Среди художников Гагосяна Джефф Кунс, Эд Рушей, Ричард Принс, Андреас Гурски и Цзэн Фаньчжи. До декабря 2012 года в их число входил Дэмьен Херст. Гагосян представляет наследие Энди Уорхола, Роя Лихтенштейна, Пабло Пикассо и Альберто Джакометти. Его клиенты-мегаколлекционеры: С. И. Ньюхаус, Дэвид Геффен, Илай Броуд, Франсуа Пино, Стивен Коэн и другие.
Карьера Гагосяна в искусстве началась, когда ему было тридцать лет, в 1975 году, в районе Лос-Анджелеса Вествуд-Виллидж. По легенде, он занял 75 долларов, чтобы арендовать дворик у своей матери, накупил постеров с картинами по 2 доллара, поместил их в алюминиевые рамы и продал все по 15 долларов. В 1980 году у него уже была галерея, и он представлял на Западном побережье таких художников, как Эрик Фишль, Ричард Серра и Фрэнк Стелла, которые все были представлены в нью-йоркских галереях. Даже в этом начале своей карьеры он получал основные деньги как посредник при заключении сделок с «вторичным» искусством между лос-анджелесскими коллекционерами.
В Нью-Йорке он начал работать со знаменитыми арт-дилером Лео Кастелли, который первым выставил Джаспера Джонса и Роберта Раушенберга в 1960-х, а в 1970-х представлял Уорхола. По словам Кастелли, Гагосян разбирается в искусстве: «У него отличный глаз; Ларри может сказать, что делает одну из двух прекрасных картин прекраснее, чем другая».
Работая с Кастелли, Гагосян привлек внимание серьезных коллекционеров, таких как Ньюхаус, Геффен и Саатчи. В 1989 году он открыл галерею на Мэдисон-авеню, в помещении, которое когда-то занимал «Сотби». Через год он открыл галерею на Вустер-стрит в нью-йоркском Сохо, оформленную Ричардом Глюкманом.
Когда художник переходит к Гагосяну, цены на его картины вырастают, особенно цены сравнительно молодых художников, таких как Джон Каррин или Сесили Браун. О Гагосяне много говорили после того, как он принял к себе Каррина в 1993 году. Аукционный рекорд Каррина на тот момент составлял 430 тысяч долларов; в течение нескольких лет одна из его работ ушла с аукциона за 848 тысяч. Вскоре после этого Гагосян продал картину Каррина частным образом за 1,4 миллиона. Прежде чем Сесили Браун перешла к Гагосяну, ее абстракции продавались по 15 тысяч долларов. Через два года одна из них была продана на лондонской ярмарке Frieze, как сообщалось, за 800 тысяч.
Своих самых известных успехов он добился со зрелыми художниками Саем Твомбли и Такаси Мураками. Когда Гагосян стал представлять Твомбли, художник жил в Италии и мало писал. Прежде чем Мураками перешел к Гагосяну в 2004 году, его представляла Марианна Боэски; его рекорд на аукционе составлял 625 тысяч долларов. Гагосян активно продвигал Мураками и участвовал в организации и финансировании его крупных выставок в лос-анджелесском Музее современного искусства. «Мой одинокий ковбой» Мураками позднее был продан на аукционе за 15,2 миллиона долларов. Да, верно, это разрекламированные истории успеха; именно это и запоминают художники. Никто не трубит о своих провалах.
Гагосяну принадлежит таунхаус на Восточной Семьдесят пятой улице, который называют Харкнесс-Мэншн, дом в Ист-Хэмптоне Тоуд-Холл, дом в лос-анджелесском районе Холмби-Хиллз, которым раньше владел актер Гэри Купер, и еще дом на острове Сен-Бартелеми. Он разъезжает по миру в частном самолете Bombardier Global Express стоимостью 42 миллиона долларов. Он один из немногих дилеров, которые не боятся нарушить дилерское правило: никто не должен видеть, что ты живешь лучше своих художников (или в его случае даже лучше некоторых клиентов).
Личная коллекция Гагосяна такова, что в 2010 году он устроил «непродажный» показ своего искусства стоимостью 1 миллиард долларов в Манарат аль-Саадият — временном выставочном павильоне на острове Саадият в Абу-Даби, рядом с тем местом, где абу-дабийские власти строят по франшизе Лувр и Музей Гуггенхайма. Выставка называлась RSTW — это аббревиатура имен Раушенберг, Рушей, Серра, Твомбли, Уорхол и [Кристофер] Вул. Ее курировала Энн Балдессари, президент Фонда Пикассо. Две картины, как сообщается, все же были куплены и отправлены покупателям не из Эмиратов.
Гагосян делает то же, что делают многие другие дилеры; при этом он делает это очень хорошо и на виду у всех. У него наилучшие помещения и оборудование, менеджеры, выставки и каталоги. Он дает своим менеджерам полную свободу, лишь бы его галереи приносили прибыль. Он легко переходит между двумя сторонами рынка искусства: первичным рынком новых работ своих художников и вторичным. Вторичный рынок приносит главную прибыль.