С приходом половцев все пограничные со степью княжества - Киевское, Переяславское, Новгород-Северское, Черниговское, Рязанское - стали объектами бесчисленных набегов кочевников. Первым приняло удар Переяславское княжество: "В лето 6569(1061). Пришли впервые половцы на Русскую землю воевать. Всеволод вышел против них февраля месяца, во второй день, и бился с ними. Победили Всеволода, и отошли, воюя. Се было первое зло Русской земле от поганых безбожных врагов". Осенью 1068 года на Русь обрушились бесчисленные орды половецкого хана Шарукана. На встречу половцам выступили с войском киевский князь Изяслав, черниговский - Святослав и переяславский - Всеволод. В кровопролитной ночной битве на реке Альте войско Ярославичей потерпело поражение. Кочевники рассыпались по всему Приднепровью, разоряя сёла и деревни, убивая и захватывая в плен людей. Большой отряд половцев двинулся к Чернигову, но на берегах реки Снови, столкнувшись с черниговским войском, потерпел поражение. Три тысячи русичей опрокинули и обратили в бегство двенадцатитысячную половецкую орду. Много степняков утонуло в Снови, а их предводитель попал в плен. Половцы отступили и три года не решались нападать на Русь, которая доказала свою способность громить даже сильно организованные орды. Однако закрепить успех в войне со степняками помешали княжеские усобицы. Русь подходила к периоду феодального дробления. Защита от кочевников ушла на второе место, а на первое вышла защита своей отчины. В борьбе за уделы русские князья стали даже прибегать к помощи половцев, давая им возможность безнаказанно грабить русские земли. Так в 1078 году князь Олег Святославич привёл с собой половецкое войско к Чернигову. Полки князя Всеволода, вышедшие на встречу, были разбиты. Олег же, захватив Чернигов, продержался там всего 39 дней и был выбит от туда киевской ратью.
В 1092 году половцы решились на большой поход. На этот раз они шли на Русь даже с кибитками и скотом, надеясь, наверное, не только пограбить, но и укорениться на переяславских землях. Прорвали половцы и укреплённую линию и на Верхней Суле, "много сёл повоевали" в верховьях реки Удая, разгромили города Прилуки, Переволока, Посечень. В 1093 году половцы пограбили Поросье и осадили город Торческ. Киевский князь Святополк запросил мира, но половцы ответили отказом, продолжая грабить и убивать. По словам летописца, от половецкого разорения "города все опустели, и на полях, где раньше пасли стада коней, овец и волов, ныне пусто, нивы заросли, стали жилищем диким зверям, а люди одни ведутся пленные, а другие посекаемые бывают, другие на месте горькую принимают смерть, другие трепещут, видя убиваемых, другие умирают от голода и жажды". Князь Святополк видя муки людей, рвался в бой, говоря: "Имею отроков своих 8 сотен, которые могут против них стать". Но советники отговорили его, говоря: "Хоть бы ты пристроил и 8 тысяч, которые могут биться, так и то было бы только впору, наша земля оскудела от ратей, пошли лучше к брату своему Владимиру, чтобы помог тебе!" Святополк послушался разумного совета и направил послов к князю Владимиру Всеволодовичу Мономаху, который княжил в то время в Чернигове. Владимир откликнулся на призыв. К ним присоединился также и переяславский князь Ростислав. Бой с половцами произошел у реки Стугны. Полки Святополка были смяты и обратились в бегство. Держались только воины Мономаха, но оставшись с врагом один на один, и они вынуждены были отступить. Половцы "пустились по земле, воюя". Им удалось ещё раз разбить великокняжескую дружину на Желании и после этого им оставалось только грабить и убивать. В конце "половцы повоевали много и возвратились к Торческу, и изнемогли люди в городе от голода и сдались врагам. Половцы же, взяв город, запалили его огнём, и людей поделили, и много христианского народа повели в вежи к семьям своим и сродникам своим; страждущие, печальные, измученные, стужей скованные, в голоде, жажде и беде, с осунувшимися лицами, почерневшие телом, в неизвестной стране с языком воспалённым, голые бродя и босые, с ногами опутанными тернием, со слезами отвечали они друг другу, говоря: "Я был из этого города", а другой: "Я из того села"; так вопрошали они друг друга со слезами, род свой называя и вздыхая, взоры возводя на небо к вышнему, ведущему всё сокровенное".