6. Земли вокруг Звенигорода, в частности, соседние с ним город Можайск и окрестности (полученные в наследство братом Юрия Дмитриевича — князем Андреем), были долгие времена до этого (еще с конца ХIII века) уделами Великого княжества Смоленского. Они лишь недавно отошли к Москве, а потому могли бы довольно естественно и быстро перейти обратно под «Смоленское крыло», что было связано с нижеследующими обстоятельствами.
7. Князь Юрий Звенигородский после женитьбы стал родственником князя Витовта (как и его старший брат Василий), ведь тетя его жены была замужем за великим князем Литовским. Это предопределяло еще один невидимый «спор» между сыновьями Дмитрия Донского — Василием и Юрием, спор о том — кто мог быть ближе к Литве. У Василия жена — дочь Витовта, а у Юрия жена — племянница жены Витовта. Однако в этом «споре» были и другие скрытые мотивы. Юрий, как известно, не претендовал на дружбу с Литвой, скорее — наоборот. Но он и его потомки заимели потенциальные права на Великое княжество Смоленское (после женитьбы Юрия и в особенности после гибели Глеба Святославича — при битве на Ворскле в августе 1399 года), а Василий — такого права уже никак иметь не мог. Савва Сторожевский был в это время на стороне Юрия и «устроил» его брак со «смолянкой» Анастасией, которая никак не могла «любить» Литву и вряд ли могла простить смерть деда, князя Святослава Ивановича, убитого литовцами в битве на реке Вехре. Теперь, после такого брака, только захват Литвой Смоленска мог предотвратить быстрое и многократное возвышение Юрия. Литва успела совершить этот «быстрый захват» — при молчаливом согласии Московского князя Василия. «Смоленская партия» была разыграна в пользу Литвы, а не Руси в лице князя Юрия. Так Василий «убил двух зайцев»: вернул должок Витовту, приютившему его после побега из ордынского плена, и заодно ревностно осадил младшего братца, не дав ему возвыситься выше положенного.
8. Князь Юрий Звенигородский начал выпускать собственные монеты с изображением Георгия Победоносца, поражающего копьем змия, в те годы, когда он собирался жениться на Анастасии, когда он осуществил этот брак и когда его тесть боролся за возврат себе Смоленска. Но этот святой был одноименным покровителем и другого Юрия — Святославича (Смоленского). Два Юрия — это «больше», чем один. У одного — богатство (после похода на Волжскую Булгарию) и сила (полководческий талант), а у другого — Великое княжество Смоленское, со своей славной историей и соседством с Европой. Появившиеся монеты отражали суть момента. А затем — стали символом и гербом самой Москвы. Но даже эту затею с деньгами (как и некоторые другие) брат Юрия — Василий I — повторил потом в точности, выпустив в Москве собственные монеты со святым Георгием на аверсе и «забрав» авторство идеи себе.
9. Возможно, князь Юрий Дмитриевич оказывал тайную помощь и поддержку уже через год после свадьбы своему тестю — Юрию Святославичу (в 1401 году), когда тот вновь вернул себе Смоленск и власть в великом княжестве (княжение это продолжалось потом до 1404 года). Во всяком случае, возврат великого князя на Смоленский великокняжеский престол сразу после замужества его дочери и торжеств по этому поводу в Звенигороде — весьма не двусмысленное событие. Даже помощь ему Олега Рязанского с войском не давала достаточно сил в тот момент, когда решалась судьба Смоленска.
10. Очень интересным штрихом-дополнением к аргументам по «Смоленскому следу» может стать гораздо более поздняя история, относящаяся уже к XVII столетию. Не случайно же во время Смоленского похода в 1650-е годы, в период войны с Польшей, царь Алексей Михайлович отправится на битву за возвращение исконного града Смоленска с иконой… преподобного Саввы Сторожевского. Видимо, тогда еще оставалось или было живо какое-то предание, связывавшее основателя Звенигородской обители со Смоленской землей. Старца Савву можно смело назвать покровителем Смоленской кампании середины XVII века. По записанным преданиям, прямо перед самым походом Савва Сторожевский явился царю, когда тот находился в городе Наре, и благословил его на битву (как когда-то Юрия Звенигородского), после чего тот взял с собой икону старца — лик работы Дионисия. В итоге — Смоленск был возвращен. Савва Сторожевский — заочно — мог бы по праву носить еще и имя Смоленского.