Рыцари опасались, что московские рати двинутся на Венден, Феллин и Ригу, и весной 1502 года собрали силы и двумя отрядами пошли на Иван-город и псковскую крепость Красный городок. Уже 9 марта бои завязались на ближнем подступе у Иван-города, на заставе. Новгородский наместник Иван-города Иван Колычев послал гонца к воеводе Даниилу Щени, прося о подмоге. Даниил смог выслать только небольшой отряд, поскольку считал, что главный удар ливонцев придётся на Псков.
Помощь Иван-городу подоспела вовремя, сеча была жестокая, во время боя новгородский наместник Иван Колычев погиб, но крепость удалось отстоять. Второй отряд ливонцев, после безуспешных штурмов Красного городка, отправился к Изборску. Но и его не взяли, и 6 сентября с пушками подступили к Пскову. Рыцари начали обстрел города, псковичи совершили вылазку, побили кнехтов. На третий день магистр снял осаду. Щеня с москвитянами и новгородцами под командованием Василия Шуйского, а также псковичей нагнали ливонцев у озера Смолино 13 сентября. Это был тяжёлый бой. Ратники Передового полка догнали рыцарские обозы и начали грабить. Воеводы полка Андрей Кропоткин и Юрий Орлов-Плещеев грабёж остановить не сумели, боевой порядок нарушился. Этим не преминули воспользоваться рыцари. Внезапным ударом тяжёлой конницы они разбили Передовой полк. Потери русских были велики. Остальные полки Щени были на марше. Положение рати невыгодное, но Щеня решил атаковать, иначе немцы беспрепятственно уйдут и сохранят силы. Русским ратникам противостояла артиллерия ливонцев и полторы тысячи кнехтов с аркебузами.
Русская конница пошла в атаку. Четыре сотни кнехтов погибли сразу. В сече погибли начальник кнехтов ливонцев Матиас Пернауэр и его брат Генрих, отвечавший за пушки, было захвачено знамя кнехтов вместе со знаменосцем Шварцем. Потом столкнулись конницы противостоящих сторон. Рыцари пытались прикрыть отход сильно потрёпанной пехоты. Большие потери понесли всадники с обеих сторон. Бой закончился вечером. Даниил Щеня с войском решил возвращаться в Новгород, ослабевшее войско ливонцев разбило лагерь у озера Смолино. Орденскому войску был нанесён такой урон, что магистр прекратил набеги на псковские земли. И только через год, оправившись, снова пошли на Псков. Но лазутчики своевременно известили Великого князя, и Иван послал к Пскову давнишнего противника немцев, Даниила Щеню. Ливонцев встретили на их земле, не дав перейти границу. Наученный горьким опытом, московский воевода выставил впереди конницы пушки. Как только рыцарская конница подошла ближе, пушкари дали залп, причём стреляли и ядрами, и так называемой железной сечкой, когда толстую стальную проволоку рубили на куски. Обычно по пехоте стреляли из тюфяков свинцовым или каменным дробом, но они серьёзного ущерба рыцарям в пластинчатых доспехах не нанесли бы. А залп железной сечкой принёс успех. Кони рыцарские тоже бронёй прикрыты, получили ранения или были убиты, как и рыцари. Сразу завал оборазовался, рыцарский строй нарушился. Вперёд вышли стрельцы, дали залп из пищалей, отбежали к пушкам, потому что вперёд ринулась русская конница. Началась битва, как всегда при стычке с Ливонским орденом – тяжёлая, кровопролитная. Русская рать превосходила числом, начала ливонцев теснить. Ливонцы превосходство имели в пушках и аркебузах, но использовать его не могли, в свалке боя можно угодить и в своих. К тому же русские хорошо подготовились к встрече с ливонцами, у многих ратников, кроме сабель, ещё имелись боевые шестопёры, оружие тяжёлое, дробящего действия. Проломить им латы невозможно, но вмятины такие, что ломают рёбра, руки, а если удар по шлему пришёлся, то в лучшем случае тяжёлое ранение, а в худшем – смерть. Шестопёры в таком массовом количестве русские применили впервые и не зря. С ливонской стороны сразу появилось много раненых. Рыцари стали медленно отходить. Русские не отрывались, висели на хвосте, дрались с арьергардом, не давая возможности ливонцам применить огнестрельное оружие. А уж как захватили пушки с пороховым припасом и часть обоза, рыцарей преследовать бросили.
Русская рать направилась к Пскову. Щеня полагал, что войско вернут в Москву, но ошибся.
Союзник Литвы, хан Большой Орды Ахмед-хан, летом 1502 года вёл тяжёлые бои с Крымской Ордой и на помощь Литве подойти не мог. Хан потерпел сокрушительное поражение, бросив войско, бежал в Литву, где вскоре был арестован бывшим союзником и заключён в темницу. Большая Орда развалилась.
Царь Иван, желая воспользоваться моментом, выжидал удобный случай, и он настал. Орда зализывает потери, ливонцы притихли после боёв.
Уже в Пскове Щеня получил от царя указание – часть войска отправить под Смоленск, ещё часть в Великий Новгород и третью часть в Москву.