Обращение к иллюстрированию произведений Чехова было для В.М. Конашевича вполне естественным и органичным.102 И дело не только в том, что Чехов был одним из его самых любимых писателей. В письме К.И. Чуковскому Конашевич как-то отметил (октябрь 1943 г.): "Чехова я очень люблю <…> в литературе есть четыре человечка, которые почему-то мне ближе других. Это Диккенс, Толстой, Чехов и Ан. Франс" (С. 307). Воспоминания художника "О себе и своем деле" пронизаны глубоким знанием произведений Чехова (автор предисловия к книге Ю.А. Молок, в частности, свидетельствует, что художник "помнил наизусть целые страницы" из Чехова). Конашевич постоянно обращается к чеховским персонажам: под его пером они порою оживают, дополняя портретные характеристики действующих лиц его воспоминаний ("Драма", "Событие" и др.), или существуя как типы ("Человек в футляре"). Несомненно, художественное воздействие поэтического мира Чехова сказалось и в описании Конашевичем "уфимских степей", по которым ему довелось проезжать подростком. "Степь — без куста, без деревца — стелется однообразным пространством, замыкаясь к горизонту цепью невысоких холмов…" (С. 91); "…мне давно уже все мерещатся уфимские степи. Густой-густой воздух, от которого все клонит ко сну; ветерок, пришедший издалека, — так и чувствуешь, что он дальний-дальний, тихо вея, перебирает засохшие травы, обнажая совсем выжженные солнцем полянки, по чернозему которых ходят <…> непуганные кронштепы" (С. 90; см. также с. 94-95).
Главное, чем близок Чехов художнику Конашевичу, это стилевая манера писателя. "Убежден, что в искусстве как раз то только ценно и действенно, что выражено сжато и кратко, — утверждал художник. — В своем искусстве <…> я всегда стремлюсь к такому уплотнению. И в литературе я люблю такую же предельную сжатость. За это именно я особенно чту Чехова, у которого сама форма так скупа и лаконична, что тупому взгляду, не видящему за нею богатства содержания, вся постройка кажется легковесной" (С. 126). Может показаться, считает Конашевич, что лаконизм Чехова, особенно в начертании пейзажа, порою мешает его восприятию. Так произошло у самого художника, когда он читал, например, рассказ "Поцелуй": "Там с обычным для Чехова лаконизмом начертан пейзаж <…> Прочел, перечел, еще раз прочел — и не почувствовал пейзажа совсем, не возникает перед глазами, и все тут! Я же знаю, что Чехов никогда не говорит пустых или неточных слов и не пишет о том, чего не видел и не чувствовал! Виноват, значит, я!" Конашевич попытался представить себе этот пейзаж написанным Левитаном, "все сразу стало на свое место: пейзаж возник передо мной полнокровный, ясный" (С. 28-29). Задача художника — проникнуть в художественный мир писателя, подняться до его высоты.
В лаконичности формы и словесного и изобразительного искусства Конашевич видел особую магическую силу, требующую от читателя и зрителя вдумчивого, серьезного обдумывания или созерцания: "Произведение, изложенное лаконично, надо читать или смотреть активно, творчески, внимательно взглядываясь в каждую черту, разгадывая намеки и пополняя недосказы" (С. 127).
В статье "Некоторые мысли о приемах иллюстрирования книги" (1935) Конашевич сформулировал принципы, которым он следует в своей работе художника-иллюстратора. Основной принцип он определяет так: "Направление, по которому идет иллюстратор в своих рисунках, должно точно совпадать с основной линией рассказа, точно следовать развитию фабулы" (С. 198). В случаях "полного совпадения линии, проводимой художником, с линией текста <…> художник смотрит глазами автора" и добивается "полного проникновения в эпоху и обстановку рассказа", следует тем самым "внутренней правде литературного произведения" (С. 199). "Самое трудное" для иллюстратора установить "количественную нагрузку материалом рисунка в связи с литературными приемами иллюстрируемого текста". «Вот пример: Чехов. Более скупого на слова, на "описание" героев и обстановки писателя трудно придумать. К такому тексту рисунки должны быть лаконичны, не перегружены материалом» (С. 200, 201).
Конашевич разделял писателей на тех, "которых иллюстрировать не так уж трудно", и таких, "к которым никак не подберешься" (С. 206). К писателям первого рода — в них "есть что-то от дара живописца" — художник относил, например, Толстого и Тургенева. «Таких авторов <…> которым так "дана" эта внешность мира и которые склонны идти от нее вглубь, к психологии героя, — таких авторов иллюстрировать легче». Писатели второго рода "очень мало говорят о внешности своих героев и вообще о внешнем". "Таков, например, Чехов. В его даровании очень мало от дарования живописи. И это не в ущерб яркости и убедительности его образов. Он только создает свои образы другим путем, идя изнутри. И художнику приходится копаться где-то внутри, в психологии, что ли, героев и оттуда выходить к их внешней оболочке — без указаний, без поддержки автора. Такие чисто литературные дарования создают для художника-иллюстратора иногда непреодолимые трудности" (С. 207).