Контакты с ним, в последнее время достаточно эпизодические, стали еще более редкими и затруднительными. В марте 1962 года Джанет случайно повстречалась с Пеньковским на дипломатическом приеме. Некоторое время он покрутился рядом, пока наконец не оказался достаточно близко, чтобы спросить вполголоса: «Должно быть, Вы немного устали, почему бы Вам не отдохнуть в хозяйской спальне?» Через две или три минуты после того, как Джанет последовала его совету, она услышала, как Пеньковский говорил хозяйке: «Какая замечательная квартира! Вы мне ее покажете?» Потом, пройдя в спальню, он извинился, что побеспокоил леди, подмигнул Джанет и, повернувшись к двери, как будто случайно показал ей пачку сигарет, зажатую в руке, которую держал за спиной. Пачка была видна одной лишь Джанет, и, проявив большое присутствие духа, та взяла ее. В ней оказалось несколько писем и одиннадцать кассет микропленки. Одно из писем предупреждало Джанет, что за ней следят, где бы она ни появилась, другие касались его собственных проблем. «Дела обстояли плохо, — писал он. — КГБ продолжает интересоваться моим отцом… Мое командование [ГРУ] считает эти подозрения безосновательными и защищает меня от нападок “соседей”».
Командировка в США, в которую его собиралось послать руководство ГРУ, была отменена по прямому указанию КГБ, направленному непосредственно Серову. По иронии судьбы, теперь, когда было уже слишком поздно, Пеньковский захотел уехать. В письме, находящемся в вашингтонских архивах и неизвестно какими путями попавшем в США, говорится: «Я тоскую и так устал от всего этого, что чувствую себя обессиленным… Мне очень хочется перейти к вам, хоть сейчас бросить все и уехать вместе с семьей из этого паразитического мира. Можно ли что-нибудь для этого сделать? Прошу дать мне совет». Письмо, датированное несколькими днями позднее, гласит: «Моя жена родила вторую дочь. Постарайтесь прислать пальто, платье, комбинезон и детские ботинки на годовалую девочку». Заканчивается письмо следующим образом: «Крепко жму Вашу руку. Всегда ваш друг».
В июле Гревил Винн посетил Москву для организации последнего достаточно длительного контакта кого-либо из наших представителей с Пеньковским. Тот не поприветствовал его прямо на борту самолета, как это бывало раньше, однако встретил в здании аэровокзала и помог пройти через таможенный контроль. Когда они оказались в номере гостиницы Винна, Пеньковский совсем расклеился, даже расплакался. Он выглядел усталым, нервным и в первый раз за все время их знакомства признался, что ему страшно. В тот же День, несколько позднее, Пеньковский попросил Винна достать ему пистолет небольшого калибра, сообщив, что очень плохо спит и берет с собой в постель нож, чтобы покончить с собой в случае ареста.
Договорившись поужинать с Винном на следующий вечер, он опоздал на встречу, затратив слишком много времени на попытку обнаружить за собой наблюдение. В это свое последнее свидание они прошли через парк к маленькому ресторану. За ужином Пеньковский попросил Винна сообщить его друзьям, что в любом случае собирается продолжать работу до сентября. После этого он, хотя и предпочел бы взять с собой семью, но готов также покинуть Россию и в одиночку.
Следующий день оказался трудным для обоих. «Примерно в 8:45 вечера, — сообщил впоследствии Винн, — я взял такси возле американского клуба и минут через пять оказался у ресторана “Пекин”». Обойдя вокруг квартала, чтобы проверить наличие за собой слежки, и не заметив таковой, он вновь направился к «Пекину». Путь лежал мимо подъезда дома, в котором стояли двое мужчин. Сделав вид, что не заметил их, он продолжил движение. Остановившись по пути у витрины магазина, Винн увидел, что один из мужчин последовал за ним. В это время показался направляющийся к ресторану Пеньковский, и англичанин направился туда же, рассчитывая свое движение таким образом, чтобы оказаться у толпящейся возле входа группы людей одновременно с ним. Когда они сблизились, Пеньковский сделал незаметный жест рукой, говорящий о том, что от контакта следует воздержаться. Пеньковский попытался было пройти в ресторан, но обнаружив, что тот полон (обычное дело в Москве в то время), вышел и зашагал прочь, быстро скрывшись за углом.
Винн сделал вид, что пытается отыскать свободное место, но вскоре оставил эти попытки. Выйдя наружу, он заметил тех же самых мужчин, стоящих в сторонке на другой стороне улицы, но не стал оглядываться, решив, что лучше всего будет вернуться в отель в надежде на инициативу Пеньковского. Окружающий его мир внезапно стал враждебным. Остановив такси, Винн понял, что водитель не хочет его везти. Однако в самый разгар препираний он заметил Пеньковского, идущего по дорожке, ведущей к небольшому жилому комплексу. Как только такси отъехало, Винн последовал за ним. Когда они поравнялись, Пеньковский быстро прошептал: «За вами следят… Увидимся завтра утром». И скрылся между домами.