Витовт сажает на Смоленский великокняжеский престол вместо Юрия Святославича — его более покладистого брата Глеба.
1392—1393 — великая княгиня Евдокия, вдова Дмитрия Донского, строит в Московском Кремле храм Рождества Богородицы в память о муже и о победе на Куликовом поле.
Сын Евдокии — князь Юрий — при покровительстве и участии Саввы предположительно начинает аналогичное строительство (в честь отца и Куликовской победы) деревянного храма Рождества Богородицы в своих владениях — на горе Сторожи у Звенигорода.
Василий и Юрий Дмитриевичи подписывают «братский договор» о том, чтобы «быти заодно... до живота», по которому Юрий обязан беспрекословно воевать с врагами по просьбе старшего брата и не выступать против него. Юрий совершит несколько победоносных походов и будет исполнять условия договора до самой кончины Василия, даже в ущерб себе.
1395 — поход Тамерлана (Тимура) на Волжскую Булгарию, а затем — в сторону Руси. Неожиданное прекращение нашествия связывали с принесением из Владимира в Москву иконы Богородицы Владимирской, после чего был основан Сретенский монастырь на Кучковом поле (Б. Лубянка).
Благословение Саввой князя Юрия Звенигородского на быстрый поход в Волжскую Булгарию, в Закамье, вослед бежавшему князю Семёну Дмитриевичу (по другой версии год похода — 1399-й). Взятие и разорение русскими дружинами столицы — города Булгар, крепостей Кременчуг, Джу-Кетау и великой Казани, победное и «богатое» возвращение войска в Звенигород. Часть добычи «по договору» Юрий отдаёт брату Василию.
Москва и Звенигород перестают платить дань Орде (до самой кончины Саввы в 1407 году).
Литовский князь Витовт полностью захватывает Смоленск и отстраняет от власти всех законных потомков великих князей Смоленских.
1395—1396 — предположительное начало строительства в Звенигороде (при участии и духовном руководстве Саввы) — Кремля, белокаменного кафедрального храма Успения на Городке (в честь побед русских дружин на реке Воже), а также белокаменного Рождественского собора на горе Сторожи (в честь победы на Куликовском поле), на месте возможно уже основанного в эти годы Богородице-Рождественского — будущего Саввино-Сторожевского монастыря (общепринятая версия основания обители — 1398 год).
Савва и князь Юрий приглашают Андрея Рублёва со товарищи для росписи фресками обоих храмов. Рублёву заповедано писать для них также иконостасы, включая знаменитого «Спаса Звенигородского».
Зарождение идей «Звенигородской Руси» и «Русской Палестины — Небесного Звенигорода», которые будут воплощаться в жизнь князем Юрием и старцем Саввой.
1397 — скончался епископ Даниил, бывший Смоленский, а затем владыка Звенигородский — сподвижник и воплотитель идей Саввы в уделе князя Юрия.
1398 — Савва принимает решение окончательно переехать в Звенигород к князю Юрию, в основанный им монастырь на горе Сторожи, куда он прибывает со Смоленской иконой Божией Матери (так же как это сделал его учитель Сергий Радонежский при основании Троицкой обители).
Князь Юрий начинает чеканить собственные деньги (монеты) с изображением Георгия Победоносца (впервые на Руси), побеждающего змия (змей был историческим символом покорённой им Булгарии), и именем хана Узбека (символом безграничной власти над «великой Евразией»).
1399 — в битве на реке Ворскле ордынская рать во главе с Едигеем наголову разбивает литовское войско, в рядах которого погиб Глеб Святославич Смоленский. Его брат — Юрий Святославич — остаётся единственным наследником Смоленского великокняжеского престола.
1400 — Савва благословляет женитьбу князя Юрия Звенигородского на дочери великого князя Смоленского Юрия Святославича — княжне Анастасии (которая также стала и духовной дочерью Саввы). Таким образом, кроме правовых претензий на Московский престол (по завещанию Дмитрия Донского), князь Юрий и его потомки становятся потенциальными претендентами и на великокняжеский престол Смоленска.
1401 — великий князь Смоленский Юрий Святославич с помощью своего тестя — князя Олега Рязанского (видимо, не без тайной поддержки и нового зятя — князя Юрия Звенигородского) возвращает себе Смоленск, изгнав литовцев, и начинает там управлять самостоятельно.
Великий князь Московский Василий I выдаёт митрополиту Киприану грамоту, освобождающую «церковных людей» от княжеского суда.
1402—1405 — завершение строительства Звенигородского Кремля, а также росписи Андреем Рублёвым с учениками белокаменных храмов — церкви Успения на Городке и Рождественского собора в основанном Саввой монастыре (работы начались в 1395—1396 годах). Савва благословляет князя Юрия Звенигородского на строительство каменного храма Троицы в Троице-Сергиевом монастыре, где будут покоиться мощи его учителя — Сергия Радонежского, а также благословляет Андрея Рублёва на написание икон для этого собора, включая будущую знаменитую «Троицу».
1403 — крещение Саввой родившегося в семье князя Юрия Звенигородского сына Василия (Василия Косого, в будущем — активного претендента на Московский престал по завещанию Дмитрия Донского).