Особенно много писем и посылок со всех концов света приходило на Рождество, на Пасху, в день рождения великой княгини и на её именины. Так, монахи русского монастыря в Америке прислали Ольге Александровне иконы и мёд со своих пасек.
В 1958 году здоровье Куликовского стало совсем плохо, и Ольге Александровне пришлось пригласить сиделку. Финансовое положение семьи становилось всё хуже, и великая княгиня продала последние драгоценности. Однако выручила за них совсем мало, поскольку ювелиры буквально за копейки покупали у русских эмигрантов прекрасные бриллианты, сапфиры, рубины. А Николаю Александровичу становилось всё хуже. Весной его разбил паралич, и в начале лета он скончался в возрасте 76 лет.
В конце 1950-х годов великая княгиня решила начать писать мемуары, поскольку у неё появился, как выражались в Советской России, литобработчик — Ян Воррес, канадец греческого происхождения, исповедовавший православие. Конфессиональность расположила к нему Ольгу Александровну. Этот Ян Воррес и стал её биографом, записав воспоминания. Великая княгиня говорила: «Хорошо, что я так долго ждала возможности рассказать свою историю, теперь я сужу о событиях гораздо вернее, чем много лет назад».
Великая княгиня Ольга Александровна умерла 24 ноября 1960 года в доме русских эмигрантов — капитана Мартемьянова и его жены, в одном из самых бедных кварталов Торонто, в комнатке над салоном красоты. Зато там были православные иконы и там говорили по-русски. На похороны собралось множество эмигрантов, а у гроба несли караул солдаты и офицеры бывшего Ахтырского гусарского полка, где Ольга была почётным полковником.
Стаффан Скотт писал об Ольге: «Эксцентричная старушка была непоколебимой патриоткой и часто защищала своё семейство от расхожих нападок. У неё не было иллюзий относительно хода истории. Она не верила в реставрацию, в восстановление кого-либо из Романовых на русском престоле. Рассуждать об этом было пустой тратой времени. Она трезво смотрела на развитие в мире и откровенно признавалась:
— Я всегда с интересом следила за советской внешней политикой. Она ничем не отличается от той, что вели мои отец и брат».
Старший сын Ольги Тихон развёлся с Саперштейн и в 1986 году женился на Ольге Пупыкиной.