Четыре года спустя Яков уехал в Нью-Йорк, где учредил холдинговую компанию «Комверс», которая специализировалась в области технологий беспроводной связи и программного обеспечения для голосовой почты. Одно из ее подразделений занималось изготовлением и продажей систем электронной слежки, которые разрабатывались «Комверс» в Израиле. В феврале 2001 года это подразделение было выделено в самостоятельную дочернюю компанию, названную «Веринт».
Яков каждое лето покидал Нью-Йорк, чтобы провести свой ежегодный отпуск в Израиле и заодно повидать родственников. Однако лето 2006 года обещало стать для Якова особенным. 26 июня он вместе с женой и дочерью отправился в аэропорт, откуда должен был вылететь в Тель-Авив. В отличие от других поездок на родину, в этот раз Яков заблаговременно перевел на свой счет в израильском банке более полусотни миллионов долларов и не заказал себе обратный билет: возвращаться в США он не собирался.
Тучи сгущались над головой Якова уже на протяжении нескольких месяцев. В министерстве юстиции США завершалась подготовка обвинительного заключения, в котором Якову ставилась в вину датировка задним числом опционов на миллионы акций компании «Комверс», что являлось серьезным финансовым преступлением в США. Согласно обвинению, сумма, которую Яков украл у акционеров компании, составляла 138 миллионов долларов. В качестве соучастников в деле фигурировали главный бухгалтер компании «Комверс» Давид Крейнберг и ее старший юрисконсульт Уильям Сорин. Дополнительно все трое обвинялись в том, что они создали секретный фонд опционов, которые распределялись среди доверенных сотрудников «Комверс» и могли быть мгновенно исполнены с прибылью в миллионы долларов. Лично для Якова обвинение грозило 25-летним сроком тюремного заключения и штрафом в 150 миллионов долларов.
Для тех, кто хорошо знал Якова, он всегда являлся типичным выскочкой и скупердяем. Его бывший коллега Стивен Коварский охарактеризовал Якова следующим образом: «Его характерной чертой всегда было осознание собственной значимости. Большинство людей стесняются просить о чем-либо, даже если это им положено, но не Яков. Он без труда скажет, чего именно хочет и что он этого заслуживает».
В 2001 году Яков занял четвертое место в списке руководителей телекоммуникационных компаний в США, которым платили завышенную зарплату. Этот список ежегодно составляло американское информационное агентство «Блумберг». За 2001 год Якову было выплачено в общей сложности 102,5 миллиона долларов, и еще 80 миллионов— в виде опционов на акции «Комверс». Яков и его жена Хана проживали в одном из самых богатых районов Нью-Йорка по соседству со звездами кино и эстрады. Однако несмотря на огромное состояние, супружеская пара Александеров не отличалась щедростью при раздаче чаевых, которые составляли от 10 до 20 долларов и только по праздникам.
К характерным чертам характера Якова, помимо осознания собственной значимости, вскоре добавилось желание любой ценой избежать наказания за свои проступки. Понимая, что в ближайшее время ему будет предъявлено обвинение, Яков предложил одному из коллег 2 миллиона долларов, чтобы тот взял вину на себя и сел в тюрьму вместо Якова. Когда коллега отказался, Яков предложил ему 5 миллионов и сказал, что тот может сам назвать свою цену. Получив категорический отказ, Яков перешел к подготовке своего побега в Израиль.
У Якова были все основания считать, что на родине его примут с распростертыми объятиями и защитят от уголовного преследования со стороны США, как, например, это произошло с Марком Ричем, деловым партнером отца. Однако поскольку у Израиля был договор о взаимной выдаче преступников с США, Яков не мог чувствовать себя в Израиле в полной безопасности. И он начал искать государство, где он мог бы получить надежное убежище и не опасаться, что его экстрадируют в США. Выбор пал на Намибию. Эта слабозаселенная страна на юго-западе Африки с территорией, которая по большей части представляла собой пустыню, казалась местом, куда не смогут дотянуться длинные руки ФБР. 18 июля 2006 года, за десять дней до своего предполагаемого возвращения из отпуска в Нью-Йорк, Яков вылетел в столицу Намибии город Виндхук.
Тем временем адвокаты Якова по его настоятельной просьбе вступили в США в переговоры с государственными обвинителями по поводу заключения сделки, позволяющей избежать уголовного наказания. 21 июля 2006 года государственные обвинители согласились встретиться с Яковом в нью-йоркском аэропорту через неделю, не прибегая к аресту. Яков не возражал и через адвокатов представил государственным обвинителям доказательства того, что забронировал два билета для себя и своей жены на 28 июля.