Из последних слов видно, что Захарьины боялись сторонников князя Владимира Старицкого, и Иван должен был напомнить им, что их судьба тесно связана с судьбой царицы и царевича. И если они поддадутся требованиям враждебной стороны и признают царем Владимира, то все равно пощады им не будет.
Слова царя о будущем его семейства в случае прихода к власти князя Владимира испугали бояр, увидевших, какие мысли у него на душе и к чему могут привести такие мысли в случае выздоровления. В летописи говорится, что, испугавшись этих жестких слов, бояре пошли в переднюю избу целовать крест. Князь Иван Турунтай-Пронский подошел к стоящему у креста князю Воротынскому и, желая выместить на нем то неприятное чувство, с каким он давал присягу, сказал: «Твой отец, да и ты сам после великого князя Василия первый изменник, а теперь к кресту приводишь!» Воротынский нашелся, что ответить: «Я изменник, а тебя привожу к крестному целованию, чтобы ты служил государю нашему и сыну его, царевичу Димитрию. Ты прямой человек, а государю и сыну его креста не целуешь и служить им не хочешь». Турунтай смутился, не нашел, что сказать, и молча присягнул. Самыми последними присягнули князь Курлятев и казначей Фуников под предлогом болезни, но ходили слухи, что они общались с князем Владимиром и его матерью — хотели возвести его на престол.
Но как некоторые из присягнувших хотели выполнить свою присягу, показал князь Дмитрий Падецкий. Присягнувши Дмитрию одним из первых, вместе с князьями Мстиславским и Воротынским, Пал едкий одновременно послал сказать князю Владимиру и его матери, что если они дадут его зятю, брату царя Юрию и жене его удел, назначенный в завещании великого князя Василия, то он, князь Палецкий, не будет против возведения князя Владимира на престол и станет ему верно служить.
По свидетельству одного из летописцев, бояре насильно заставили присягнуть князя Владимира Андреевича, сказав ему, что иначе не пропустят его во дворец. К матери же князя Владимира посылали трижды с требованием присяги и от нее. «И много она бранных речей говорила. И с тех пор пошла вражда, между боярами смута, а царству во всем скудность», — говорится в летописи.
Вскоре царь Иван выздоровел, но потерял душевный покой. Его часто охватывала нестерпимая тревога, не покидал страх перед «лукавым умышлением». Царя мучила бессонница. Пищу ему готовила сама царица Анастасия, и сама же подавала ему.
Немедленных репрессий против князя Владимира и его сторонников не последовало, но при дворе заметили, что влияние на царя духовника Сильвестра и Алексея Адашева свелось почти к нулю.
Во время болезни царь Иван дал обет по выздоровлении ехать на богомолье в Кирилло-Белозерский монастырь и действительно в начале весны стал готовиться в путь с женой и сыном Димитрием.
По пути в Кириллов царь заехал в подмосковный Троицкий монастырь, где имел беседу с попавшим в опалу знаменитым церковным деятелем Максимом Греком. Тот стал уговаривать царя не ездить в такой далекий путь, да еще с женой и новорожденным: «Если ты дал обещание ехать в Кириллов монастырь, чтоб подвигнуть святого Кирилла на молитву к Богу, то обеты такие с разумом несогласны и вот почему: во время казанской осады пало много храбрых воинов христианских, вдовы их, сироты, матери обесчадевшие в слезах и скорби пребывают. Так гораздо тебе лучше пожаловать их и устроить, утешить их в беде, собравши в свой царствующий город, чем исполнить неразумное обещание. Бог вездесущ, всё исполняет и всюду зрит недремлющим оком. Также и святые не на известных местах молитвам нашим внимают, не по доброй нашей воле и по власти над собою. Если послушаешься меня, то будешь здоров и многолетен с женой и ребенком».
Но царь не захотел отказаться от своего намерения ехать в Кириллов монастырь. Тогда Максим Грек через приближенных к Ивану людей — духовника Андрея, князя Ивана Мстиславского, Алексея Адашева и князя Курбского — передал ему: «Если не послушаешься меня, по Боге тебе советующего, забудешь кровь мучеников, избитых погаными за христианство, презришь слезы сирот и вдовиц и поедешь с упрямством, то знай, что сын твой умрет на дороге».
Иван не послушался совета Максима и двинулся дальше. По пути он остановился в Песношском монастыре, где встретился с другой духовной знаменитостью — Вассианом Топорковым.