Нередко Унгерн избивал его при свидетелях, и хотя потом все шло по-прежнему, каждая такая экзекуция пробуждала надежду, что приходит конец могуществу этого сифилитика, страдающего манией преследования и перед сном заглядывающего во все углы. Унгерн нуждался в нем, как всякий отягощенный грехами человек нуждается в себе подобном и в то же время несравненно худшем, чем он сам, чтобы на его фоне ощущать себя не исключением, а нормой.
Большинство мемуаристов описывают Сипайло как монструозного подслеповатого урода, непрерывно моргающего, с трясущимися руками, передергиваемым судорогой бескровным лицом и странно приплюснутым, абсолютно голым черепом. «Человек с головой как седло» называется посвященная ему глава в книге Оссендовского. Другие изображали его ничем не примечательным, щуплым и подвижным человечком небольшого роста. Иногда к этому портрету добавлялись «злые, постоянно бегающие глазки» и «мерзкое хихиканье» при упоминании очередной жертвы.
Сипайло еще в Чите усвоил классический постулат всех гражданских войн: работа контрразведки оценивается числом ее жертв. Однако его тяга к истязаниям и убийствам была врожденной, недаром он сделал такую карьеру. «Жестокосердый, с уклоном садиста», — констатирует Торновский. Если какое-то время подвалы комендантства оказывались пусты, Сипайло, пишет Волков, тосковал и нервничал, «как кокаинист, лишенный кокаина». Он гордился своей славой, хвастал изобретением новых пыток, охотно и с удовольствием рассказывал о подробностях казней, о поведении людей перед смертью. Посылая походную аптеку в отряд атамана Кайгородова, мог, например, со своим специфическим юмором добавить: «Скажите, от известного душителя Урги и Забайкалья».
Сипайло был душителем в прямом, а не в переносном смысле слова — это был его любимый вид казни. Состоявших при нем неопытных палачей он учил пользоваться разными видами веревок в зависимости от того, должен человек умереть сразу или помучиться перед смертью. Женщин, в том числе собственных любовниц, душил сам. Среди последних оказалась 17-летняя казачка Дуся Рыбак, вдова убитого еврея-коммерсанта и не то племянница, не то дальняя родственница самого Семенова; Сипайло взял ее в наложницы после убийства жены Шейнемана. Через несколько недель, во время устроенной им вечеринки, он в соседней комнате лично задушил несчастную девушку и позвал гостей полюбоваться трупом. Если Семенов действительно хотел от него избавиться, для Сипайло это было и местью ему, и способом показать, что недавно еще всесильный забайкальский диктатор для них с Унгерном — ничто.
Он славился как большой волокита, преследовал жен ушедших в поход офицеров — вплоть до выставления караула под их окнами, но одновременно, подыгрывая Унгерну, выставлял себя поборником строгой нравственности. Когда однажды барон «в сильных выражениях» высказался против проституции и чуть было не выпорол доктора Клингенберга за то, что в дивизии полно венерических заболеваний, Сипайло приказал удавить двух молоденьких проституток.
На допросе в плену Унгерн отказался признать факт патологического сладострастия своего ближайшего помощника. Разговоры о его насилиях над женщинами барон назвал «сплетнями», сказав, будто никогда ни о чем подобном не слыхал. Признаться, что ему об этом известно, Унгерну было труднее, чем в любой совершенной им жестокости. Сожжение негодяя на костре укладывалось в образ средневекового воителя, каким он хотел предстать перед врагами, попустительство изнасилованиям — нет.
По Першину, Унгерн «никого не щадил, если находил виновным, но о нем все же многое преувеличивают; барон не мог входить во все подробности, у него не было для этого времени». Его энергия обращалась прежде всего на дела военные. «Бог его знает, когда он отдыхает и спит, — говорил Ивановский. — Днем — в мастерских, на учениях, а ночью объезжает караулы, причем норовит заехать в самые захолустные и дальние. Да еще по ночам требует докладов».
В подробности Унгерн часто не вдавался; Сипайло, например, сумел убедить его, что капитан Песлер, эстонец по происхождению, служил в колчаковской контрразведке и готовил покушение на Семенова. Песлеру отрубили голову, хотя его настоящая вина заключалась в другом: год назад, при отступлении семеновцев от Иркутска, он ехал в одном поезде с Сипайло, по ошибке вошел в его купе и увидел, как тот со своими подручными пытает старого еврея, вымогая у него деньги (старика жгли раскаленными шомполами и вытягивали ему половые органы). Песлер, боевой офицер, потребовал немедленно это прекратить, а по прибытии в Читу подал рапорт обо всем увиденном, наивно полагая, что виновные будут наказаны. В итоге ему самому пришлось бежать в Монголию, где Сипайло с ним и поквитался.