Портреты Шаляпина Головин, как правило, писал ночью, в декорационном зале. Когда художника пригласили в Мариинский театр, оказалось, что работать ему, в сущности, негде. Костюмы делались полукустарным способом, часто дома у Теляковского при содействии его жены Гурли Логиновны. Головин построил под куполом театра над зрительным залом просторную художественную мастерскую, расширил штат оформителей и помощников.
«У Шаляпина было в то время обыкновение превращать ночь в день, а день в ночь, — вспоминал А. Я. Головин. — Он выразил желание позировать мне после спектакля, если угодно — до утра, но с тем, чтобы портрет был закончен в один сеанс. Пришлось согласиться и писать портрет при электрическом освещении. Работа шла у меня почти без перерывов, мне хотелось во что бы то ни стало окончить ее, и это удалось, но помню, что устал я ужасно, и когда я клал последние мазки внизу картины и нагибался, с меня буквально лился пот, стекая со лба на пол, — до такой степени я изнемог».
В одну из ночей 1908 года под сводами огромной мастерской Головина создавался портрет Шаляпина в роли Олоферна. В убранном коврами шатре на ассирийской скамье возлежит восточный владыка с чашей в руках, в экзотичных одеяниях. Длинная черная в колечках борода, тяжелые серьги, глаза чуть навыкате. Поза значительна, монументальна, величественна.
Еще в Мамонтовской опере Шаляпин много работал над Олоферном, вместе с В. А. Серовым изучал ассирийские, египетские рисунки и орнаменты, искал особую пластику, мимику, жесты, походку. За разговорами в дружеском кругу постепенно вырисовывался могучий сценический характер. Однажды в гостях у Т. С. Любатович Серов взял со стола полоскательную чашку и обратился к Шаляпину:
— Вот, Федя, смотри, как должен ассирийский царь пить, а вот, — указывая на барельеф, — как он должен ходить, — и, протянув руки, прошелся по столовой как истый ассириец.
Серов тогда не просто писал эскизы костюма для спектакля Мамонтовской оперы — он подсказывал Шаляпину сценический рисунок роли, пластику, ритмы движения.
Ни одна из ролей Шаляпина не застывала в своем изначальном рисунке. Меняющееся время накладывало свой отпечаток на уже сложившийся образ, рождало новые интонации, краски. Сценические создания певца оказывали мощное влияние на эстетику современного театра в целом — на драму, на оперное и балетное искусство. Ассирийский военачальник Олоферн в опере А. Н. Серова «Юдифь», созданный еще на мамонтовской сцене в содружестве с Валентином Серовым, постепенно приобретал у Шаляпина силу внутренних раздумий, сложность, противоречивость. Как в Иване Грозном и Борисе Годунове, так и в Олоферне звучала близкая Шаляпину тема тяжелого одиночества властителя, жесткого и умного самодержца. «То и замечательно у Шаляпина, что избранная им для Олоферна пластическая форма переполнена одушевленнейшим содержанием, что за угловатыми линиями, за суровым каменным рельефом этого образа угадывается клокотание страстей, что каждый жест, не теряя ни на минуту своей стильности, теснейше связан с определенным переживанием. По смелости замысла и по тонкости художественного его выполнения Олоферн занимает особое место посреди всех прочих сценических созданий Шаляпина», — убежденно писал критик Э. Старк.
Принцип ожившего барельефа, найденный Шаляпиным и Серовым, использовал Михаил Фокин при постановке «Египетских ночей» на музыку А. С. Аренского. Критикуя модернистский немецкий балет, Фокин писал: «Угловатые движения тоже не являются новым изобретением немецкого танца. Целые балеты были поставлены в России 30 лет назад на угловатых движениях („Египетские ночи“, „Юдифь“). Тот же прием осуществлен и в драме Вс. Мейерхольдом, и в опере Ф. Шаляпиным в роли Олоферна». Описание Фокиным подготовительной работы к постановке «Египетских ночей» во многом совпадает с воспоминаниями хореографа о том, какими путями он шел к созданию Олоферна. Фокин проводил долгие часы в Эрмитаже, «окружал себя книгами по Египту». Как и Шаляпина, Фокина поразили профильные изображения на египетских барельефах, и он постарался претворить свои впечатления в хореографии будущего спектакля. Балет «Египетские ночи» был полемичен по отношению к классическому танцу, на премьере роль Клеопатры была поручена ученице драматических курсов Е. И. Тиме.