Полк Фёдора на постоянное место квартирования вернулся. Для женатых стрельцов радость, с семьями повидаться, домашней еды откушать, в баньке помыться, душой отмякнуть. А ещё и жалованье домой принести. Исправно царь Иван войску платил. Да и было из чего. Государство его многими землями приросло, увеличилось кратно. Налоги в столицу стекались. А без рати, чтобы царь сделал, когда окружение спит и видит земли русские растащить. Не Орда, так Литва или Ливония зубы точат, а то и шведы.
По Ореховецкому договору 1323 года новгородцы уступили шведам часть территорий. Теперь, по мнению Ивана III, настал черёд вернуть эти земли. В 1492 году на реке Нарове, напротив литовской Нарвы, была построена крепость Иван-город. Восьмого ноября 1493 года царь Иван через послов заключил союзнический договор с датским королём Иоганном, соперником давним и врагом правителя Швеции Стеном Стуре. В 1495 году русское войско осадило шведский Выборг. Город, как и стены, был каменный, в городе сильный гарнизон. Опыта штурма каменных крепостей у русских не было. Понеся потери, русское войско вернулось в Новгород. Зимой и весной 1496 года русские совершили ряд рейдов по территории шведской Финляндии. Воеводой был князь Василий Патрикеев по прозвищу Косой. В ответ шведы в августе 1496 года спустились по Нарове на семидесяти судах, высадились у крепости, в то время ещё недостроенной, начали штурм. Князь Юрий Бабич, наместник Иван-города, трусливо сбежал. Защитники ожесточённо оборонялись, но шведы 26 августа в крепость ворвались. Недалеко от крепости в это время были с войском воеводы Иван Брюхо и Иван Гундор, но на помощь не пришли, струсили. Шведы, ворвавшись в крепость, устроили резню, убив три тысячи человек, не пощадив женщин и детей, небольшую часть ратников взяли в плен.
Имущество крепости разграбили, подожгли строения и отбыли. Царь снова послал к Иван-городу войска и строителей, и крепость в короткое время восстановили, причём учли ошибки, которые позволили шведам ворваться в укрепление. В марте 1497 года со шведами было заключено перемирие сроком на 6 лет. Но Иван ждал подходящего случая, кроме того, войска были задействованы в мятежной Казани и Литве. Сражаться на три фронта, если считать Швецию, просто не было сил.
В среде казанской знати, недовольных политикой хана Мухаммеда-Амина, сформировался заговор, во главе которого стояли мурзы (князья) Кель-Ахмед, Урак, Садырем и Агиш. Они пригласили на ханство сибирского царевича из ногайцев Мамука, который летом 1495 года прибыл с войском в Казань. Мухаммед-Амин с семьёй бежал на Русь. Однако Мамук стал конфликтовать с пригласившими его мурзами и знатью. Когда Мамук пошёл в набег, произошёл переворот. На престол казанский был приглашён проживавший в Московском государстве Абдул-Латиф, брат Мухаммеда-Амина. Мурза Урак попытался в 1499 году посадить на ханство Агалака, брата смещённого Мамука. Абдул-Латиф запросил помощи у царя Ивана, и государь послал войско. Абдул-Латиф удержался у власти при помощи русских.
Практически в тот год от наместника московского в Вязьме поступило донесение о притеснении православных в Смоленске. Дочь Елена тоже письмом пожаловалась отцу, что её склоняют принять католичество. Царь Иван послал к своим западным границам московскую рать. Литва за время перемирия собрала силы, их возглавил гетман, князь Константин Острогожский. Иван, памятуя о крымском союзнике, сразу направил Менгли-Гирею просьбу выступить походом на Литву.
Театр военных действий был велик, около девятисот километров по фронту, от Валдайской возвышенности и до земель Большой Орды. И располагались на нём многие города, из которых главными были Смоленск и Дорогобуж. Русская рать состояла из четырёх частей. Одна стояла в Твери в резерве, готовая выступить в любой момент. На восточном направлении действовал Александр Владимирович Ростовский, на среднем – Юрий Захарович Кошкин. Его целью был Дорогобуж. Южнее действовал Яков Захарович Кошкин, быстро овладевший Брянском и Северской землёй. В Брянске пленили литовского наместника Станислава Борташевича и вместе с брянским епископом отослали в Москву. Князь Василий Шемячич и Семён Стародубский сразу перешли со своими дружинами под московскую руку. Гомель и Рыльск последовали их примеру. Вместе с русскими ратниками позже сражались против литовцев под Мстиславлем. В мае 1500 года Юрию Кошкину удалось овладеть Дорогобужем. Но войско его было невелико, да и потери понесло. Кошкин разбил лагерь на Митковом поле, поджидая подхода войска тверского Даниила Щени.