Первый брак Даля оказался неудачным и скоротечным. В 1963 году, окончив Театральное училище имени Щепкина, он попал в театр «Современник» и влюбился в одну из тамошних актрис – Нину Дорошину. Роман их начался не в стенах театра, а в Одессе – во время съемок фильма «Первый троллейбус». Даль очень сильно влюбился в Дорошину, а ее сердце было тогда отдано другому – основателю «Современника» Олегу Ефремову. Но обстоятельства сложились так, что Ефремов, пообещав приехать, в Одессе так и не объявился, и Дорошина на него обиделась. В тот вечер она выпила водки, накинула халатик и отправилась купаться. Однако в воде ей внезапно стало плохо – она начала тонуть. Нину ничто бы уже не спасло, не окажись поблизости ее коллеги-актеры. Среди них был и Даль. Услышав женские крики, молодые люди бросились в воду, успев на бегу крикнуть друг другу: «Кто первый доплывет, тому она и достанется». Первым доплыл Даль. С этого момента и начался их роман.
Спустя какое-то время Даля вызвали в Москву на озвучку другого фильма. Он обещал обернуться в два дня, но в силу непредвиденных обстоятельств задержался. Съемки «Первого троллейбуса» без него продолжаться не могли, и вызвать Олега из Москвы попросили Дорошину. Когда на другом конце провода ее спросили, кто звонит, она ответила: «Жена. Передайте, чтобы он немедленно возвращался в Одессу». В тот же день Даль из Москвы сорвался. Когда на следующее утро Дорошина выглянула в окно гостиницы «Красная», первым, кого она увидела, был стоящий с цветами Олег. Когда они вернулись в Москву, Даль сделал Дорошиной предложение руки и сердца, и она его приняла. Поскольку с деньгами у них в ту пору было не густо, обручальное кольцо удалось купить только одно – Далю (за 15 рублей). Свадьба состоялась 21 октября 1963 года, однако именно на свадьбе все и закончилось. В качестве гостя туда пришел Ефремов, который, будучи навеселе, не нашел ничего лучше, как усадить к себе на колени невесту и произнести: «А все-таки меня ты любишь больше». Даль пулей вылетел из квартиры, и вскоре после этого они с Ниной расстались.
Спустя два года Даль снова женился. И опять на актрисе своего же театра – Татьяне Лавровой. Но и эта попытка завести семью закончилась неудачей – молодые разбежались, прожив вместе всего полгода. После этого Олег дал себе зарок никогда больше не жениться и в течение почти пяти лет хранил верность данному слову. Но затем снова влюбился. Его избранницу звали Елизавета Эйхенбаум (Апраксина). На момент знакомства ей было 32 года и за ее плечами было уже несколько любовных романов (первый – в 15 лет с писателем Меттером, написавшим «Ко мне, Мухтар!») и неудачное замужество с кинорежиссером Леонидом Квинихидзе. А с Далем она встретилась на съемках фильма Григория Козинцева «Король Лир». Вот как об этом вспоминает сама Елизавета:
«Первая наша встреча произошла в монтажной на «Ленфильме». Олегу тогда пришлось расстаться со своими кудрями, и он пришел ко мне смотреть отснятые материалы с чуть проросшими, вытравленными перекисью волосами: желтенькая такая головка и – синие глаза. Сел в уголочек. Очень, очень грустный. Посмотрел и ушел. Мне почему-то стало жалко его…
В то время он считал себя бродягой и дом не любил. В семье его не понимали и не одобряли. (Даль жил в Москве с матерью и сестрой. – Ф. Р.) Вообще он удивительным образом не походил ни на кого из родственников…
Затем мы оказались вместе в съемочной экспедиции в Нарве (началась в августе 69-го. – Ф. Р.). Жили в одной гостинице, через номер. Среди «киношных» барышень существовала установка в актеров не влюбляться, и я стойко следовала ей. А когда в ресторане праздновали мой день рождения (19 августа. – Ф. Р.), Олег подсел за наш столик. Мы танцевали, но гулять по городу я ушла с другим.
Возвратилась в гостиницу под утро. В холле дорогу перегородил длиннющий субъект, спящий под фикусом. Это был Даль. Попыталась разбудить, а он: «Не трогайте… Здесь моя улица…» Стала поднимать его (это было непросто при его-то росте в 185 см!), в результате мы вместе упали, потом еще долго не могли попасть в его номер, потому что он куда-то подевал ключ и стучался в свою же дверь. Я ему говорила: «Олег! Вы живете один! Там никого нет!» Но он не верил. Ключ же обнаружил позднее в кармане брюк… Потом мы долго сидели у окна, смотрели на просыпающийся город…