Из построек Мангупа полнее других сохранилась цитадель. Она состоит из оборонительной стены, как бы отсекающей Дырявый мыс с напольной стороны, ворот, перекрытых коробовым сводом, и двухэтажного донжона, расположенного посреди стены. Когда впервые была возведена крепость, этот "верхний замок", пока установить не удалось: скорее всего — в период раннего средневековья, гораздо раньше остальной части города. Когда город разросся, это первичное укрепление стало играть роль его цитадели. В X в. она перестраивается; к этому времени и относится все, что мы видим, тогда как остатки более ранних сооружений можно обнаружить лишь путем раскопок. Верхний этаж донжона был жилым, нижний служил, вероятно, своего рода гридницей, еще ниже — полуподвал, использовавшийся, видимо, в качестве арсенала или склада, а позднее как тюрьма.
Забегая вперед, выскажем предположение, что в период господства турок именно в этой тюрьме и томились наиболее важные пленники, захваченные татарами и турками при опустошительных набегах на русские, украинские и литовские земли. Русский историк Н. М. Карамзин писал, что в 1569 г. на Мангупе был заключен в темницу московский посол Афанасий Нагой. С 1572 по 1577 г. здесь томился в плену воевода Василий Грязной24. Внешний фасад башни, выдвинутый вперед, не имел окон — лишь узкие смотровые бойницы. Все это придавало зданию угрюмый и неприступный вид. Внутренний фасад — совершенно иной. С этой стороны постройка носила до сих пор не утраченный дворцовый характер. Посредине расположен богато украшенный широкий вход, по сторонам и на втором этаже — широкие окна, обрамленные затейливыми резными наличниками. Не исключена возможность, что здесь и была основная резиденция правителя Феодоро.
От времени цитадель постепенно разрушается: и донжон и стены сильно пострадали как от естественных причин, так и от небрежности многочисленных посетителей. Но и сейчас эти развалины еще поражают своей величественностью.
В известной работе А. Л. Бертье-Делагарда "Феодоро и Каламита", на которую мы уже ссылались, высказана мысль о том, что стены и донжон ("оборонительная казарма, редюит") построены турками; приведен и целый ряд соображений в пользу этого мнения. Однако по новым археологическим данным выходит, что турки лишь местами переделали использованную ими цитадель, ничего почти не изменив в ее архитектуре. Вторичное же использование христианских надгробных плит для вырезывания на их обороте оконных и дверных наличников (главный аргумент в пользу турецкой принадлежности постройки) случалось и в дотурецкие времена. Кроме того, резная «изнанка» наличников могла принадлежать не только надгробиям. Ведь совпадение орнаментов на могильных плитах и в архитектурных деталях — не редкость.
Напротив ворот цитадели (внутри нее) расположены остатки октагона — небольшой восьмигранной церкви, построенной в VIII в. Вероятно, это была княжеская капелла. Сложена она из крупных, прямоугольных в сечении, искусно отесанных блоков.
По всему восточному обрыву Дырявого мыса тянутся многочисленные пещерные сооружения, из которых хорошо видна дорога к главным воротам города, идущая под обрывами. Большинство пещер вырублено в раннесредневековое время. Служили они в качестве казематов и устроены на самом обрыве, чтобы удобнее было поражать неприятеля сверху, в случае его приближения по дороге. Такие же пещерные укрытия есть и на западном краю мыса, и висят они над тем отрезком колесного пути, который подводил к главным воротам.
Особенностью этих боевых сооружений, типичных для юго-западного Крыма, была приспособленность их как для целей войны так и для хозяйственного использования в мирное время здесь хранились, по-видимому, всевозможные продукты, хозяйственный инвентарь. Об этом красноречиво свидетельствуют вырубки для установки деревянных полок на стенах пещер и углубления на полу для днищ пифосов, в которых можно было хранить жидкие и сыпучие продукты (вино, масло, зерно, муку). В некоторых казематах содержались и животные, на это указывают высеченные у стен каменные разной высоты корыта (ясли, кормушки) с петлями для привязывания лошадей, а также мелкого и крупного рогатого скота.
В средней часта восточного обрыва, прямо в цепи боевых казематов, некогда соединенных висячими галереями, балконами, лесенками, была пещерная церковь. В восточной, закругленной стороне ее (абсиде) находился алтарь. Это церковь защитников цитадели: в их глазах она как бы усиливала оборону Дырявого мыса присутствием божества или того святого, которому посвящалась.