Тем не менее сразу же после освобождения из заключения (с испытательным сроком ещё на три года) в октябре 1936 года Дирлевангер сразу же стал добиваться нового открытия следствия по его делу, пересмотра обвинения и приговора и восстановления его в рядах НСДАП и СА Он снова хотел активно служить. Был уверен, что без службы его жизнь теряла смысл. Видимо, добивался он этого так активно, что за шумный скандал с местным гауляйтером снова попал за решётку на более чем месяц в феврале-марте 1937 года. Положение ухудшило ещё и чистое невезение — гауляйтер (партийный функционер областного уровня) земли Вюртемберг-Гогенцоллерн, Вильгельм Мур, с которым в этот раз поссорился Дирлевангер, по несчастливому стечению обстоятельств оказался родственником разоблачённого им крейслейтера из Хейлбронна. Так количество высокопоставленных неприятелей увеличилось ещё на одного. Уже в мае, явно не без интервенции сверху, университетский совет лишает Дирлевангера докторского титула. Потом его исключают из офицерского состава резерва, дело идёт и к полному разжалованию. Мур уже было задался целью полностью расправиться с назойливым и нервным Дирлевангером, но тот, по совету своего давнего армейского товарища Бергера, подал заявление о приёме в создаваемый тогда для помощи франкистам легион «Кондор». С учётом выдающихся боевых заслуг и опыта на фронтах Первой мировой Оскар Дирлевангер был принят и вскоре «ускользнул» от возмездия разгневанного гауляйтера, отправившись участвовать в гражданской войне, разгоревшейся тогда на территории Испании. Мур, правда, делал попытки достать его и оттуда, но на фронте, как и раньше, Дирлевангер проявлял себя с наилучшей стороны и был настолько незаменимым офицером, что за него активно заступился лично командующий легионом «Кондор» полковник Риттер фон Тома. В июне 1939 года Дирлевангер вместе с последними частями легиона возвращается в Германию, привезя также три новые боевые награды: медаль легиона «За Испанскую кампанию», «Крест за службу» от Генералиссимуса Франко и «Испанский военный крест в серебре». А в Европе в это время уже опять нарастает напряжение — гитлеровская Германия готовится к новой войне.
Спустя месяц после приезда на родину, 4 июля 1939 года, Дирлевангер посылает письмо рейхсфюреру СС Генриху Гиммлеру с просьбой о приёме в вооружённые силы СС. Однако в ответе из Берлина, датированном 19 августа 1939 года, содержался вежливый отказ, обоснованный серьёзным обвинением Дирлевангера в 1934 году и связанным с этим исключением из партии и СА. Хотя, учитывая его боевые заслуги на фронтах Первой мировой и участие в действиях легиона «Кондор», решение об отказе было названо «неокончательным» и «…возможно, подлежащим пересмотру в будущем», в зависимости от дальнейшего развития событий. Также Дирлевангеру порекомендовали обратиться с предложением своей кандидатуры в отделение по набору кадров регулярной немецкой армии — вермахта, где в отличие от элитно-политических Ваффен-СС критерии пропуска были бы для него более приемлемыми.
Параллельно с этим Дирлевангер продолжал активно засыпать различные государственные и партийные инстанции апелляциями и требованиями о пересмотре его дела, заручившись полной поддержкой своего старого друга Готтлоба Бергера, занимавшего к тому времени уже высокое положение в СС.
Его настойчивость и связи Бергера в высших кругах вскоре принесли свои плоды — судом земли Вюртемберг-Гогенцоллерн в конце концов было принято решение о новом открытии следствия по делу Оскара Дирлевангера. К весне 1940 года уже были пересмотрены и материалы судебного процесса 1934 года в городе Хейлбронн и начат новый суд по этому делу уже в Штутгарте. В конце мая 1940 года Дирлевангер наконец выиграл процесс: он был реабилитирован, а самое серьёзное обвинение с точки зрения партии и СС — за совращение малолетней — признано недействительным. В связи с этим сразу же вставал под вопрос и факт правомерности исключения незаконно осуждённого из рядов СА и НСДАП, а также его разжалование и лишение академического титула.
С этого момента события стали стремительно набирать обороты: вооружившись материалами Штутгартского оправдательного трибунала, Дирлевангер принялся старательно восстанавливать своё положение в обществе и партии, обергруппенфюрер Бергер лично послал вторичное заявление о приёме своего «подопечного» в СС, сразу с готовым предложением его кандидатуры на вакантную должность командира формируемой в то время под его же (Бергера) руководством спецчасти для «перевоспитания» осуждённых браконьеров; в конце концов его боевой и жизненный опыт, по мнению Бергера, как нельзя лучше подходил именно для этого.
24 июля 1940 года Оскар Дирлевангер получает долгожданное письмо из аппарата рейхсфюрера — он принят в СС, с учётом своего воинского звания, в чине оберштурмфюрера резерва СС с одновременным переводом из резерва на активную службу. В течение следующей недели ему было предписано явиться к новому месту прохождения службы — 5-му полку частей СС «Мёртвая голова»[6] в казармах Ораниенбурга.