Согласно «Тысячной книге» 1550 года на царской службе состояли пять Отрепьевых. Из них в Боровске сыновья боярские «Третьяк, да Игнатий, да Иван Ивановы дети Отрепьева. Третьяков сын Замятия». В Переславле-Залесском стрелецкий сотник Смирной-Отрепьев.
В 1577 году дети сотника Сминова-Отрепьева «неслужилый новик» Смирной-Отрепьев и его младший брат Богдан получили поместье в Коломне. Богдану тогда было 15 лет. Интересно, что при поступлении на службу братья Смирной и Богдан Отрепьевы поручились за своего родственника Андрея Игнатьевича Отрепьева, против имени которого в дворянском списке было помечено: «служит с Углеча». Таким образом, Богдан и его сын Юрий имели тесные связи с Отрепьевыми, служившими в Угличе. Эти угличские родственники не могли не поделиться с ними рассказами о гибели царевича.
Богдан Отрепьев дослужился до чина стрелецкого сотника. Но его погубил буйный нрав. Он напился в Немецкой слободе в Москве, где иноземцы свободно торговали вином, и в пьяной драке был зарезан каким-то литовцем». Так Юшка остался сиротой, воспитала его мать.
Едва оперившийся Юрий поступил на службу к Михаилу Никитичу Романову. Выбор Юшки не был случайным — детство он провел в имении дворян Отрепьевых на берегах реки Монзы, притоке Костромы. Рядом, менее чем в 10 верстах, была знаменитая костромская вотчина боярина Федора Никитича — село Домнино. Вскоре Отрепьев поселился в Москве на подворье Романовых на Варварке. Позже патриарх Иов говорил, что Отрепьев «жил у Романовых во дворе и заворовался, спасаясь от смертной казни, постригся в чернецы». «Вор» в те времена было более широким понятием, включавшим в себя и государственную измену. Так против кого «за-воровался» Юшка? Против своих благодетелей Романовых — так ему нужно было идти не в монастырь, а во дворец к Борису в дублеры к Бартеневу. Значит, «заворовался» он все-таки против царя. Или он был посвящен в заговор Романовых, или, как минимум, активно участвовал в бою с царскими стрельцами. В любом случае ему грозила смертная казнь. Борис по конъюнктурным соображениям был снисходителен к боярам, но беспощадно казнил провинившуюся челядь. Спасая свою жизнь, Юшка принял постриг и стал смиренным чернецом Григорием. Некоторое время Григорий скитался по монастырям. Так, известно, о его пребывании в суздальском Спасо-Ефимьевском монастыре и монастыре Иоанна Предтечи в Галичском уезде.
Через некоторое время чернец Григорий оказывается в привилегированном Чудовом монастыре. Монастырь находился на территории московского Кремля, и поступление в него обычно сопровождалось крупными денежными вкладами. О приеме Григория просил архимандрита Пафнутия протопоп кремлевского царского Успенского собора[50] Ефимий. Как видим, влиятельные церковные деятели просят за монашка, бегающего из одного монастыря в другой, бывшего государственного преступника.
Первое время Григорий жил в келье своего родственника Григория Елизария Замятии (внука Третьяка Отрепьева). Всего до побега Григорий провел в Чудовом монастыре около года. В келье деда он пробыл совсем недолго. Архимандрит вскоре отличил его и перевел в свою келью. По представлению архимандрита Пафнутия Григорий был рукоположен патриархом в дьяконы. Вскоре Иов приближает к себе Григория. В покоях патриарха Отрепьев «сотворил святым» каноны. Григорий даже сопровождал патриарха на заседаниях Боярской думы. Такой фантастический взлет всего за год! И время было не Ивана Грозного или Петра Великого. При Годунове головокружительные карьеры не делались. И при такой карьере вдруг удариться в бега?! А главное — как двадцатилетний парень без чьей либо поддержки вдруг объявил себя царевичем? До этого на Руси со времен Рюрика не было ни одного самозванца. Престиж царя был очень высок. Менталитет того времени не мог и мысли такой допустить у простого чернеца.
Отрепьев бежал в Литву с двумя монахами — Варлаамом и Мисаилом. Варлаам был чернецом Пафнутьева Боровского монастыря. Варлаам Яцкий происходил из провинциальных детей боярских[51]. Позже, при царе Василии Шуйском, Варлаам напишет подробный рассказ о побеге в Польшу, получивший название «Извет». Второй чернец, Мисаил, бежал, как и Отрепьев, из Чудова монастыря. В миру он был Михаилом Трофимовичем Повадьиным, сыном боярским из города Серпейска. В московской летописи о нем сказано: «…прост сей и в разуме не утвержден». Полную противоположность Мисаилу представлял собой Варлаам. Его искусно составленный «Извет» говорит об изощренном уме.