Настороженно относилось начальство и к таким, казалось бы, безобидным студенческим объединениям, как землячества и кассы взаимопомощи. Чтобы помогать этим организациям, надо было иметь гражданское мужество. Леонид Собинов с первых же дней пребывания в Университете стал одним из самых активных участников всех общественных начинаний студенчества. Записавшись в ярославское землячество, он стремился оживить его работу. Много энергии отдавал организации кассы взаимопомощи и искренно огорчался, что касса ярославского землячества была в то время чуть не самой бедной.
В землячествах под видом вечеринок устраивались также диспуты и доклады на различные общественно-политические темы Посещал такие доклады и Собинов. Среди его университетских друзей было немало «неблагонадежных» Одного из них, Катрановского, за участие в студенческих беспорядках вскоре даже исключили. Собинов и здесь оказался верным товарищем. С его помощью Катрановскому удалось поступить в Демидовский лицей. Зная стесненное материальное положение Катрановского, Леонид упросил отца за недорогую плату сдать ему комнату в доме Собиновых.
Материальное положение студенчества в дореволюционной России было крайне тяжелым. В 1890 году вновь повысили плату за обучение. Частное благотворительное Общество вспомоществования беднейшим студентам не могло удовлетворить огромного числа просьб о пособиях на взнос платы. За талонами на дешевые обеды в столовые общества студенты дежурили целыми ночами. В особенно тяжелые условия были поставлены первокурсники, так как они не освобождались от платы за учебу и, как правило, не получали ни стипендии, ни пособий (этими привилегиями пользовались преимущественно студенты старших курсов). Чего только не приходилось делать студентам в поисках заработка! Они давали уроки, позировали художникам, разъезжали на дачных поездах контролерами, распространяли рекламы, работали в редакциях газет, секретарями в конторах торговцев, у присяжных поверенных, статистами и хористами в театрах, певчими в церквах, играли в ресторанных оркестрах. И на эти скудные заработки жили.
Собинову тоже надо было как-то обеспечивать свое существование. Денег, которые присылал отец, конечно, не хватало. Юноше повезло: удалось найти «вечный урок» у состоятельного купца. Леонид репетировал сначала старших, а затем младших детей. Немного легче стало со второго курса: Собинова освободили от платы за учебу. Кроме того, ему, как способному студенту, Общество вспомоществования студенчеству платило стипендию — двадцать пять рублей в месяц.
Собинов и в Университете не изменил своей привычке учиться отлично. Его симпатии к профессорам определились довольно быстро. В письмах к М. Большаковой Собинов подробно и остроумно описывает учебные занятия в Университете Его оценки отдельных профессоров, критика лекционных курсов вскрывают пытливый, живой ум юноши, не мирящийся с схоластической рутиной. «Отношения к профессорам вполне определились, — пишет он 14 сентября: — я хожу только на лекции Боголепова (история римского права). Зверева (энциклопедия права), пожалуй, на лекции Филиппова (по русскому праву) и Чупрова (политическая экономия). Остракизму подверглись: Дроздовский с его историей русского права и поп Сергиевский с его богословием. Дроздовский говорит ужасно монотонно, скучно, сонно, вяло, предлагает слушателям конспект истории борьбы удельных князей, почти без всякого отношения к праву, а Сергиевский не слушается, потому что «читает богословие…».
«…Одни голые факты. Имена и цифры, цифры и имена. А больше ничего и нет. А руководящую мысль откапывай, где хочешь, сам», — жалуется он на того же Дроздовского в другом письме.
Собинов-студент.
В те времена студентам Университета разрешалось посещать лекции по своему выбору. Это давало Собинову возможность слушать лекции по философии и истории, которые читались на других факультетах.
Кроме того, свободное посещение лекций позволяло выкраивать время и на занятия пением, о котором Леонид никогда не забывал
Одним из первых среди новичков он записался в студенческий хор и явился к регенту.
— Какой голос? — спросил тот.
— Тенор.
— Записывайтесь в первые тенора, — сказа.7 регент.
— А попробовать голос? — удивился Собинов.
— Не нужно, — ответил, усмехаясь, регент: по одному звуку речи Собинова он определил наличие высокого голоса.
С этого дня Леонид Собинов становится непременным участником всех выступлений студенческого университетского хора. Руководил им в течение ряда лет опытный хоровой дирижер (регент, как тогда называли) В. Г. Мальм. Оркестром студентов управлял талантливый молодой композитор и дирижер Н. С. Кленовский, ученик И. Г. Рубинштейна. И оркестр и хор студентов неизменно участвовали в традиционных ежегодных концертах Университета, которые проходили в большом зале бывшего российского благородного собрания (ныне Колонный зал Дома союзов). Первое публичное выступление Собинова в Москве состоялось на одном из таких концертов 3 ноября 1891 года.