Левая колонна Святополк-Мирского выступила первой на рассвете 24 декабря. Оставив все орудия на подъеме из-за невозможности их перевоза, она относительно легко преодолела перевал.
Вечером 25 декабря начал движение авангард правой колонны, возглавляемый Скобелевым. За ним двинулись основные силы. Трудности перехода начались с первых шагов движения. Снег достигал глубины двух метров, и силами солдат удалось расчистить дорогу только до ширины, позволявшей отряду двигаться гуськом, а ведь через перевал предстояло провести повозки и артиллерию. Скобелев понимал всю сложность и опасность такого предприятия, однако не бросил орудия. Особенно опасным оказался участок пути по карнизу, длиною около трех километров, шириной не более двадцати пяти метров. Справа от карниза поднималась вверх отвесная скала, а слева круто обрывалась вниз глубокая пропасть. Подтаявшую снеговую поверхность сковало морозом в плотную корочку, которая не продавливалась под ногой, а представляла скользкую поверхность. «Бездна тянула к себе, – вспоминал об этом переходе Вас. И. Немирович-Данченко47, – голова кружилась, тошнило. Двое сорвались туда – и безвозвратно. Кое-где тропа эта идет наклонной плоскостью, тут – разве крылья ангелов могли удержать солдат». Когда же и это страшное место осталось позади, то встретилось новое препятствие – длинный двухсотметровый спуск с крутизной более 45 градусов, по которому надо было съезжать на природных салазках. О наличии крутого спуска и еще одной ветви дороги, более удобной для движения, Скобелеву было известно из рассказа болгарина Славейкова. Однако Скобелев направил авангард в составе 2-й бригады 16-й дивизии с задачей взять Иметли по более сложному пути, так как подкупающая простота второго маршрута была коварной. Двигаясь по этой дороге, отряд стал бы отличной мишенью для турок, занимавших позиции у деревни Шипка.
Медленно продвигались по опасному маршруту. Скобелев был постоянно впереди. Когда разведка донесла, что противник обнаружил движение колонны, раздалось эхо выстрелов. Авангард завязал бой с турками у Иметли. Скобелев произвел рекогносцировку, едва не стоившую ему жизни. Под ним была убита лошадь. Получил тяжелое ранение Куропаткин. Стало ясно, что турки, занимая хорошо укрепленную позицию, вряд ли отдадут ее без боя. Скобелев нетерпеливо ожидал, когда соберется хотя бы половина отряда. Ограничившись обстрелом укреплений днем, он решил атаковать Иметли ночью.
Как только стемнело, на штурм турецкого лагеря выступил авангард под командованием Н. Г. Столетова. Бой был жесток, но внезапность ночной атаки и решительность атакующих сделали свое дело – к утру турки оставили деревню. Без передышки колонна продолжала путь.
Ущелья и долины наполнялись говором и шумом спускавшихся батальонов. Стали слышны слова команд, треск сучьев, и скоро среди надвигающейся темноты яркими факелами запылали костры.
– Здорово, братцы, – приветствовал солдат Скобелев, обходивший войска. – Устали?.. Ну да ничего, отдыхайте. Завтра еще поработаем вместе. – И так от костра к костру, везде расспросы: хватает ли продуктов, боеприпасов?
...Сложность маршрута, постоянные стычки с противником привели к тому, что расчетное время перехода Балкан оказалось нереальным. Скобелев понимал, что его отряд в полном составе не в состоянии принять участие в атаке Шейновского укрепленного лагеря, намеченной Ф. Ф. Радецким на 27 декабря, поэтому сообщил в донесении: «Сделаю все от меня зависящее, чтобы атаковать турок завтра к вечеру, но во всяком случае, и в котором бы часу ни было, если увижу атаку левой колонны, поддержу ее, какими бы малыми силами я ни располагал. Считал бы все-таки предпочтительнее атаковать позже и буду действовать в этом смысле, если обстоятельства не переменятся». Святополк-Мирский получил записку от Радецкого, однако осторожный ее тон не охладил пыла Мирского, и он во что бы то ни стало решил начать атаку в назначенное время.
Все его действия возвращают к печальной памяти трех штурмов Плевны. Он не стал дожидаться, пока колонна Скобелева спустится с гор, и решил начать атаку собственными силами. Хотя местность не имела укрытия, князь перед боем отдал категорическое приказание идти вперед безостановочно, не стреляя и, сблизившись с противником, перейти в наступление в штыки и овладеть укреплениями турок. Тем самым он заранее обрек свой отряд на неудачу. Расстояние почти в три километра стрелковая бригада, буквально осыпаемая неприятельскими пулями и снарядами, преодолела по совершенно открытому месту, двигаясь вперед в блистательно стройном порядке. Подойдя без выстрела к первой линии неприятельских укреплений шагов на сто пятьдесят, она с криком «Ура!» бросилась в штыки и выбила турок из окопов первой линии. Эти «стройные» и «без выстрела» передвижения по открытому полю боя привели к тому, что, овладев первой линией окопов, отряд Мирского оказался неспособным взять следующую линию, так как потери наступавших были слишком велики.