Мало кто из современников Сергия знал дату своего рождения, а следовательно, и свой возраст. Никаких церковных записей по поводу рождения не делали, имена давали по святцам, и всю жизнь человек чтил в дни рождения не себя, а своего покровителя — христианского святого или угодника. Важны были именины, а не день рождения, а потому не столь уж важно было, исполнилось имениннику пятьдесят или семьдесят лет. Люди начинали трудиться, едва подрастали, и прекращали, когда силы их покидали. Младшие современники Сергия, а тем более монахи, писавшие о нем через полвека после его смерти, легко могли ошибиться в определении возраста.
О времени рождения люди помнили чаще всего по тем событиям, которые сопровождали их появление на свет. Сведения такого рода хранились как семейное предание и отличались большой надежностью. Епифаний не знал точной даты рождения Сергия, но имел возможность ознакомиться с преданиями, хранимыми его семьей. Предание гласило, что преподобный родился «в княжение великое тферьское при великом князи Дмитрии Михайловиче… егда (была. —
Предки Сергия жили в Ростовской земле. Ростов Великий принадлежал к числу древних городов Руси и появился на два с половиной века раньше Москвы. Отец Сергия был «един от нарочитых бояр», — иначе говоря, происходил из местной знати. Некогда ростовские бояре распоряжались судьбами Северо-Восточной Руси. Но к XIV веку Ростовское великое княжество подверглось дроблению и пришло в упадок, что неизбежно сказалось на судьбах местной знати.
Отец Сергия Кирилл служил в боярах у ростовских князей, а усадьба его «бе в пределех Ростовскаго княжения, не зело близь града Ростова». В этой сельской усадьбе у Кирилла и родились трое сыновей: старший — Степан, средний — Варфоломей (в монашестве Сергий) и младший — Петр. Память Варфоломея праздновалась 11 июня и 25 августа. Один из этих дней и был днем рождения второго сына.
Некогда имение Кирилла «кипело богатством». Но судьба не благоволила к боярской семье. Кирилл на старости лет «обнища и оскуде». Авторы «Жития» повествуют о том, что ростовского боярина разорили частые «хоженья» в свите ростовского князя в Орду, нападения татарских войск на Русь, наезды ханских послов, приезжавших за данью — ордынским «выходом». Татарская неволя осложнялась внутренними междоусобицами. Оспаривая власть, князья призывали на помощь татарские войска. С помощью Орды Иван Калита разгромил Тверь и получил от хана ярлык на великое княжество Владимирское. К 1332 году Калита в качестве владимирского князя завладел Сретенской половиной Ростовского княжества.
Объединение земель стало исторической необходимостью для Руси, истерзанной междоусобицами и татарщиной. Но объединение было сопряжено с войной, насилием и крушением привычного уклада жизни народа. Люди, бежавшие из Ростова, не могли до конца своих дней забыть о насилиях, которым они подверглись после появления в их земле московских воевод: «Увы, увы, когда граду Ростову, паче же и князем их, яко отъяся от них власть и княжение, и имение, и честь, и славы, и вся прочая потягну к Москве». Прибывшие в Ростов москвичи Василий Кочева и Мина должны были выколотить из населения серебро на уплату татарского выхода, а также для пополнения казны московского князя Ивана Калиты, — недаром народ прозвал его «денежным мешком». Воеводы «възложиста велику нужю на град». Многим ростовцам приходилось отдавать москвичам «имениа своя с нуждею». Те, кто не желал расставаться с имуществом, терпели побои. Чтобы устрашить недовольных, воеводы повесили вниз головой старейшего ростовского боярина Аверкия — «епарха градского», то есть местного тысяцкого. Насилия над ростовскими боярами не были вызваны их изменой, стремлением разбить «старое, сепаратистски настроенное боярское гнездо» в Ростове. Феодальные князья использовали любую войну для расширения владений, пополнения казны и привлечения населения в свои вотчины.
Описывая бедствия семьи Кирилла, автор «Жития» указывает на тяжесть татарского выхода и «частые глады хлебные». Летописи подтверждают достоверность его слов. Летописцы под 1332 годом отметили: «Того же лета бысть межени на велика в земли Русской, дороговь, глад хлебный и скудость всякого жита».