В Плеттенберговом договоре, заключенном в 1503 году, условие о дани с Дерпта было подтверждено, но не выполнялось в течение 50 лет. Василию III, союзнику великого магистра, занятому делами литовскими, а особенно казанскими и крымскими, невыгодно было ссориться с Ливонией. Нельзя было думать об этом и малолетнему Ивану. Но в 1554 году обстоятельства уже были не те, когда в Москву явились ливонские послы с просьбой о продолжении перемирия. Окольничий Алексей Адашев объявил им, что «немцы уже давно не платят дани с Юрьевой волости, купцов обижают, православное население и церкви обложили налогами, а за это государь разгневался на магистра, епископа и на всю Ливонскую землю и перемирия не велел давать». Послы ответили, что не знают, о какой дани идет речь, так как в старых грамотах об этом ничего не говорится. Адашев сказал им: «Удивительно, как это вы не хотите знать, что ваши предки пришли в Ливонию из-за моря, вторглись в отчину великих князей русских, за что много крови проливалось. Не желая видеть разлития крови христианской, предки государевы позволили немцам жить в занятой ими стране с условием, чтоб они платили дань великим князьям. Но они обещание свое нарушили, дани не платили, так теперь должны заплатить все недоимки».
Послы согласились подписать перемирную грамоту, по которой дерптский епископ обязывался платить дань по немецкой гривне с каждого человека, включая и людей церковных, и в течение трех лет выплатить все недоимки за 50 лет, а церкви русские и население освободить от уплаты податей безотлагательно. Также епископ обязывался позволить русским купцам свободно торговать любым товаром с литовскими и иностранными купцами, кроме оружия, пропускать в Москву всех иностранцев, которые хотят служить русскому царю, не вступать в военные союзы против Москвы с польским королем и великим князем Литовским. Но послы подписали грамоту с условием, что так как они согласились на дань без ведома великого магистра и епископа, то последние могут и отказаться.
Прошло три года, в течение которых ливонцы обязались выплатить недоимки за 50 лет, и в феврале 1557 года явились в Москву послы из ордена с просьбой сложить дань с Ливонии. Адашев ответил им, что так как магистр, архиепископ Рижский и епископ Дерптский нарушили договор, то государь сам взыщет недоимки с магистра на Ливонской земле.
В ноябре 1557 года к ливонским границам выступило сорокатысячное войско под начальством царя Шаха-Али[20] и воевод — князя Михаила Васильевича Глинского и брата царицы Данилы Романовича.
К весне 1559 года русские войска заняли большую часть Ливонии. Но в 1560 году в войну на стороне Ливонии вступили Польша и Швеция. Великий магистр Ливонского ордена Кетлер 28 ноября 1561 года подписал соглашение с польским королем Сигизмундом-Августом, согласно которому юго-восточная часть Ливонии отходила Польше. Северная Эстляндия с Ревелем перешла к Швеции, остров Эзель был оккупирован Данией. Ливонскому ордену остались Курляндия и Семигалия, Кетлер стал вассалом Польши. Орден фактически прекратил свое существование, и Россия имела теперь вместо одного слабого противника нескольких сильных — Польщу, Литву, Швецию и Данию.
Как часто бывает, в большую политику внезапно вмешивается частная жизнь монархов. 7 августа в возрасте 30 лет скончалась царица Анастасия Романовна. До самой смерти Анастасии удавалось сохранять расположение мужа. Однако после ее смерти Иван, вопреки мнению многих историков, недолго предавался печали, а решил максимально использовать свое вдовство как во внутренней политике (об этом мы скажем позже), так и во внешней.
Иван немедленно решил жениться на одной из сестер польского короля Сигизмунда-Августа. Программой-минимум царя было достижение с помощью этого брака соглашения с Польшей и раздел Ливонии. Программа-максимум была куда грандиознее. Бездетным Сигизмундом-Августом прекращался дом Ягеллонов в Литве, и сестра последнего из Ягеллонов переносила в Москву свои права на это государство. Царь спросил митрополита, можно ли ему жениться на сестре Сигизмунда-Августа, так как тетка его Елена была женой невестиного дяди Александра. Митрополит ответил, что можно. В Москве уже стали готовиться к встрече сестры короля: приготовили покои, где ей жить до принятия православия. Решили, чтоб боярам при разговорах с панами первыми вопроса о крещении невесты не поднимать, а если паны первыми начнут говорить, что невесте надо бы остаться католичкой, тогда их отговаривать, приводя в пример Софью Витовтовну и сестру Ольгерда, которые были крещены по-православному.
Король согласился выдать за Ивана свою сестру Екатерину. Но прежде Сигизмунд-Август хотел заключить с Россией выгодный ему мир. А вот в условиях мира царь и король не сошлись, и брак с королевной Екатериной не состоялся.