Среди петербургских священников Самборский выделялся своим вольнодумием, которое проявлялось уже в самой его внешности: он брил бороду, одевался на манер английского священника. Митрополит Новгородский и Санкт-Петербургский Гавриил пытался увещевать Самборского. «Знаешь ли, что из Киева пишут? — говорил он ему. — Неурожай в хлебе оттого, что ты бороду бреешь, новую ересь заводишь! Брадобрение подает повод к расколам и к возмущениям народным. Что ты умничаешь? Отрасти бороду, или предам и предаю тебя суду Божию».
В лице Самборского Михайло Сперанский впервые соприкоснулся с тем людским кругом, в котором ему предстоит впоследствии вращаться. Обстоятельства жизни самого Андрея Афанасьевича многое объясняют в том покровительственном отношении, которое проявлял он к сыну своих черкутинских знакомых. Смышленый попович напоминал Самборскому его самого — молодого, полного еще сил и благих надежд.
Покинул родительский дом Михайло на десятом году жизни[16]. Летом 1781 года Михаил Васильевич отвез сына во Владимир, где с помощью мужа своей сестры — протодиакона при Владимирском архиерее Матвея Богословского — устроил его на учебу в епархиальную семинарию. Мальчику назначена была, таким образом, обыкновенная для выходца из поповской семьи стезя.
В документах Владимирской семинарии Михайло был впервые записан под фамилией
В сохранившемся в архиве списке наличного состава учащихся Владимирской семинарии к началу 1782 года в числе учеников школы инфимы (начального отделения семинарии) под № 11 записано: «Покровской округи[18], села Черкутина, попов сын Михаил Михайлович
Обучавшиеся вместе со Сперанским семинаристы впоследствии вспоминали, что учился Михайло хорошо только у тех преподавателей и по тем предметам, которые не требовали механической зубрежки. По воспоминаниям И. П. Фаворского, учившегося вместе со Сперанским, «во Владимирской семинарии товарищи прозвали его Спасовы Очи, потому что он все знал, все понимал, все видел, по их мнению».
В эти годы Владимирская семинария переживала настоящий расцвет. Обеспокоенная упадком русского духовенства императрица Екатерина решила перестроить систему воспитания будущих священнослужителей. Расходы на епархиальные семинарии в 1780 году были увеличены сразу втрое. Одновременно в программу обучения ввели целый ряд новых предметов, причем в основном общеобразовательного характера: историю, физику, географию, арифметику и другие.
В первом и втором классах семинаристы должны были изучать краткий катехизис, русское правописание и грамматику. В третьем классе — латинскую и церковнославянскую грамматики, перевод с русского на латинский и арифметику. В четвертом («синтаксическом») классе им надлежало изучить историю и географию, в пятом («пиитическом») — классическую поэзию, произведения которой семинаристы переводили на русский язык, основы классической мифологии и церковный устав (Типик). Программа шестого класса («риторов») предполагала преподавание риторики и библейской истории. Кроме того, в рамках этого класса продолжалось изучение церковного устава. В седьмом классе («философов») семинаристам преподавались: логика, метафизика, политическая история, естественная история (естествознание) и история философии (в основном античной). Все эти предметы считались в то время составными частями философии. Восьмой («богословский») класс предполагал изучение семинаристами герменевтики, догматики, нравственного богословия, апологетики и истории церкви, пасхалии, Кормчей книги и «Книги о должностях пресвитеров церкви», которая должна была заучиваться семинаристами наизусть. Этот класс имелся тогда из-за недостатка учителей не во всех духовных семинариях: в частности, во Владимирской семинарии богословского класса не было.