Несмотря на иногда показную аффектацию и преднамеренную возбужденность в поведении, жизнерадостность была присуща самой натуре Пеньковского. Он любил быть окруженным людьми, хотя его коммуникабельность часто была вызвана необходимостью иметь широкий круг знакомств. Сами эти знакомства, в свою очередь, были по большей степени завязаны благодаря тому, что с самого начала военной карьеры Пеньковский показал себя успешным офицером. Первое свое звание он получил в 1939 году после окончания двухгодичных офицерских курсов и поначалу ничем не отличался от многих других членов Коммунистического союза молодежи — комсомола. «Я считал себя прогрессивным молодым человеком, гражданином своей страны, борющейся за идеалы Ленина. Главной моей мечтой было членство в Коммунистической партии, и к 1941 году я был уже кандидатом».
Начало активной службы Пеньковского совпало с временем интенсивных чисток, предоставивших некоторым офицерам больше возможностей для продвижения, чем в другие годы. Массовые чистки проводились под руководством Николая Ежова, главы Народного комиссариата внутренних дел (НКВД). Пеньковский, таким образом, являлся представителем поколения офицеров, занявших место репрессированных, павших не в бою с врагом, а ставших жертвой коммунистической паранойи.
К тому времени Гитлер уже разгромил польскую армию, хотя пока еще не оккупировал всю Польшу. Сталин опасался (подобно всем русским правителям) наличия вражеских армий у своих границ и решил их расширить, заняв области, пока еще не находящиеся под властью Германии. В советских официальных источниках эта акция называлась «освобождением Украины», поскольку население оккупированных Советским Союзом районов Польши говорило по большей части на украинском языке. Именно в то беспокойное время Пеньковский стал одним из многочисленных «политических комиссаров», задачами которых была идеологическая обработка населения в коммунистическом духе и наведение дисциплины среди быстро увеличивающихся в числе армейских соединений, расположенных на новых оккупированных территориях. В этом не было ничего удивительного; установлено, что в период сталинско-ежовских чисток было арестовано и в большинстве случаев уничтожено по крайней мере двадцать тысяч коммунистических политработников{7}. Начало военной карьеры Пеньковского, следовательно, предоставляло ему особенно широкие возможности для действий в двух ипостасях: в качестве политического пастыря менее образованных и плохо выражающих свои мысли людей и в качестве боевого офицера. Потенциальные преимущества подобной двойственности функций в советской системе можно проиллюстрировать тем фактом, что деятель гораздо более высокого ранга Хрущев достиг своего положения будучи полновластным военно-политическим руководителем советских войск на Украине.
После Украины настал черед Финляндии. «В январе 1940 года нашу дивизию направили туда (на войну с Финляндией. —
Одной из таких шуток, которую сыграла с ним жизнь, было то, что он познакомился со своей будущей женой из-за ее отца генерал-лейтенанта Гапановича, бывшего заметной фигурой в политических кругах, членом так называемого Военного совета, одним из руководителей Москвы. По своим служебным делам в качестве политрука Пеньковскому приходилось встречаться с генералом, которого позднее он описывал следующим образом: «Замечательный человек; он очень помог мне, я ему понравился. Он видел, что я полон энтузиазма [политического]. В то время это было абсолютной правдой, не могу отрицать. Я сделал это замечание, чтобы объяснить, почему позднее изменил свои взгляды… Я работал у Гапановича до ноября 1943 года. Тогда праздновалось освобождение Киева, и мне казалось, что войне скоро настанет конец, а у меня до сих пор нет ни одной награды. За финскую кампанию я не получил ничего, кроме благодарности и портсигара». Не менее тысячи человек уже получили желанное звание Героя Советского Союза, но Пеньковского среди них не было. «Поэтому я попросился на фронт и оказался снова на Украине». Эта обширная территория все еще оставалась оккупированной немцами. Карьера Пеньковского как политработника на этом завершилась, он был назначен заместителем командира артиллерийского полка.