В октябре 1895 г. Чехов работает над «Чайкой»: «…пишу пьесу… Пишу не без удовольствия, хотя страшно вру против условий сцены. Комедия, три женских роля, шесть мужских, четыре акта, пейзаж (вид на озеро); много разговоров о литературе, мало действия, пять пудов любви» (А. С. Суворину, 21 октября). Окончив пьесу, Чехов был даже смущен ее необычностью: «…пьесу я уже кончил. Начал ее forte (сильно (итал.)) и кончил pianissimo (очень тихо (итал.)) — вопреки всем правилам драматического искусства. Вышла повесть. Я более недоволен, чем доволен, и, читая свою новорожденную пьесу, еще разубеждаюсь, что я совсем не драматург» (ему же, 21 ноября). Но, вопреки сомнениям, Чехов был убежден в правомерности своих исканий. Писатель И. Н. Потапенко вспоминает, как он горячо отстаивал необходимость писать по-новому: «Никаких сюжетов не нужно. В жизни нет сюжетов, в ней все переметано-глубокое с мелким, величавое с ничтожным, трагическое с смешным, — говорил Чехов. — Вы, господа, просто загипнотизированы и порабощены рутиной и никак не можете с нею расстаться. Нужны новые формы, новые формы…» («Чехов в восп.», с. 351).
Хотя пьеса была окончена, писатель считал ее незавершенной, продолжал работать над ней, и в письме его от 8 марта 1896 г. к Ал. П. Чехову мы находим такие строки: «Я вожусь с пьесой. Переделываю». 15 марта «Чайка» была передана на рассмотрение цензуры. Цензура нашла в пьесе прегрешения против нравственности, и Чехову предложили внести изменения в освещение отношений Аркадиной и Тригорина.
Работая над «Чайкой», Чехов думал о постановке ее в московском Малом театре (письмо к Е. М. Шавровой от 7 ноября 1895 г.). Но пошла пьеса в Александрийском театре в Петербурге. Чехов присутствовал на двух репетициях, 12 и 14 октября 1896 г. Первой репетицией, на которую драматург пришел тайно от актеров, он был подавлен. «Ничего не выйдет, — говорил он. — Скучно, неинтересно, никому это не нужно. Актеры не заинтересовались, значит — и публику они не заинтересуют». У него уже являлась мысль — приостановить репетиции, снять пьесу и не ставить ее вовсе», — вспоминает И. Н. Потапенко («Чехов в воен.», с. 354). Однако следующая репетиция прошла великолепно. Актеры, увидев автора, подтянулись, играли с подъемом, явилось «даже что-то общее, что-то похожее на настроение. Когда же вышла Комиссаржевская, сцена как будто озарилась сиянием. Это была поистине вдохновенная игра… Было что-то торжественное и праздничное в этой репетиции…» (там же, с. 355). Но генеральная репетиция, 16 октября, тоже прошла очень буднично, серо. И Чехов опять «беспокоился о пьесе и хотел, чтобы она не шла. Он был очень недоволен исполнением» («Дневник А. С. Суворина». М, — Пг., 1923, с. 125). Встречая утром 17 октября на вокзале сестру, он говорил ей: «Актеры ролей не знают… Ничего не понимают. Играют ужасно. Одна Комиссаржевская хороша. Пьеса провалится» (М. П. Чехова. Из далекого прошлого. М., Гослитиздат, 1960, с. 161). Вечером того же дня состоялась премьера, заставившая Чехова сказать горькие слова: «Никогда я не буду ни писать пьес, ни ставить» (там же, с. 164). «Пьеса шлепнулась и провалилась с треском. В театре было тяжелое напряжение недоумения и позора. Актеры играли гнусно, глупо», — писал Чехов своему брату, М. П. Чехову, 18 октября. Действительно, провал был неслыханный. Большую отрицательную роль здесь сыграло то, что столь тонкая и оригинальная пьеса ставилась, по просьбе комической актрисы Е. И. Левкеевой, в ее бенефис, собравший в зале специфическую, неинтеллигентную публику («Ее поклонники были купцы, приказчики, гостинодворцы, офицеры», — вспоминал И. Н. Потапенко. — «Чехов в восп.», с. 357). Пришедшие развлечься, бенефисные зрители были разочарованы, «демонстративно поворачивались спиной к сцене, громко разговаривали с знакомыми, смеялись, шипели, свистали… Актеры… растерялись» (там же, с. 359). Как и предполагал Чехов, актеры не смогли «заинтересовать» публику. Кроме того, атмосфера зависти и злобы, которую Чехов чувствовал уже накануне премьеры («Все злы, мелочны, фальшивы…» — писал он сестре 12 октября), проявилась здесь в полную меру. Об отношении к спектаклю литераторов сохранились свидетельства писателей Л. А. Авиловой («Чехов в восп.», с. 245) и Н. А. Лейкина («Рецензенты с каким-то злорадством ходили по коридорам и буфету и восклицали: «Падение таланта», «Исписался». — ЛН, с. 504).