В США Жаров подружился со многими русскими эмигрантами, в том числе с авиаконструктором И. И. Сикорским и писателем В. В. Набоковым. Сразу по приезде в Штаты большую поддержку Сергею Алексеевичу оказал Григорий Долгорукий. Например, в письме 4 июня 1941 года он, в частности, советовал: «Предложение из Вашингтона весьма интересно. Я имел в виду что-нибудь в этом роде. И если они там сами догадались, то тем лучше. Однако здесь надо не продешевить и не связаться с мелкими сошками. Это для Вас сейчас “жизненный шанс”, как говорят американцы, т. е. одна из возможностей, которые открываются только несколько раз в жизни. Дело в том, что сейчас идет лихорадочная подготовка к тяжелым испытаниям, и американцы великолепно понимают, что дух нации не на высоте. Американец воспитан в том духе, что государству, собственно, он ничего не должен, а слово “родина” не имеет того смысла, что у нас. Чисто национальная литература скудна, народного творчества почти нет. Всё основано на жизненных удобствах и возможностях комфорта. Вся культура чисто материальная. Они понимают, что надо создавать дух единства, преданности и духовной привязанности к стране. Вам, наверное, покажется странным, но американские солдаты на марше не поют, главным образом (по-моему) потому, что, кроме пары кафешантанных песенок прошлой войны, и петь нечего».
В своих письмах Долгорукий очень подробно разъяснял Жарову, что представляет собой американское общество и как в нём надо ориентироваться.
После того как нацистская Германия напала на Советский Союз и тот, по сути, остался один на один против всей Европы, весь промышленный, финансовый и людской потенциал которой работал на Гитлера, интерес американцев к русской культуре и истории заметно возрос. Государственный департамент США, понимая, что нужно срочно поднимать боевой дух армии, воспользовался сложившейся ситуацией и выделил финансирование для гастрольной поездки казачьего хора по американским воинским частям.
Во время Второй мировой войны донские казаки бесчисленное количество раз выступали перед американскими военнослужащими, во многом благодаря содействию своего импресарио Сола Юрока, имевшего прекрасные отношения не только с семьёй Рокфеллеров, но и с советским посольством в США.
Специально для концерта в Южно-Калифорнийском университете, состоявшегося 5 августа 1941 года, Жарову сделали перевод на английский язык песни «Если завтра война» на музыку братьев Покрасс и стихи В. И. Лебедева-Кумача. Реакция американской публики превзошла все ожидания. Еще до окончания исполнения зал встал и аплодировал певцам стоя. Американцы вдруг осознали, что народ, имеющий такую музыкальную культуру, победить невозможно никаким оружием. Песня «Если завтра война» принесла донским казакам не только признание публики, но и большой коммерческий успех. Они исполняли её во время Второй мировой войны в Америке повсюду. Она часто звучала на различных радиоканалах по всем Соединенным Штатам, особенно в конце 1941-го и в начале 1942 года.
Русская эмиграция в Америке разделилась на два лагеря: одни желали поражения Советскому Союзу, другие не сомневались, что победа будет за Россией. Жаров всегда верил в победу русского народа, поэтому не понимал казаков, поддержавших Гитлера и отправившихся воевать против Советов. Их ненависть к большевикам он разделял, но цели германского командования и казаков считал совершенно различными. Немцы хотели разгромить огромную страну на востоке, расчленить её и уничтожить, превратив в свою колонию, а казаки мечтали возродить в ней империю в прежнем великолепии. Как это можно было совместить — Жаров не представлял! Однако казачьих генералов П. Н. Краснова и А. Г. Шкуро — пособников немцев — публично никогда не осуждал. Скорее, сочувствовал им.
В 1942 году Жаров узнал, что И. В. Сталин всерьез обдумывал план вернуть руководителя Белого движения на Юге России генерала А. И. Деникина на родину, сражаться против агрессора. Нужно это было Сталину не для того, чтобы укрепить Красную армию, а для того, чтобы превратить всем хорошо известного в России генерала в символ национального единения. Внук крепостного крестьянина, генерал Деникин лучше всех подходил на эту роль. Кстати, именно поэтому потомственный дворянин барон П. Н. Врангель относился к нему с явным пренебрежением и искренне считал, что, в силу наследственности, Деникин так и не научился по-настоящему ездить верхом. А барона Врангеля, в свою очередь, ненавидел адмирал А. В. Колчак, полагавший, что за иностранную помощь во время Гражданской войны барон готов был отдать весь российский флот и прибалтийские земли в придачу. Деникин же, в свою очередь, недоумевал, как это морскому офицеру позволили командовать целой армией — ведь он ничего не смыслил в военных сухопутных операциях. Чрезмерные амбиции и непонимание современной обстановки в конечном счете и привели Белую армию к поражению. К осени 1942 года в живых остался только один белый генерал — Деникин, и Сталин по своими каналам получил информацию, что генерал сочувствует Красной армии.