Получив от Радецкого указания на подготовку колонны к переходу через Балканы, Скобелев, заранее предполагавший такое развитие событий, а поэтому не терявший времени даром, развил кипучую деятельность. Пожалуй, за весь период войны с Турцией трудно найти пример более тщательной подготовки войск к действиям в суровых климатических условиях. Организаторский талант Скобелева раскрылся здесь не менее ярко, чем военный. Он как начальник колонны трудился сводной мыслью: независимо от условий перехода необходимо сделать все, чтобы уберечь отряд от неоправданных потерь в пути, сохранить его боеспособность. «Убедите солдат на деле, что вы о них вне боя отечески заботливы, что в бою – сила, и для вас ничего не будет невозможного», – говорил Скобелев. Личный пример начальника, его требования к подготовке стали мерилом для офицеров и солдат отряда. По всей округе Скобелев разослал команды для закупки сапог, полушубков, фуфаек, продовольствия и фуража. В селах приобретались вьючные седла и вьюки. На пути следования отряда, в Топлеше, Скобелев создал базу с восьмидневным запасом продовольствия и большим количеством вьючных лошадей. И все это Скобелев осуществлял силами своего отряда, не уповая на помощь интендантства и товарищества, занимавшихся снабжением армии.
Время напряженных боев со всей очевидностью показало, что русская армия по качеству вооружения уступает турецкой, и поэтому Скобелев снабдил один батальон Углицкого полка ружьями, отвоеванными у турок. Еще одно новшество внедрил Скобелев. Как только не чертыхались солдаты, всякий раз надевая на спину тяжеловесные ранцы! Ни присесть с такой ношей, ни прилечь, да и в бою она сковывала движения. Скобелев где-то добыл холст и приказал пошить мешки. И легко солдату стало и удобно! На холщовые мешки уже после войны перешла вся русская армия. Над Скобелевым посмеивались: дескать, боевой генерал превратился в агента интендантства, и смешки еще более усилились, когда стало известно о приказе Скобелева каждому солдату иметь по полену сухих дров. Скобелев же продолжал готовить отряд. Как показали дальнейшие события, дрова очень пригодились. На привале солдаты быстро разжигали костры и отдыхали в тепле. За время перехода в отряде не было ни одного обмороженного. В других отрядах, особенно в левой колонне, по обморожению из строя выбыло большое количество солдат.
19 декабря Ф. Ф. Радецкий на совещании предписал начальникам колонн самый осторожный образ действий. Например, Скобелев получил задачу занять Иметли и там, укрепившись, оставаться впредь до приказания. В предписании Н. И. Святополк-Мирскому было столько подробностей, что всякая его самостоятельность в действиях сводилась на нет. Мало того, после недельных колебаний, выступать или не выступать, Радецкий отдал дополнительные указания, которые окончательно сбивали с толку начальников колонн. Скобелеву предписывалось выступить вечером 25 декабря с целью занятия Шипки, дальнейший же смысл сводился к тому, чтобы он воздержался от выполнения этой задачи. Такие же расплывчатые распоряжения были отданы и Святополк-Мирскому. Много позднее стало известно, что укрепленный лагерь турецких войск находился в деревне Шейново, а не на Шипке. Телеграфная связь имелась только с левой колонной. С правой колонной связь предполагалось осуществлять посыльными. Установить сообщение между колоннами вообще не представлялось возможным. Эта несогласованность в действиях могла привести к тяжелой неудаче, так как турецкая армия под командованием Вессель-паши (тридцать пять тысяч человек) численно превосходила каждую из русских колонн в отдельности и могла разбить их в случае разновременности нападения.
«Генерал Скобелев лично осмотрел все части, советовался с начальниками частей, поговорил с офицерами, подбодрил солдат, пошутил с ними. Всюду кипела живая работа, настроение войск было бодрое. Заботливость, предусмотрительность начальника, отсутствие бестолковой суетни, отмены раз отданных приказаний, отсутствие часто беспричинного разноса, хорошее расположение духа начальника и в этот раз, как и во всех других случаях, успокоительно действовали на войска и вселяли уверенность в исходе похода», – описывал итоги подготовки Скобелева начальник штаба Куропаткин.
Перед выступлением Скобелев отдал по отряду приказ: «Нам предстоит трудный подвиг, достойный испытанной славы русских знамен: сегодня мы начинаем переходить через Балканы с артиллерией, без дорог, пробивая себе путь, в виду у неприятеля, через глубокие снеговые сугробы. Нас ожидает в горах турецкая армия... Не забывайте, братцы, что нам вверена честь Отечества... Дело наше святое». В этом же приказе Скобелев обращался к болгарским дружинникам, входившим в состав отряда: «В сражениях в июле и в августе вы заслужили любовь и доверие ваших ратных товарищей – русских солдат. Пусть будет так же и в предстоящих боях. Вы сражаетесь за освобождение вашего Отечества, за неприкосновенность родного очага, за честь и жизнь ваших матерей, сестер, жен – словом, за все, что на земле есть ценного, святого».