Согласно версии Варлаама, дело обстояло так. В 1601 году, в понедельник второй недели Великого поста, в Москве Варварским крестцом шел монах Пафнутьева Боровского монастыря Варлаам. Его нагнал другой монах, молодой, и вступил с ним в разговор. После обыкновенных приветствий и вопросов — кто и откуда — Варлаам спросил своего нового знакомого, назвавшегося Григорием Отрепьевым, какое ему до него дело? Григорий отвечал, что, живя в Пудовом монастыре, сложил он похвалу московским чудотворцам и патриарх, видя такое усердие, взял его к себе, а потом стал брать с собой и в Боярскую думу, оттого и вошел Григорий в великую славу. Но ему не хочется не только видеть, но и слышать про земную славу и богатство, и потому он решил уехать из Москвы в дальний монастырь. Слышал он, что есть монастырь в Чернигове, и туда-то он хочет позвать с собой Варлаама. Варлаам отвечал, что если Григорий жил в Чудовом монастыре у патриарха, то к Черниговскому монастырю ему не привыкнуть: по слухам этот монастырь — место неважное. На это Григорий отвечал: «Хочу в Киев, в Печерский монастырь, там старцы многие души свои спасли. А потом, поживя в Киеве, пойдем во святой город Иерусалим ко Гробу Господню». Варлаам возразил, что Печерский монастырь за рубежом, в Литве, а за рубеж теперь идти трудно. «Вовсе не трудно, — отвечал Григорий, — государь наш взял мир с королем на двадцать два года, и теперь везде просто, застав нет». Тогда Варлаам согласился идти вместе с Отрепьевым. Оба монаха поклялись друг другу, что не обманут, и договорились на завтра встретиться в Иконном ряду и отправиться в путь. На другой день в условленном месте Варлааму нашел Отрепьева, а с ним был третий их спутник — чернец Мисаил.
В своем «Извете» Варлаам старательно путает правду с вымыслом, стремясь обелить себя. Трудно поверить, что умный и тертый монах в столь солидном возрасте встретил случайно какого-то мальчишку и решил бежать с ним за рубеж. Вместе с тем интеллектуальный уровень Варлаама явно не соответствует роли организатора заговора. То же можно сказать и о Мисаиле. Версию же о том, что до самозванства Отрепьев дошел сам, мы вынуждены отбросить как абсурдную. Отсюда единственный вариант — инока Григория наставили на «путь истинный» в Чудовом монастыре. Кремлевский Чудов монастырь давно был источником различных политических интриг. Там постриглись многие представители знати, и не по доброй воле. Само расположение монастыря под окнами царских теремов и государственных Приказов делало неизбежным вмешательство монахов в большую политику. Царь Иван Грозный желчно бранил чудовских старцев за то, что они только по одежде иноки, а творят все, как миряне. Значительная часть монахов была настроена оппозиционно к царю и патриарху.
Вполне возможно, что наставником Григория в этом деле был архимандрит Пафнутий, умный и честолюбивый интриган. Об его участии в политических заговорах будет сказано позже. Другой вопрос: действовали ли чудовские «кукловоды» в инициативном порядке, выставляя самозванца, или были в сговоре со светскими лицами?
Но вернемся к нашим беглецам. Им удалось благополучно добраться до Новгорода-Северского, где они прожили несколько дней в Преображенском монастыре. Затем они нашли провожатого — какого-то бродячего монаха, который тайно провел их через границу в Литву. В начале 1602 года троица прибыла в Киев в Печерский монастырь. Там инок Григорий «разболелся до умертвил» и решил причаститься у печерского игумена. Далее все было, как в мексиканских сериалах. Умирающий Григорий признался игумену, что царевич Димитрий «а ходит бутто в ыскусе, не пострижен, избегаючи, укрывался от царя Бориса…». Но игумен сериалов не любил и велел немедленно выкинуть умирающего и обоих его спутников за пределы монастыря. За воротами монастыря инок Григорий чудесным способом излечился от болезней, и вся троица отправилась в город Острог во владения князя Константина Острожского. Потомок Гедемина Константин был практически независимым правителем. При его дворе служило более двух тысяч шляхтичей и челяди. Несмотря на Брестскую унию, князь оставался ревностным поборником православия.