Кадамбори одаряла его теплом своей ласки, столь нужной в его возрасте. А ее муж Джотириндронат дисциплинировал и направлял его еще не оформившийся талант. Джотириндронат находился в то время в расцвете творческих сил, и младший брат стал учеником в мастерской его гения. Он играл на пианино, а Роби пел. Он сочинял новые мелодии, перебирая пальцами по клавишам, а Роби импровизировал стихи, подходящие к музыке. Он читал брату наброски своих пьес и поощрял его к сотворчеству, принимая его советы и даже включая в свои произведения сочиненные Рабиндранатом отрывки. Он ставил эти пьесы, а брат в них играл. Он не позволял, чтобы разница в возрасте препятствовала младшему брату свободно изливать свою душу, будь то в интеллектуальном споре или в литературном творчестве.
Такое здоровое и ободряющее общение помогло Роби преодолеть застенчивость, приобретенную в ранние годы детства.
"Если бы тогда не расторглись мои узы, я мог бы остаться на всю жизнь калекою. Сильные мира сего не устают поносить свободу, для того чтобы удерживать власть в своих руках. Но, не вкусив подлинной свободы, нельзя почувствовать себя вольным человеком. Единственный способ научиться пользоваться какой-либо вещью — это поначалу воспользоваться ею неправильно. Могу сказать о себе, что все мелкие неприятности, которые приносила мне излишняя воля, сами быстро научили меня от них избавляться. Я никогда не мог усвоить того, что меня заставляли глотать, удерживая за уши, в прямом или переносном смысле. Ничего хорошего не получалось, когда меня принуждали действовать не по своей воле", — вспоминал он об этом времени.
Ученичество Роби не ограничивалось литературными упражнениями. Джотириндронат взял младшего брата с собой в поездку по семейным владениям в Шилейде в северо-восточной Бенгалии. Как и предыдущая поездка в Шантиникетон с отцом, это путешествие также ознаменовалось ощущением родственной связи с местом, которому впоследствии он был обязан одним из самых плодотворных периодов своего творчества. В Шилейде Джотириндронат учил его верховой езде и брал на охоту, впоследствии описанную Тагором:
"Джунгли были густыми, и в пятнах света и теней невозможно было различить тигра. Джотидада с ружьем в руке вскарабкался по грубому подобию лестницы из обрубков толстого бамбука. У меня же не было даже туфель на ногах, которыми бы я смог пришлепнуть тигра. Бисванат, сопровождавший нас
Во время пребывания в Шилейде романтичному поэту пришло в голову писать стихи не обычными нудными Чернилами, а ароматным соком цветов. Но всей влаги, которую он мог выжать из лепестков, не хватило, чтобы смочить кончик пера. Тогда он задумал создать приспособление для растирания лепестков. Он обсудил этот план с Джотириндронатом. Возможно, что старший брат посмеялся про себя, но не подал виду, лишь сказал: "попробуй!" — и вызвал механика, чтобы тот выполнил требования Роби. Машину изготовили, наполнили решето цветами, но, как ни вращал он пестик, ни капли цветочного сока ему так и не удалось выжать — лепестки размазывались в грязь. Юный романтик понял, что ему, к сожалению, далеко до Леонардо да Винчи. "Это, — признавался он, — был единственный случай в жизни, когда я попытался что-то сконструировать". Но он никогда не забывал, сколь многим он обязан своему старшему брату, который не стал его отговаривать от пустого эксперимента, а предоставил ему возможность самому извлечь урок из неудачи.
"Мой брат Джотириндра безоговорочно позволил мне идти своим путем к самопознанию, и только тогда смогла моя личность пойти в рост, подобно растению. И пусть, бывало, она выпускала шипы, но ведь и цветы их тоже выпускают! Мой опыт привел меня к тому, что надо бояться не столько самого зла, сколько тиранических попыток творить добро. Я испытываю ужас перед карающей полицией — политической или моральной. Она создание состояния рабства, худшей формы раковой опухоли, от которой страдает человечество".