Уже став знаменитым солистом оперы и казачьих хоров, он не чурался физического труда: многое из домашней мебели и других необходимых предметов делал сам. Когда в начале 50-х годов Ассур работал на заводе Форда, он часто пел в сборочном цехе во время обеденного перерыва арии из опер, за что постоянно получал благодарности от начальства, одобрявшего такие культурно-просветительские мероприятия.
В свободное от работы и учебы время Иван Владимирович любил выступать на благотворительных концертах, например, в пользу сирот или инвалидов Белой армии. Организаторы были ему весьма признательны. Даже когда Иван Ассур стал профессиональным музыкантом и пел в опере, а также давал сольные концерты, он никогда не отказывался от благотворительных выступлений. За это его очень любила и покровительствовала ему Ксения Васильевна Деникина, вдова командующего Добровольческой армией.
Как-то раз в 1956 году она пригласила его выступить на вечере бывших институток ведомства императрицы Марии Федоровны в Нью-Йорке. Среди приглашённых почётных гостей был и Сергей Алексеевич Жаров. Услышав густой, крепкий и свежий голос Ассура, Жаров сразу пригласил его в свой хор. Однако молодой человек, которому в том году должно было исполниться 27 лет, оказался не готов к такому повороту судьбы.
Ещё в шестилетнем возрасте, в Польше, Ассур от своих родителей в первый раз услышал о казачьем хоре Жарова. В семье было даже несколько пластинок с его записями. Стать членом легендарного ансамбля казалось Ассуру большой честью, но он засомневался в своих способностях. Однако на прослушивание к Жарову всё-таки пришёл. Сергей Алексеевич заявил, что скоро они уезжают на гастроли в Японию, Австралию и Новую Зеландию. Один из хористов по семейным обстоятельствам отказывается с ними ехать, поэтому его заменит Ассур. Но в последний момент отказавшийся певец всё-таки поехал, поэтому приём Ивана Владимировича в хор Жарова отложили на год.
Весь сезон 1956/57 года Ассур пел в хоре имени атамана Платова, пока летом 1957 года окончательно не перешёл к Жарову, где прослужил без малого (с небольшими перерывами) 20 лет. Уже в первый год он исполнил для записи на пластинку написанную К. Н. Шведовым специально для хора кантату «Воспоминания о Чайковском» (автором слов был также Шведов). До встречи с Жаровым Иван Ассур успел поработать под руководством таких выдающихся хоровых дирижёров, как Николай Афонский и Борис Ледковский. Но Жаров… это было что-то особенное!
Он не только дирижировал руками и глазами, но и дышал с хором в унисон, таким образом контролируя силу голоса певцов и солистов. Глубина его проникновения в музыкальную ткань поражала и завораживала Ассура. На каждой репетиции Иван попадал под гипноз регента. К этому нужно добавить, что Жаров был первым хормейстером, сумевшим так обработать православную церковную музыку, что её стало возможно перенести из храма в концертный зал. Сергей Алексеевич постоянно говорил перед началом выступления: «Никакой отсебятины, я вам всё покажу, смотреть на меня — и всё!» И Ассур старался беспрекословно ему подчиняться.
Именно Жаров научил Ассура, никогда не бывавшего в России, так исполнять казачьи песни, чтобы их смысл и музыка проникали в глубину души каждого слушателя, сидящего в зале. И если зритель не знал русского языка, исполнитель всё равно передавал всю силу непрестанной, щемящей сердце тоски казака, оторванного в молодые годы от родной земли, от тепла родного дома, от самых близких для него людей. Жаров любил повторять фразу Шекспира: «Музыка — хлеб души».
И в то же время Жаров научил Ассура обманывать публику. Когда исполнялась какая-нибудь до боли знакомая мелодия и все знали, что сейчас здесь должно звучать forte, Ассур вдруг начинал петь piano. И знакомая песня неожиданно для всех превращалась в новую, свежую музыкальную композицию. «Да, с гением работать очень и очень нелегко, — говорил Ассур, — но лично мне было очень интересно. Я ему, правда, много нервов испортил, но на сцене он мог творить только в состоянии взвинченном — это ему было необходимо, этого требовала его гениальность, и я старался ему в этом помогать». А потом, усмехнувшись, грустно добавлял: «Конечно, иногда и от гениев нужен отдых. Вот тогда я и уходил к Кострюкову — немного передохнуть и набраться сил для гения Жарова».
Кумиром Сергея Алексеевича был Наполеон. О нём он мог говорить часами. Как-то раз в Париже Иван Ассур дал интервью ежедневной газете «Ла Фигаро», где рассказал, что Жаров обожает французского императора Наполеона I. Сходство их заключается в том, что они одного, маленького роста, а различие — в том, что Наполеон завоевал пол мира, а Жаров — целый. На следующий день газета продавалась во всех журнальных киосках французской столицы. Хористы ждали, что Жаров оторвёт Ассуру голову, но хормейстер, как только ему закончили переводить интервью, молча подошёл к Ассуру и крепко пожал ему руку. После этого Ассур уже больше никогда в Платовский хор не переходил.