В. А. Серов в 1900-х годах — признанный мастер, «модный художник», он зарабатывает заказными портретами. Личное отношение к «модели» живописец никогда не скрывает, оно отчетливо отражается на полотне, Серов не льстит «заказчикам», и потому многие недовольны: на полотнах неожиданно проступают черты характера, которые портретируемый не стремился выставить напоказ. Некоторые серовские портреты современники считали шаржами и даже карикатурами. Но тщеславное желание «заказчиков» быть изображенным талантливым живописцем оказывалось сильнее опасности оказаться «разоблаченным» проницательным взглядом портретиста.
Валентин Серов писал портреты Николая II, многих его родственников и приближенных. Во время сеансов художник вел себя индифферентно, соблюдал дистанцию, не заискивал, был спокоен, молчалив, сосредоточен, чем несколько озадачивал высочайших особ. Только однажды он нарушил свое молчание и заговорил с императором о нелепости заключения Саввы Ивановича Мамонтова в тюрьму. Государь ответил, что распорядится перевести подсудимого из Таганской тюрьмы под домашний арест, и слово сдержал.
Работы Серова нравились царскому семейству, ему был заказан «домашний» портрет императора в тужурке, без парадных знаков отличия — Николай хотел преподнести его супруге в подарок. И. Э. Грабарь рассказывал:
«В назначенный час пришли царь с царицей. Царица попросила царя принять свою обычную позу и, взяв сухую кисть из ящика с красками, стала внимательно просматривать черты лица на портрете, сравнивая их по натуре и указывая удивленному Серову на замеченные ею мнимые погрешности в рисунке:
— Тут слишком широко, здесь надо поднять, там опустить.
Серов, по его словам, опешил от этого неожиданного урока рисования, ему кровь ударила в голову, и, взяв с ящика палитру, он протянул ее царице со словами:
— Так вы, ваше величество, лучше сами уж и пишите, если так хорошо умеете рисовать, а я больше слуга покорный».
Действительно, как ни зазывали после этого Серова в официальном порядке и кружным путем, он наотрез отказывался от царских заказов.
Первый портрет Шаляпина Серов написал еще в Частной опере и подарил его певцу с надписью: «Шаляпину на память от В. С.». Тогда же художник и артист быстро сошлись, подружились, хотя характеры у них были разные. «С виду это был человек суровый и сухой, — писал о Серове Шаляпин. — Я даже сначала побаивался его, но вскоре узнал, что он юморист, весельчак и крайне правдивое существо. Он умел сказать и резкость, но за нею всегда чувствовалось все-таки хорошее отношение к человеку».