Будучи после смерти отца старшим в роде, высшим по общественному положению и чувствуя потому свою ответственность, Иван Абрамович готов был принять на себя малоприятную миссию посредника между братом и его законной женой. Он намеревался договориться с Марией Алексеевной и, удовлетворив её обоснованные требования, помочь тем самым исхлопотать у императрицы смягчения участи Осипа Абрамовича. Об этом он писал 19 февраля 1782 года из Херсона П. И. Турчанинову, занимавшему при дворе влиятельный пост «бригадира у принятия прошений по военным делам» и приходившемуся Марии Алексеевне свойственником: «Уведомляю при том вас, что соединение невестки моей с братом, сколько моего старания ни было, оказывается быть делом невозможным, и принуждение сие, кажется, с обеих сторон будет бесполезно; но я, не опровергая ничем справедливое её требование в рассуждении дочери брата моего, которая, конечно, по непримиримому несогласию родителей своих безвинно пострадать может, вхожу в такое жалостное состояние и даю мой совет: первое, просить правление доставшееся на часть брата моего после отца недвижимое имение запретить ему продавать и закладывать; потом, как ему достаются деревни и усадьбы в двух местах, то, чтобы одно было отдано ему, а другое — невестке с дочерью на содержание, как единственной наследнице и всего имения. Из сего видите беспристрастие, с которым я о сём деле сужу, не входя в подробности причины их ссоры, которые мне истинно неизвестны, а желая единственно, чтобы сим спокойствие обеих сторон, сколько в таковых худых обстоятельствах возможно, доставлено было». Иван Абрамович и в дальнейшем придерживался этой позиции, выделив, кроме того, 10 тысяч рублей из унаследованного капитала на содержание племянницы и невестки.
Но Осип Абрамович, несомненно подталкиваемый Устиньей Ермолаевной, начал кампанию жалоб и протестов, всё больше сосредоточивая внимание на материальной стороне дела.
Ещё в сентябре 1781 года он подал прошение на высочайшее имя, в котором повторял с некоторыми вариациями свои доводы, изложенные в объяснениях консистории, всячески понося первую жену и выставляя себя жертвой «хитрости и пролаз Пушкиных», умолял о снятии с него наложенной архиепископом Инокентием епитимии и восстановлении второго брака. Ему было предложено обратиться в Святейший синод. 26 января 1782 года он подал в Синод пространную апелляцию с теми же доводами, прося о пересмотре дела, но Синод своим решением от 15 марта ему отказал. Тогда в июне он обратился с вторым прошением к императрице, в котором, явно под давлением старшего брата, заявлял о готовности выделить четвёртую часть доставшегося ему после отца недвижимого имения на содержание первой жены и дочери. За вторым прошением последовало третье, снова с согласием отдать «на пропитание бывшей жене… Марье Алексеевой дочери Пушкиной с малолетнею ея дочерью Надеждою, из… наличного недвижимого имения четвёртую часть, состоящую в самых лучших местах близ Санктпетербурха из деревни Кобрино, с принадлежащими ко оной части землёю и угодьями». И одновременно умолял снять с него епитимию и утвердить брак с Толстой.
В то же время подала прошение на высочайшее имя и Устинья Ермолаевна, слёзно моля «возвратить ей мужа», к которому «особливую имеет привязанность», освободить от «тяжкого ига напрасного поношения».