За время учебы в семинарии Дик не проявил больших способностей и весело коротал время, вышучивая устно и письменно своих учителей и товарищей. Однако мальчик отнюдь не был тупым учеником: он сделал кое-какие успехи во французском, хотя и произносил французские слова на английский манер. Осенью 1759 года родители взяли его к себе в Лондон, и он три года наслаждался жизнью дома, в кругу родных. Этот сорванец обижался и негодовал, видя, как отец оказывает явное предпочтение своему любимчику — Чарлзу, чья «усидчивость и склонность к кабинетным занятиям» позволяли ему постоянно жить дома и чье прилежание уже возвело его на лекторскую кафедру отца, с которой он самозабвенно читал обращение Евы к Адаму из мильтоновского «Потерянного рая», в то время как празднично одетые Дик и Лисси слушали его из первого ряда.
В 1762 году Дика приняли в аристократическую школу в Харроу, директор которой Чарлз Самнер разделял интерес Шеридана-старшего к тонкостям английского произношения. В ту пору это привилегированное учебное заведение имело вид сельской классической школы, окруженной немногочисленными зданиями пансионов для живущих учеников. Поначалу мальчику жилось в Харроу невесело: школьники дразнили его как сына актера; он часто плакал, был уныл и подавлен. Дик почти не видел своих родителей, которые не брали его на каникулы и не снабжали карманными деньгами. Но вскоре он сошелся со своими соучениками и с жаром включился в их игры, забавы и развлечения. Его школьными друзьями были Джонс и Холхед, а также Гренвилл, Хорн и Каммингс, о которых не известно ничего, кроме их фамилий. Учился Дик с ленцой, зато блистал там, где не требовалось зубрежки; шалун и озорник, он обладал ирландским обаянием, благодаря которому завоевывал любовь приятелей и обезоруживал разгневанных учителей, попав в очередную переделку. На чердаке школы он устроил склад яблок, для пополнения которого совершал набеги на все сады в округе.
В Харроу наставником Дика был Парр, тот самый Парр, который впоследствии прославится как вигский доктор Джонсон, будет писать ученые трактаты и обучать латыни леди Байрон. Парр был одним из последних столпов классической филологии, педантски полагавших, что безукоризненное знание греческой и латинской грамматики и хорошее знакомство с греческими и латинскими классиками дают право на всеобщее уважение и бессмертную славу.
Парр пытался отучить нерадивого ученика от привычки бездельничать, но познания Дика в греческом, равно как и его прилежание — увы, по-прежнему — оставляли желать много лучшего. Лентяя то и дело вызывали делать грамматический разбор, причем ставили прямо у директорского стола, чтобы до него не долетали голоса подсказчиков. Удивительно, что он все же отличился в чтении наизусть одной древнегреческой речи. Речь эта, принадлежащая Демосфену, произносится от имени полководца: Демосфен участвовал в сражении при Херонее и бежал с поля боя. И вот Дик, не долго думая, заказал портному ярко-красную, расшитую золотом форму английского генерала и, облачившись в это ослепительное великолепие, оказал, конечно, честь британскому мундиру. (Получив счет от портного, дядюшка Дика, доктор Ричард Чемберлен, который оплачивал расходы племянника, отчитал его за эту неожиданную расточительность.)
Тем не менее Дик зачитывался Вергилием, Лукианом, Луканом; его успехи не бросались в глаза, но вкус его мало-помалу улучшался.
Время от времени Дика навещала в Харроу одна из сестер; она торжественно декламировала у него в комнате «Оду в честь святой Цецилии» Драйдена, следуя строгим указаниям отца:
Но с каким бы чувством и мастерством ни читала ему все это сестра, Ричарду были чужды ученические амбиции.
Он относился к жизни легко и весело и не испытывал ни малейшего желания чрезмерно утруждать свою голову. Когда же семнадцатилетним юношей он вернулся домой, на Фрит-стрит, во всеоружии своего ирландского обаяния и хороших манер, приобретенных в Харроу, он стал в глазах сестры воплощенным молодым героем. «Я восхищалась им, — признавалась впоследствии Алисия. — Я почти обожала его».
Школьный приятель Дика Натаниэл Брасси Холхед в письмах к нему смиренно выносил на его суд свои литературные опыты, признаваясь, что самому ему недостает «здравого смысла, вкуса, тонкости и выдумки». Всеми этими качествами, по убеждению Холхеда, был в высшей степени наделен его товарищ, которого, однако, он не забывал упрекнуть за грамматические и синтаксические ошибки.
Образовав литературное содружество, они создали оперный бурлеск «Юпитер» (зародыш будущего «Критика») и сделали стихотворный перевод любовных эпистол малоизвестного и сомнительного греческого поэта Аристенета, увидевший свет в августе 1771 года. Эпистолы получили благожелательную оценку рецензентов, но не обогатили переводчиков.