В ходе непосредственной подготовки нападения на Советский Союз 500-й пехотный батальон особого назначения уже 14 мая 1941 года был включен в состав 101-й пехотной дивизии, которая входила в состав только что сформированной 17-й армии. Вплоть до 8 июня 1941 года батальон базировался северо-западнее пограничной реки Сан в окрестностях Пшемысля. По сути, батальон входил в состав 101-й дивизии до лета 1943 года. 500-й батальон следовал с 17-й армией, которая должна была нанести удар по Львову (Лембергу), затем, следуя через Харьков, Краматорск, дойти вплоть до Кавказа. Запланировав наступательную операцию, силам Вермахта надо было захватить Майкоп, Грозный и Баку, отрезав Красную Армию от месторождений нефти. Сами разработки нефтеносного региона предполагалось отдать в руки полугосударственных концернов «Континенталь Эрдёль АГ», «Грозный ИГФарбен», «Дойче Эрдёль АГ», «Винтершалль», «Пройзаг», а также ряду крупных банков. Подобный прорыв, с одной стороны, обеспечивал горючим силы Вермахта, а с другой стороны, должен был заложить основы для новой нефтяной империи, которая явилась бы предпосылкой для установления мирового господства.
В первые два дня осуществления плана «Барбаросса» 500-й батальон находился в резерве. Вечером 24 июня 1941 года батальон занял украинское село Поздзяк, где наутро получил первый «настоящий» боевой приказ. Уже в первые дни ведения войны многим из «испытуемых» открылся ее преступный характер. Лоренц Кнауф, солдат «уставного персонала» батальона вспоминал: «21 июня мы были на позициях. Затем мы выступили на марш. А утром прибыл обер-ефрейтор, который доставил трех русских из числа гражданских лиц. Мы еще лежали в окопах. Он бросил: «Они прибыли с той стороны границы». Он поставил всех троих на бруствер окопа, а затем начал стрелять по очереди им в затылок из пистолета. Мы были очень озадачены… Во время нашей первой боевой операции на второй день войны из разных мест стали прибывать гражданские. Они хотели перебраться за линию фронта. Там стояла противотанковая пушка, за которой находился лейтенант. Он согнал всех собравшихся на открытое место, которое хорошо простреливалось, а затем открыл огонь. Все погибли. Я видел, как в воронке лежала мертвая женщина с маленьким ребенком, которые всего лишь хотели укрыться от войны».
Задание, которое 500-й батальон получил утром 25 июня, сводилось к тому, что надо было осуществить разведку боем в районе укреплений Медюки. В военных отчетах 101-й легкопехотной (позже егерской) дивизии запланированная операция называлась не иначе как налет: «500-й пехотный батальон особого назначения, неся сильные потери, занял высоту 228 несмотря на сильный артиллерийский огонь и фланкирующий огонь из бункера близ Медюки». Насколько большими оказались эти потери, можно установить из того, что на следующий день был отдан приказ из остатков 500-го батальона сформировать одну роту. Формирование в первом же бою потеряло по самым скромным подсчетам более половины своего состава. Здесь возникает вопрос: не являлся ли батальон «командой смертников» — «командой вознесения»? Если следовать сведениям, изложенным командиром дивизии, то вырисовывается следующая картина: когда батальон утром 25 июня с ожесточенными боями продвигался на восток, то генерал-лейтенант Маркс отдал командиру батальона устный приказ: свернуть наступление и прикрыть правый фланг. Тем не менее во второй половине того же дня сложилась странная ситуация. «500-й батальон вопреки моему приказу, — отчитывался генерал, — продолжал наступление и взял высоту 250, захватив при этом без поддержки артиллерии и саперов несколько вражеских бункеров». Получалось, что это был не приказ пойти на верную смерть, а всего лишь честолюбие командира, который положил половину батальона под огнем. В то время командиром батальона был майор Веленкамп. 19-летний командир отделения радиосвязи 101-й дивизии барон Майнрад фон Ов вспоминал об этом офицере: «По профессии он был учителем. Он носил золотой партийный значок. Поговаривали, что командиром батальона его назначил сам фюрер. Я чувствовал, что ему приятны эти слухи, хотя ни разу не слышал от него ни одного нацистского изречения». Пожалуй, от трибунала майора Веленкампа, нарушившего приказ генерала, спас именно результат рискованной операции.