Сентябрь — посмертно изданный покаянный трактат одного из «университетских остромыслов» Роберта Грина «На грош ума, купленного за миллион раскаяния», в котором Шекспир удостоился первого выпада, подтверждающего его успех и ревность соперников. Драматург не назван прямо, но узнаваем в каламбурной игре на его имени (Shakespeare, то есть «потрясатель копья»). Декабрь — первый из дошедших до нас отзывов о Шекспире — предисловие Г. Четтла к его сочинению «Сон добросердечного», где о драматурге говорится, что его «личность столь же безупречна, сколь отлично проявляет он себя в избранном деле».
1592—1593 — хроника «Ричард III» (Richard III), ранние варианты комедий: «Укрощение строптивой» (The Taming of a Shrew; в отличие от окончательного варианта, где перед словом «строптивая» поставлен определенный артикль), «Бесплодные усилия любви» (Love's Labour Lost, окончательный текст сложится в 1597 году). Комедия «Два веронца» (The Two Gentlemen of Verona). Вероятно, к этому времени относится также участие Шекспира в соавторстве хроники «Эдуард III» и пьесы «Сэр Томас Мор», три страницы которой, как предполагают, написаны рукой Шекспира.
1593, 18 апреля — гильдией печатников зарегистрирована поэма «Венера и Адонис» (Venus and Adonis).
1594, 24 января — поставлен «Тит Андроник».
6 февраля — «Тит Андроник» зарегистрирован гильдией печатников. Это первая опубликованная пьеса Шекспира — анонимно, как и все издания его пьес вплоть до 1598 года.
12 марта — зарегистрирована и издана вторая часть хроники «Генрих VI» — ранний вариант под названием «Первая часть соперничества двух славных домов Йорков и Ланкастеров». Третья часть появится в следующем году под названием «Правдивая трагедия Ричарда, герцога Йорка…».
2 мая — зарегистрирована и издана комедия «Укрощение строптивой» (ранний вариант).
9 мая — зарегистрирована поэма «Лукреция» (The Rape of Lucrece), изданная с посвящением графу Саутгемптону.
Май — Тайный совет оставляет право играть в Лондоне за двумя труппами: лорда-камергера и лорда-адмирала; Шекспир до конца своей театральной карьеры связывает свою судьбу с первой из них. 11 июня — в театре «Ньюингтон-Баттс» у Хенслоу сыграна комедия «Укрощение строптивой» (вероятно, обновленный вариант). Там же поставлен «Тит Андроник».
28 декабря — труппа лорда-камергера ставит шекспировскую «Комедию ошибок» (The Comedy of Errors) в юридической школе Грейз-Инн, может быть, специально написанную для рождественского праздника.
1595—1596 — написаны хроника «Ричард II» (Richard II), трагедия «Ромео и Джульетта» (Romeo and Juliet), комедия «Сон в летнюю ночь» (A Midsummer Night's Dream).
1596 — написаны хроники «Генрих IV» (часть первая) и «Король Иоанн» (King John). В течение года труппа лорда-камергера шесть раз играла при дворе.
23 июля — погребение покровителя труппы — лорда-камергера Хансдона.
11 августа — погребение сына Шекспира Гамнета.
20 октября — в Геральдической палате (College of Arms) изготовлена черновая копия документа, удостоверяющая право Джона Шекспира на получение герба с девизом по-французски: Non sanz droict («Не без права»). Скорее всего от имени отца просьбу подавал Уильям, воспользовавшийся для ее удовлетворения своими связями.
Октябрь—ноябрь — проживает в приходе Святой Елены в Бишопсгейте, невдалеке от здания «Театра», где играла труппа лорда-камергера; по налоговой оценке владеет имуществом, оцененным в пять фунтов. Назван в числе лиц, от которых богатый и продажный судья Уильям Гарднер ищет защиты ввиду угрозы его жизни.
1596—1597 — написан «Венецианский купец» (The Merchant of Venice) — первая комедия, которую впоследствии назовут «серьезной» или «проблемной пьесой».
1597— в течение года напечатаны «Ричард II», «Ричард III» и «пиратское» кварто «Ромео и Джульетты».
23 апреля — во дворце Уайтхолл праздник по случаю избрания новых членов ордена Подвязки, среди них новый лорд Хансдон. Принято считать, что к этому случаю (и по личному заказу королевы, пожелавшей увидеть Фальстафа влюбленным) Шекспир пишет комедию «Виндзорские насмешницы» (The Merry Wives of Windsor), прервав работу над второй частью «Генриха IV».
4 мая — Шекспир начинает вкладывать деньги в недвижимость в родном Стрэтфорде: он покупает один из лучших домов в городе, носящий название Нью-Плейс.
1597—1598— написана вторая часть хроники «Генрих IV».