По свидетельствам многочисленных соперников и по сохранившимся записям партий ясно, что теоретическим знаниям, ведущим к осторожности за доской (а знания у Прокофьева были), он предпочитал рисковый натиск и, порой, неожиданный отход от привычного развития партии. Собственно занятия шахматной теорией Прокофьев прекратил около 1917–1918 годов, когда прервались его связи с петроградским шахматным миром (большая часть арендуемой Шахматным собранием площади была передана под военный лазарет ещё в 1915 году). По свидетельству всех теоретически подкованных соперников композитора, его игра, соответствовавшая первому разряду, носила определённо романтический характер. В 1910—1920-е годы такой стиль обеспечивал частые победы, однако со второй половины 1930-х, с увеличением тщательно просчитанных вариантов игры хорошие знания стали брать в среде шахматистов верх над воображением. Прокофьев, игравший в целом очень хорошо, стал чаще проигрывать, пока в 1944 году в матче с молодым тогда композитором Николаем Пейко не закончил поединка с унизительным для себя счётом 1:4. Мясковский после разговора с Прокофьевым передал Пейко, что Прокофьев жаловался ему на младшего соперника, всё время ловившего его «на книжные варианты». Однако к середине 1940-х в шахматах внеличное знание стало вытеснять индивидуальное вдохновение, и прежний тип шахматиста становился всё менее конкурентоспособным.
И ещё одна деталь. Открытое только для мужчин Шахматное собрание предоставляло возможность культивировать вкусы и интересы нетрадиционного свойства. Так, один из его руководителей, будущий критик начавшего выходить с октября 1909 года журнала «Аполлон» Валериан Чудовский стал проявлять к юноше слишком уж пристальный интерес. Рассказывая в «Воспоминаниях» о Чудовском, Прокофьев ограничивается только начальной буквой его фамилии — Ч. и сводит всю историю на фарс. Впоследствии Чудовский, к немалому изумлению Прокофьева, женился.
В 1904 году Прокофьев познакомился с Верой Владимировной Алперс (1892–1982), на год его младшей, тоже музыкальным вундеркиндом. Отец Веры, Владимир Михайлович Алперс (1863–1921), хотя и был по профессии железнодорожным инженером, отличался глубокой преданностью искусству и в свободное время сочинял, играл на рояле, писал музыкально-критические статьи. Его симфонические и камерные композиции обратили на себя внимание Чайковского, Глазунова и Римского-Корсакова. Благодаря протекции последнего у Юргенсона были изданы некоторые из романсов Алперса. Прокофьев однажды сыграл с Владимиром Михайловичем в четыре руки интермеццо из его Симфонии и нашёл его «быстрым и довольно бойким». Младший сын Владимира Михайловича Сергей (1896–1931) стал очень неплохим пианистом. Вера же по окончании консерватории целиком посвятила себя музыкальной педагогике.
В доме Алперсов часто звучала музыка готовившейся в 1907 году к постановке оперы Римского-Корсакова «Сказание о невидимом граде Китеже». О деталях работы над ней отец Веры знал от своего друга, либреттиста Римского-Корсакова Владимира Бельского. У Алперсов имелся и отпечатанный клавираусцуг «Китежа», а значит, была возможность для Прокофьева ознакомиться с музыкой ещё до её исполнения. Он и Вера частенько играли в четыре руки оркестровые композиции старших: Симфониетту и «Антар» Римского-Корсакова, симфонии Глазунова — с Четвёртой по Восьмую, а также Третью симфонию Скрябина, озаглавленную им «Божественная поэма». Однажды в феврале 1910 года Прокофьев посетил меблированные комнаты, в которых гостил в Петербурге Скрябин (Вера ждала своего приятеля у входа в здание), с целью показать ему собственное переложение первой части «Божественной поэмы». Таков был пиетет перед Скрябиным, что он не решался его беспокоить чем-то ещё. Скрябина Прокофьев не застал, а переложение вручил ему через несколько дней в Москве. «Только-то?!» — удивился мэтр. Очень многие интересы и пристрастия молодого Прокофьева происходят именно от частых визитов в широко распахнутый для него дом Алперсов.