числе был и сегодняшний заместитель начальника Генерального штаба вооруженных сил Сербии генерал-подполковник Йовица Драганич.
Модернизации и обновлению техники ВВС и ПВО вооруженных сил Югославии воспрепятствовала случившаяся в Белграде 5 октября 2000 г. революция. Новые власти под давлением западных сил прекратили военное сотрудничество с Российской Федерацией. Позже события, связанные с ситуацией в южной сербской провинции Косово, постепенно изменили сербскую политическую сцену и привнесли оживление в сотрудничество с российским ВПК (благодаря ремонту технике ВВС и ПВО), а после 2012 г. существенно возросло и количество совместных учений России и Сербии.