1896 – первая публикация под псевдонимом «Ewald Berger» в литературном журнале «Die Gesellschaft» (Мюнхен). В 1897 году в этом же издании печатает несколько стихотворений под псевдонимами «Lizzie», «Lisa Braunfeld», «Stefanie Zweig». После случайной встречи с Иоганнесом Брамсом начинает собирать автографы и рукописи знаменитостей.
1900, июль – поездка с родителями на лечебный курорт в Мариенбад. В «Berliner Illustrierte Zeitung» печатают дебютную новеллу Цвейга «Забытые сны».
Август – поездка с родителями на лечебный курорт Бад-Ишль в австрийский горный район Зальцкаммергут.
Октябрь – поступает в Венский университет на факультет философии и истории литературы.
1901, апрель – в Берлине выходит первый поэтический сборник «Серебряные струны». Вступает в переписку с Райнером Марией Рильке, их дружба продлится до 1926 года.
1902, апрель – знакомство с Теодором Герцлем. В литературном приложении к газете «Neue Freie Presse» печатают рассказ «Странствие». Уезжает в Берлин на четвертый семестр в университет имени Фридриха Вильгельма. Многократно посещает собрания литературной группы «Грядущие», знакомится с художником Эфраимом-Моше Лилиеном.
Июнь – пишет рецензию на роман И. А. Гончарова «Обломов». Вместе с Камиллом Хофманом осуществляет перевод и издание поэтического сборника Шарля Бодлера.
Август – первая поездка в Брюссель. В доме скульптора Шарля ван дер Стаппена знакомится с бельгийским поэтом Эмилем Верхарном.
1903, август – поездка в Париж и на остров Иль-де-Бреа. Пишет введение к книге Эфраима-Моше Лилиена (издательство «Schuster&Loeffler», Берлин).
1904 – защита докторской диссертации по философии Ипполита Тэна. Получение степени доктора философских наук. Публикует в «Schuster&Loeffler» сборник поэзии Э. Верхарна «Избранные стихотворения». Издание сборника «Любовь Эрики Эвальд».
1905, февраль – путешествие в Испанию и Алжир.
Июнь – поездка на немецкий полуостров Хёри, в деревню Гайенхофен для встречи с писателем Германом Гессе. Начало работы над пьесой «Терсит».
1906 – путешествует по Бельгии (Брюгге, Льеж, Брюссель), наносит визит в Антверпен (Нидерланды), затем отправляется на 4,5 месяца в Англию с посещением городов Йорк и Обан. В издательстве «Insel» (Лейпциг) издают его второй поэтический сборник «Ранние венки», за что автор получает престижную литературную премию Эдуарда Бауэрнфельда. Переводит с английского на немецкий язык монографию Арчибальда Рассела об Уильяме Блейке. Начинает многолетнее сотрудничество с Антоном Киппенбергом.
1907 – пишет введение к сборнику поэзии Артюра Рембо. Выходит первое издание пьесы «Терсит». Арендовав в Вене квартиру на Кохгассе, 8, начинает самостоятельную жизнь. Нанимает первого секретаря Матильду Мандл. Знакомится с Вальтером Ратенау.
1908, декабрь – 1909, март – путешествует по Индии. Посещает Бомбей (современный Мумбаи), Восточные Гималаи (Дарджилинг), Агру, Калькутту, Рангун, Мадрас и Гвалиор. По пути на Цейлон (ныне Шри-Ланка) встречает лингвиста Карла Хаусхофера. В Санкт-Петербурге в журнале «Нива» (№ 2, 1908) печатают первое стихотворение Стефана Цвейга на русском языке. Переводит драму Верхарна «Елена Спартанская». В июне в Родауне на концерте Александра Жирарди впервые встречает Фридерику фон Винтерниц.
1910 – пишет оду «Дирижер», посвященную Густаву Малеру. Вступает в переписку с Валерием Брюсовым. Пишет введение к немецкому изданию собрания сочинений Чарлза Диккенса. Переводит новые драмы и стихотворения Верхарна, пишет о нем монографию.
1911, февраль – апрель – знакомство в Париже с Роменом Ролланом. Первое путешествие в США (Нью-Йорк, Бостон, Филадельфия, Балтимор, Чикаго). Поездка на Бермудские острова, Кубу, в Пуэрто-Рико, Коста-Рику, Панаму, Канаду. Возвращается из Нью-Йорка на одном корабле с умирающим Густавом Малером. Пишет эссе «Возвращение Густава Малера». Впервые приезжает в город Веймар, в музей и архив Шиллера и Гёте. Вступает в переписку с сестрой Ницше, Элизабет Фёрстер-Ницше. В ноябре выходит сборник новелл «Первые переживания» с подзаголовком «Четыре истории из страны детства».
1912 – на базе издательства «Insel» создает книжную серию «InselBucherei», существующую до настоящего времени. Переводит монографию Верхарна о Рембрандте. Пишет пьесу «Дом у моря».
24 июля – в венском ресторане «Riedhof» встречает Фридерику фон Винтерниц и просит друзей передать ей сборник поэзии Э. Верхарна «Гимны жизни» в его переводе.
23 сентября – первое свидание с Фридерикой. Премьера (26 октября) в Бургтеатре пьесы «Дом у моря». Специально для журнала «Der Ruf» пишет «Десять путей к немецкой славе».
