До слуха подростка Рафаэля доходили вести о появившихся шедеврах в Милане и Риме. Поэтому как ни велика была нависшая над Урбино опасность из-за постоянных бандитских набегов отрядов Цезаря Борджиа на соседние земли, созревшее у него намерение повидать мир было вполне естественным. Лишившись советов и направляющей руки отца, юнец стал остро ощущать потребность не столько в опытном наставнике, сколько в новых источниках, питающих вдохновение, поскольку в Урбино они уже для него все иссякли. Как когда-то неугомонному деду Санте, так и его внуку явно не хватало простора и свежего воздуха. В родном городе Рафаэль ощущал себя птицей в клетке. Осознав, сколь пагубно для него находиться в полном отрыве от остального мира, пусть даже опалённого огнём войны, он решился наконец покинуть Урбино, хотя с каждым днём приходили всё новые тревожные вести. Для поездки у него имелись собственные заработанные средства, а также некоторая сумма, доставшаяся по наследству от родни по материнской линии.
Затеянная мачехой судебная тяжба и неуступчивость дяди ему изрядно надоели, а вызовы в суд унижали достоинство. Получив от судебного пристава предписание явиться на заседание суда 13 мая 1500 года, он наотрез отказался идти.
— Что толку мне там появляться, если от меня ничего не зависит? — заявил он в ответ на уговоры дяди. — Всё в ваших руках, дорогой дядя. А судьям скажите, что я, мол, в отъезде по срочным делам.
Вняв мольбам и причитаниям Санты, обеспокоенной отъездом племянника, дон Бартоломео настоял на том, чтобы несовершеннолетнего Рафаэля в поездке сопровождал кто-нибудь из взрослых. В начале декабря 1500 года, как явствует из архивных данных, под вечер в умбрийский городок Читта ди Кастелло прибыли два уставших путника и постучались в дом настоятеля церкви Святого Августина, где их ожидал посредник в лице местного ювелира Баттисты Флориди, незадолго до этого побывавшего в Урбино в гостях у своего друга Тимотео Вити, где, по всей видимости, познакомился и с Рафаэлем. Здесь придётся немного поправить Вазари, который в своих «Жизнеописаниях» утверждает, что Рафаэль оказался в тех местах с отцом, а в дальний путь их проводила, стоя на пороге со слезами на глазах, Маджия, ведь известно, что ни матери Рафаэля, ни отца к тому времени уже не было в живых. Но стоит отдать должное биографу, допустившему всего лишь неточность, не имеющую принципиального значения.
Действительно, Рафаэль оказался в Умбрии не один, а по настоянию дяди дона Бартоломео вместе со старшим товарищем подмастерьем Пьяндимелето. По возрасту тот вполне мог сойти за его отца. После смерти хозяина мастерской верный
Зная, что французы после проигрыша битвы под Форново окончательно ретировались и покинули земли Романьи, Рафаэль неслучайно избрал этот маршрут как менее опасный и самый короткий на перепутье между Умбрией и Тосканой, где он надеялся найти работу. Дорога шла по долине вдоль русла Метауро, окаймлённой холмистой грядой, сплошь поросшей буком, ясенем и каштаном. Чтобы взобраться горными тропами до перевала Бокка Трабария, находящегося на высоте 1850 метров, через Апеннинский хребет, пришлось отказаться от лёгкой брички и нанять мулов с проводниками. Плодородные земли за перевалом издавна превратили этот край в зерновую житницу, а обилие водных источников способствовало появлению там текстильных мануфактур, приумножавших благосостояние обитателей тех земель. Недаром Плиний Младший назвал эти заповедные места райским уголком, где построил себе дом, дав ему вполне оправдывающее его имя
Была ещё одна причина, объясняющая выбор Рафаэля. Городок Читта ди Кастелло считался протекторатом Урбинского герцогства. Когда-то Федерико да Монтефельтро оказал помощь тамошнему правителю Никколо Вителли, взяв его под своё покровительство и защитив от притязаний завистливых воинственных соседей. Когда там появился Рафаэль, упомянутые молодые отпрыски семейства Медичи успели покинуть тихий городок и перебраться в Болонью, оставив о себе недобрую память из-за своих капризов и спесивости.
Прибывшие незнакомцы встретились с влиятельным горожанином Андреа Барончи, бывшим приором. Недавно он приобрёл придел в церкви Святого Августина и пожелал в нём иметь над алтарём кусочек неба на грешной земле для себя и своих близких в виде достойной картины. В провинциальном городке между состоятельными семьями постоянно шло состязание. Дабы не умалить своё достоинство, каждому знатному семейству хотелось как можно богаче украсить фамильную часовню, прежде чем отойти в мир иной.