Следующий налет на конвой последовал в 12:15. На этот раз германские пилоты выбрали в качестве цели уже поврежденный и еле плетущийся транспорт «Вторая пятилетка». Бомба угодила в кормовую часть и, пробив палубу, вывела из строя машину. После этого вода стала поступать в трюмы еще быстрее, и судно с дифферентом на нос начало постепенно погружаться. Капитану Лукину ничего не оставалось, как отдать приказ покинуть его. При этом шлюпок катастрофически не хватало. Пассажиры использовали все, что могло держаться на воде, в том числе доски и бревна. Остальные попросту прыгали за борт, опять же напрасно опасаясь, что судно утащит их за собой. Однако в дальнейшем погружение замедлилось, и «Вторая пятилетка» снова встала на ровный киль. Тогда Лукин вместе с электромехаником Кульковым, четвертым механиком Моргуновым и военврачом Ивановым предприняли последнюю попытку спасти огромный корабль. И им даже удалось, находясь по пояс в воде, запустить машину!
Но через несколько минут в небе снова появились немецкие бомбардировщики. Теперь это были девять Не-111Н из I./KG4 «Генерал Вефер» во главе с командиром группы гауптманом Клаусом Нёске. Они один за другим начали снижаться и заходить на цели, атакуя их с малой высоты. Снова засвистели бомбы, и над кормой «Второй пятилетки» взметнулся огромный столб огня. Теперь транспорт уже был обречен. Вода хлынула в машинное отделение, ломая переборки. Через несколько минут он на ровном киле ушел под воду в четырех милях от островка Родшер, расположенного западнее острова Гогланд. Потопление «Второй пятилетки» было записано на счет лейтенанта Зигфрида Рётке.
Всего же, по немецким данным, 29 августа пилоты I./KG4 потопили три судна общим тоннажем в 6000 брт и еще три повредили.
В 12:25 бомбардировщики атаковали сильно поврежденный теплоход «Иван Папанин». После очередных попаданий на нем начался сильнейший пожар, распространившийся почти на все палубы. Охваченные огнем люди прыгали за борт, ища спасение в воде. Однако судно упорно продолжало идти к острову Гогланд и тонуть не хотело. Матросы и солдаты, находившиеся на борту, тушили огонь всем, что было под рукой, в том числе ведрами и касками.
Тем временем три Ju-88A из KGr.806, пройдя над «Папаниным», нацелились на находившиеся неподалеку эсминцы «Славный» и «Суровый». Два «Юнкерса» сбросили бомбы с большой высоты, но промахнулись, третий же пилот решил действовать наверняка. Невзирая на бешеный зенитный огонь, бомбардировщик, ревя моторами, пикировал прямо на «Славный». Видя быстро приближающийся самолет, матросы уже решили, что «подлый фашист» задумал протаранить эсминец, однако в последний момент от него все же отделились четыре бомбы. Командир эсминца капитан 3-го ранга МД. Осадчий тотчас дал команду круто переложить руль вправо. Повалившись на борт, «Славный» в последний момент резко отвернул, и взрывы прогремели в нескольких метрах от борта по старому курсу. Всех стоявших на палубе матросов ударной волной сбило с ног, а часть сбросило в воду. Сам эсминец подбросило вверх и положило на борт.
В 12:40 пассажиры многострадального «Ивана Папанина» снова увидели уже знакомые силуэты приближающихся самолетов. Первые бомбы упали рядом с бортами, окатив пылающее судно спасительной водой. Но в тот же момент в трюмах начали взрываться бензоцистерны и боеприпасы. Рулевой старший матрос Хильков, теряя сознание, успел направить теплоход на ближайшую отмель, после чего упал на пол рубки.
Вскоре нос корабля уткнулся в песок. Уцелевшие пассажиры и матросы бросились в воду, в которой теперь уже не могли утонуть. Однако до спасения было еще далеко. Два самолета описали вокруг «Ивана Папанина» круг на бреющем полете, расстреливая людей из пулеметов, а третий сбросил на судно еще четыре бомбы. Три из них взорвались у бортов в гуще пассажиров, последняя же попала в трюм № 3, загруженный боеприпасами. Тотчас огромной силы взрыв буквально разорвал корпус теплохода, и только после этого довольные немецкие летчики улетели. Катера и небольшие буксиры, прибывшие с Гогланда, начали собирать оставшихся в живых. Всего до острова сумели добраться примерно 2000 человек.
В 13:10 «Хейнкели» из I./KG4 с большой высоты сбросили бомбы на лидер «Ленинград» и шедший вплотную за ним «Минск». Взрывы прогремели кучно, но уже в кильватерной струе за кормой кораблей.
Тем временем к острову Гогланд приближались еще два поврежденных судна: плавмастерская «Серп и Молот» и транспорт «Лейк Люцерн». Первая все больше зарывалась носом в воду, а второй горел. Мало было этих неприятностей, так два погибающих судна еще и столкнулись бортами, вследствие чего огонь перекинулся на плавмастерскую, охватив на ней шлюпки, надстройки и чехлы на раструбах. Часть пассажиров от сильного удара при столкновении вывалились за борт, но об их спасении было думать некогда.