Творческий рост остро ощущал и сам певец. Именно в этот период формируется художественная индивидуальность Собинова, складываются основные черты его профессионального облика. Совместные выступления с Ф. И. Шаляпиным во время одесских гастролей летом 1899 года, частые посещения спектаклей только что открывшегося Художественного театра заставляют молодого певца много думать над общими проблемами сценического искусства. Он приходит к твердому убеждению, что в опере, как и в драме, необходима правда поведения актера и правдоподобность обстановки, в которой актер действует. Собинов начинает внимательно присматриваться к своему партнеру, стремится найти общий язык с ним, особенно в сценическом дуэте. Собинов становится частым гостем оперы Мамонтова.
Опера Мамонтова открыла новую эпоху в жизни театральной Москвы.
Роль С. И. Мамонтова в истории русской оперы в какой-то мере можно сравнить с ролью Станиславского в драматическом театре. Мамонтов сгруппировал около себя талантливейших московских художников (В. М. Васнецова, М. А. Врубеля, В. А. Серова, К. А. Коровина и других), композиторов и исполнителей. Он не боялся выпускать на сцену молодежь. Начав, как и Станиславский, с любительских домашних спектаклей, он вскоре перенес эти спектакли в созданный им частный оперный театр. Талантливая молодежь, которой не давали ходу в императорских театрах, охотно шла к нему. Он был крестным отцом таких замечательных певцов, как Н. И. Забела-Врубель, Е. Я. Цветкова, Н. В. Салина, А. В. Секар-Рожанский, В. Н. Петрова-Званцева. В труппе Мамонтова блистал и молодой Шаляпин.
Вечно ищущий, страстный поклонник русского искусства во всех его проявлениях, Мамонтов являлся инициатором постановок новых произведений молодых композиторов. В его театре Москва впервые услышала такие оперные шедевры, как «Майская ночь», «Снегурочка» и «Садко» Римского-Корсакова, увидела обновленными «Хованщину» и «Бориса Годунова» Мусоргского. Оперные спектакли оформлялись художниками свежо, оригинально, малейшие детали реквизита и костюмов глубоко продумывались. Художественный замысел исходил прежде всего из музыки произведения, его эпохи.
Художники соревновались между собою в оформлении спектаклей. Особенный успех у москвичей имела сцена подводного царства («Садко»), в которой художнику Васнецову удалось создать сказочно-фантастическое зрелище. В частной опере Мамонтова не представляли, как это можно одни и те же декорации использовать в разных постановках. А между тем в императорских казенных театрах это случалось довольно часто: какой-нибудь боярский терем переносился из «Жизни за царя» («Иван Сусанин») в «Русалку» или в «Опричника» в течение десятилетий.
Над молодыми артистами частной оперы не тяготели десятилетиями складывавшиеся традиции. Поощряемые энтузиазмом Мамонтова, они творили свободно, давая простор личному пониманию образа. И, невзирая на то, что в смысле музыкальном коллектив оперы был несравненно слабее труппы Большого театра (небольшой хор, жидковатый оркестр, предельно сокращенный, не особенно квалифицированный балет), каждая постановка Мамонтова становилась крупным событием в жизни музыкально-театральной Москвы. Шли, чтобы послушать новые талантливые произведения русских композиторов, которым не пробиться было в бюрократическую цитадель Большого театра, полюбоваться высокоталантливым декоративным оформлением, свежей, драматически насыщенной игрой молодых солистов.
Однако условия работы частного театра в ту эпоху были очень тяжелы. Для того чтобы обеспечить полные сборы, приходилось часто обновлять репертуар, а это сказывалось на качестве постановок. Многие театральные «опусы» Мамонтова походили поэтому скорее на талантливые эскизы, гениальные наброски, которым не хватало законченности, шлифовки. Но сама творческая атмосфера в театре была необычайна и именно этим вечным горением и увлеченностью пробуждала творческую инициативу в артистах.
Посещая спектакли мамонтовской оперы, Собинов внимательно изучает игру Шаляпина и приходит к выводу, пусть не совсем верному, что весь фокус шаляпинского успеха заключается в «драматической стороне передачи». И эта «драматическая сторона» особенно привлекает к себе внимание молодого певца.
Летние гастроли Собинова в Одессе, где он поет несколько спектаклей с Шаляпиным, позволили подвести первый итог исканиям в этой области. Он пишет в одном из писем к Н. А. Буткевич:
«Наши летние скитания теперь воочию показали мне, какие важные плоды они мне принесли… Я словно научился ценить… художественную правду в каждой произнесенной фразе, в каждом движении. Как это ни смешно, но я только теперь смотрю не на певцов, а на образы, ищу этих героев живых в крови и плоти. Не знаю, что из этого искания выйдет, но мне кажется, что я уже на дороге, и если еще сам научусь не только понимать и ценить, но и создавать, широкая дорога откроется… Переворот, происходящий во мне, настолько велик, что мне, например, хочется снова начать переучивать «Гальку», оперу, в которой образ героя мне ясен во всех подробностях».