Конечно, отношения с Асафьевым, с которым они с годами перешли на «ты», претерпели разное. Как критик и историк музыки, публиковавшийся под псевдонимом Игорь Глебов, Асафьев до начала 1930-х годов очень много сделал для пропаганды сочинений консерваторского товарища, в 1927 году начал было писать книгу о нём, в 1928 году навещал его во Франции и Швейцарии, да так книги и не закончил. Как композитор Асафьев Прокофьева не восхищал, и даже всей многолетней дружбы было недостаточно, чтобы наш герой удержался от открытого недовольства потоком сочинений, пролившихся из-под пера Асафьева в 1930—1940-е годы. Начиная с середины 1930-х пути обоих музыкантов всё более расходились, пока в погромной речи, пусть и не написанной самим Асафьевым, но зачитанной в 1948 году от его имени на Первом съезде советских композиторов, творчество двух ближайших друзей докладчика — обвинённых постановлением ЦК ВКП(б) в «формализме» Прокофьева и Мясковского — не было приравнено к «фашизму». Даже жена Асафьева в открытую признавала его слабохарактерность. Во имя прежней дружбы Прокофьев простил предателя и перед смертью Асафьева помирился с ним.
Отношения с Мясковским, бывшим на момент поступления в консерваторию в августе 1906 года поручиком 18-го Саперного батальона, с которым они так всегда и остались на «вы», были совсем другого рода. Об этом свидетельствуют и аффектированные обращения к старшему другу в начавшейся каникулярным летом 1907 года переписке: «ненаглядный Колечка», «бесконечно прекрасный Николай Яковлевич», «счастье моё, Николай Яковлевич», «купавый [то есть белоснежный] Николай Яковлевич», «прелесть моя», «много-обожаемый Николай Яковлевич», «lieber Kola», «миленький безысходно-одинокий Колечка», «миленький Нямочка» (от. Николай. Яковлевич Мясковский) и т. п. А также ответные полуиронические обращения Мясковского: «сердцу моему любезный Сергей Сергеевич», «свет очей моих», «дорогой Серж», «драгоценность моя», «mio саго», «обожаемый Серж», «дорогой Серёженька (вар.: Серёжинька)», «дорогой Серёжа» и даже — с намёком на женственный характер привязанности к нему младшего товарища — «дорогая Серёжа», на что Прокофьев отвечал ехидным перемещением своего адресата в средний род: «милое Коlо».
Когда в 1923 году, после пятилетнего перерыва (Прокофьев провёл эти годы в разъездах по Северной Америке и Европе), переписка их возобновилась, то Мясковский на ласковое «Колечка» отвечал «Сергей Сергеевич» и придерживался такого тона до конца; и даже — в отличие от Асафьева — отказался поехать за границу в гости к Прокофьеву.
Мясковский, в котором Прокофьев хотел видеть душевного друга и арбитра-советчика, вне всякого сомнения, восхищался «дорогим Сержем» как человеком и как композитором; он был готов ради него на многое. Но в какой-то момент осознал, что слишком уж распахнутые навстречу Прокофьеву отношения оставляют мало воздуха для собственного творчества, а кроме того, сильная эмоциональная привязанность рождает такое же охлаждение, и, осознав и испугавшись, отошёл в сторону и закрылся.
Но Мясковский, являясь неоценимым арбитром музыкального таланта и вкуса, превратился с годами в главный критический авторитет для Прокофьева. Исключительность музыкального чутья Мясковского не подвергалась сомнению. Наш герой признавал, что общение с Мясковским дало ему в консерваторские годы больше, чем все классы по композиции вместе взятые. Арам Хачатурян, наблюдавший Прокофьева и Мясковского в 1930-е годы, свидетельствовал: «Прокофьев относился к Мясковскому необычайно почтительно. Со стороны казалось, что это была почтительность ученика перед бесконечно любимым педагогом».
Объединяло Прокофьева, Асафьева, Мясковского и то, что все трое провели детство в предельно удалённой от рафинированной культуры обстановке: в случае Асафьева это был убогий быт бедного петербургского чиновничества, у Мясковского переезды многодетной, рано лишившейся матери семьи по российским гарнизонам, в зависимости от очередного назначения отца — военного инженера, к концу карьеры дослужившегося до генеральского звания. Более того, сам Мясковский успел получить до консерватории высшее военное образование и также прослужил несколько лет военным инженером. Путь его к музыке был окольным, выстраданным; всё, что не касалось музыки, становилось для него сугубо внешним, посторонним.
Прокофьев рано почувствовал однобокость общения с «маленьким, сереньким» Мясковским. 16 августа 1910 года он записывал в дневнике: «…Мясковский вне музыки не существует, ходит одна какая-то молчаливая тень. Странный он человек. И до чего необщителен, особенно с дамами — передать нельзя. Как музыка — так другой человек, для которого ничего, кроме одной идеи, не существует». Однако и эта