Смоленск – очень важный в стартегическом плане город. По Днепру открывался важный путь к Киеву и далее к Чёрному морю. На запад от Смоленска – путь к землям Литвы. Потому 2 июня 1502 года из Москвы вышла двадцатитысячная рать с пушками, воеводой в которой был Дмитрий Иванович Жилка, сын Ивана III. Войско дошло до Смоленска, обороной которого руководил Станислав Кишка. Город стоял на холмах, с одной стороны река, имел хорошие каменные стены. Русские начали обстрел стен из пушек. Но артиллерия была слаба, ядра оставляли только небольшие выщербины на камнях и откалывали щепы от бревен. Опыта осады хорошо укреплённых городов не было. Для разрушения стен требовались мощные пушки крупного калибра, которых Московская Русь вообще не имела. А пуще всего слаженным действиям мешала плохая дисциплина. То ли «дети боярские» и боевые холопы недооценивали Дмитрия Ивановича как воеводу, то ли жажда наживы взяла верх. А только многие ратники отъезжали из войска и промышляли над волостью без ведома воеводы. В иные дни полки едва насчитывали половину состава.
Полк, в котором служил Фёдор, угодил волею государя под Смоленск. Стрелецкий голова и сотники были немало удивлены разбродом в войске. Уже в сентябре объявили штурм. Подготовка была скверной. Пушки сделали несколько залпов, даже не разрушили ворота, это слабое место любой крепости. Потом без всякой подготовки войско двинулось к городским стенам. Фёдор оторопел. А где лестницы, по которым взбираться на стены, где тараны, коими надлежало разбить ворота? Он хоть и сотник, но понимал – такой штурм обречён и чреват жертвами.
Так и получилось. Гарнизон крепости сопротивлялся ожесточённо. Палили из немногочисленных пушек, осыпали стрелами лучники. Затинщики Фёдора сделали залп по видимым над стенами защитникам, потом ещё один. Неизвестно, какой урон нанесли, но защитников разозлили. На пищальников обрушился град стрел. Фёдор сам был легко ранен стрелой в левое предплечье. В общем, штурм не удался. А через несколько дней лазутчики из числа русских литовцев сообщили Дмитрию Ивановичу, что к Смоленску идёт литовская рать из наёмников, которую возглавляет Станислав Яновский. Король польский и Великий князь Литовский Александр тоже осознавал важность Смоленска как западного форпоста Литвы. Жилка не стал дожидаться подхода литовского войска. Если одновременно ударят объединившиеся рати Яновского и смоленского Кишки, русским придётся туго.
Москвитяне вернулись в столицу, Жилка пожаловался отцу о поведении ратников. Царь пришёл в ярость, распорядился учинить следствие. Многие по окончании дознания были отправлены в тюрьму, а другие в назидание были прилюдно казнены. Позже и Фёдор, и воеводы поймут, что Жилка полководческими талантами не обладает, только знания эти дорогой ценой обойдутся.
А Смоленск перейдёт под руку Москвы только в 1511 году, уже при сыне Ивана, Василии III.
Король Александр был обеспокоен войной с Московской Русью, изматывающей Литву. Прислал посольство. После долгих переговоров было заключено Благовещенское перемирие на 6 лет. Обе стороны осознавали, что это лишь передышка. Литва уступила ряд уже захваченных Москвой городов. Но и Ивану пришлось пойти на уступки. Например, земли князей Глинских остались в составе Литвы, а князьям пришлось с людьми и имуществом переселяться на земли Руси, благо землицы хватало.
Полк Фёдора вернулся в Москву, на долгожданный отдых. Фёдор ласкал и тискал подросшего сына. За походами мальчонка подрос, требовал отцовского внимания. В один из дней Фёдору по службе пришлось побывать в Кремле. Определённо похорошел Кремль, появились новые каменные строения. Ходил, разинув рот, удивляясь красоте и благолепию Грановитой палаты, соборов. У Теремного дворца увидел, как в повозку подсаживают немощного старца в дорогих одеждах. Спросил у стоявшего в карауле стрельца:
– Скажи-ка, братец, что за боярин? Что-то не признаю.
– Так это же Великий князь Иван Васильевич!