Теплое сочувствие и приязнь, которые он получал от одаренного Джотириндроната и его очаровательной жены Кадамбори, открыли в душе Роби изобильный источник поэтического творчества. Ему исполнилось четырнадцать лет, когда в литературном журнале "Гьянанкур" появилась его поэма в восьми песнях "Банапхул" ("Лесной цветок"), содержащая более 1600 строк. В ней рассказывается история юной девушки по имени Комола, которая была взращена отцом в уединенной обители в Гималаях. Отец умирает, и она остается безутешной сиротой. Мимо проходит молодой путешественник и, потрясенный ее красотой, уводит ее с собою и женится на ней. Но Комола не может привыкнуть к жизни среди людей, она не может приспособиться к условиям человеческого общежития и сожалеет об оставленных лесах и горах. Она увлечена другом мужа, молодым поэтом по имени Нирад, и в своей невинности объясняется ему в любви. Нирад тоже тайно влюблен в нее, но его возмущает столь открытое проявление чувств: он читает девушке наставления о долге и супружеской верности. Вскоре Нирад гибнет от руки мужа Комолы. Сердце Комолы разбито этим убийством, она покидает дом мужа. Предав тело возлюбленного огню, она возвращается в горы. Но она уже познала человеческую любовь и не может обрести покоя в одиночестве. В конце концов она бросается со снежной вершины в протекающую внизу реку. Волны, как нежные руки, обнимают дитя, прижимая к материнской груди. Дикий цветок был сорван и увял…
Первый его опыт в прозе — литературно-критическая статья, рассматривающая черты различных жанров поэзии, — появилась в этом же журнале.
Круг его интересов все расширялся. Он вступил в тайное общество под названием "СандживаниСабха", основанное его старшим братом Джотириндронатом и Раджнарайоном Бошу.[21] Общество ставило своей целью политическое освобождение Индии и строилось по примеру итальянских карбонариев. Встречи проводились "в полуразвалившемся доме в дальнем переулке Калькутты", и все, что на них происходило, было окутано туманом тайны. "Никто из нашей семьи, — писал Тагор, — не знал, где мы проводим вечера. Двери были заперты, комната погружалась в темноту, паролем нам служило заклинание из вед,[22] переговаривались мы шепотом". Джотириндронат был неисправимым романтиком, богатое воображение вовлекало его в невероятные авантюры, иногда — с последствиями, достойными Дон Кихота. Собственный талант его постепенно иссякал, но он помог развиться многосторонним интересам младшего брата. А среди этих интересов не последним была забота о деле освобождения народа.
В первый день нового 1877 года вице-король Индии, лорд Литтон, устроил в Дели пышное празднество, пытаясь превзойти блеск роскоши могольских императоров. В это же самое время в стране распространился ужасный голод и бесчисленные иссохшие тела умерших лежали тут и там без погребения. Жуткий контраст стал темой сатирического стихотворения Роби, которое он прочел на празднестве Хинду Мела.
В это время Джотириндронат основал литературный ежемесячный журнал под названием "Бхароти", который стал выходить под руководством старшего брата Диджендроната, поэта-философа. В семейном журнале юный Роби получил возможность широко публиковать свои произведения. Источник пробился на свет, и теперь уже ничто не могло удержать его хлещущую струю. Один за другим появляются его первый рассказ "Бхикарини" ("Нищенка"), незаконченный роман "Сострадание", историческая драма "Рудра Чанда", написанная белым стихом, поэма "История поэта", цикл песен в старинном стиле, а также множество стихотворений, статей, заметок по западной литературе и переводов. Большую часть этих произведений он впоследствии решительно исключил из своего собрания сочинений и писал о них: "В голове моей ничего не было, кроме перегретого пара, и вот кипящие пузыри бурлили в водовороте воображения, без цели и без смысла. Это не было развертыванием новых форм, а лишь клокотание, расплескивание пены. Если в этих творениях и был какой-нибудь смысл, то он принадлежал не мне, а был заимствован у других поэтов. Моим было только безостановочное, напряженное клокотание, которое я все время ощущал внутри себя".
Так жестоко оценил поэт свои ранние опыты в те годы, когда он уже овладел искусством слова и формы: юношеские пробы пера, должно быть, смущали его своими явными недостатками. Однако многие из этих сочинений не лишены поэтических достоинств. Они представляют интерес, поскольку позволяют увидеть то переходное состояние, в котором пребывал тогда не только молодой поэт, но и вся бенгальская литература. Старые формы уже умирали, а новые еще только зарождались. Мальчику-поэту приходилось ощупью пробираться через хаос, следовать за многими призраками, прежде чем он открыл свой собственный путь.