В 1496 году великий князь Литовский Александр Ягеллон, преследуя политическую цель, заключил брак с княжной Еленой, дочерью Ивана III и Софии Палеолог. Любовь, наклонности, взаимные симпатии здесь не играли никакой роли. Получив гуманистическое образование от Бонаккорси, Александр, несмотря на свои посредственные дарования, был вполне человеком времен Возрождения. Он не сделался ни страстным ученым, ни великим полководцем, ни искусным администратором, но вкус к изящному и наклонности к умственной жизни остались в нем навсегда. Как было любить ему московскую княжну, оберегаемую от нескромных взоров в глубине терема, чуждую высокой духовной культуры? Но в XV веке государственные соображения одерживали верх над чувствами личной привязанности и имели решающее значение в брачных вопросах, а так как славянский мир страдал уже тогда от ран, которые ослабляют его и теперь, то в качестве последнего средства, чтобы исцелить их, мудрецы хотели испытать действие Гименея. Зло от этого только ухудшилось.
Нужно бросить беглый взгляд назад, чтобы понять лучше вековую распрю между Литвою и Москвою. В то время как русские изнывали под монгольским игом, между литовцами, в девственных лесах Немана, появился необыкновенный человек. Легендарные рассказы окружают колыбель Гедимина. Одаренный поразительной энергией, он имел дар завоевывать и внушать таинственное уважение к своей личности, какой свойствен только основателям династий. Его железная рука сумела быстро подавить внутренние раздоры, и единение стало началом новой силы. Действуя в духе своих воинственных дружин, Гедимин овладел несколькими пограничными русскими провинциями, воздвиг гордую столицу на живописных берегах Виллии и распространил первые сведения, необходимые для культуры, между своими полудикими соотечественниками. Его царствование составило эпоху и надолго послужило программой для будущего. Преемники того, кто гордо присвоил себе титул великого князя Литовского и русского, не один раз подвигались вперед по его следам и окончили за воевания запада и юга России. Новая мирная эра наступила с Владиславом Ягеллоном, когда тот соединил Литву с Польшей, женившись на юной и поэтической Ядвиге, наследнице короны Пястов. Оттоле пред Москвою явилось могучее соперничающее государство, хотя и не имеющее внутреннего единства. Польша составляла противоположность с Литвою, а та, в свою очередь, распадалась на литовцев и русских. Однако единение между «сынами света и сынами мрака», как выражаются славянские певцы, было продолжительным, если не считать нескольких временных отделений, случавшихся в разное время. Так, после смерти Казимира IV, в 1492 году, один из его сыновей, Ян Альберт, стал королем Польши, тогда как другой, Александр, надел корону Великого княжества Литовского.
Иван III счел тогда, что наступила минута с большею силою, чем прежде, настаивать на своих требованиях. Расчет и слепая сила вещей вооружали его против Александра. Гедимин был соперником Ивана Калиты, и если один отторгал области у потомков святого Владимира, то другой оставлял им в наследство искусную политику национального единства и глухую вражду против татар. Отсюда можно было предвидеть возникновение войн, направленных к возврату отторгнутого, лишь только будет свергнуто татарское иго и уляжется внутренняя борьба. В самом деле, едва освободившись и вернувшись к своему историческому будущему, московские русские занялись литовскими русскими. Их сближали племенные и религиозные связи, и разделение не ослабило взаимных симпатий. Конечно, панславистские утопии не посещали еще ничьих мозгов, но соединение всех русских под гегемонией Москвы было политическим идеалом великих князей. Два могущественных рычага – православие и народность – обеспечивали за ними заранее значительные преимущества над католической Польшей, над Литвой, готовой ополчиться; Иван III, хорошо знавший положение, широко воспользовался его выгодами. Он поддерживал тайные сношения в стране, покровительствовал восстаниям, привлекал к себе недовольных и приготовлял, таким образом, с неутомимым постоянством почву для будущего. Немедленно после смерти Казимира тайные подходы сменились открытой враждой. Хан крымский, господарь молдавский получили уведомление о войне. Московские войска совершили много вторжений, сожгли маленькие пограничные города и овладели несколькими крепостями.
Великий князь Александр был не из таких, чтобы обнажить меч; он не в силах был противостоять врагам, соединившимся против него. Мир с Москвою улыбался ему более. Чтобы получить выгодные условия, он думал о браке с дочерью Ивана III. Соперник, превратившийся в тестя, послужил бы щитом против Молдавии и Крыма, может быть, даже дал бы пособия для войны против турок. Как ни были малоосновательны эти надежды, они тем не менее пленили миролюбивого Александра, немедленно же принявшегося за дело.