Серия примечательна тем, что в ней чрезвычайно чётко и ёмко отображена насыщенная и непростая история, плодотворная многообразная жизнь пионерской организации на протяжении пятидесяти лет своего существования. Принципиальность и героизм пионеров отражены в первой марке с номиналом 1 копейка, с изображением салютующих пионеров на фоне фрагмента памятника Павлику Морозову. Освоение пионерами различных наук показано на второй марке номиналом 2 копейки. Трудовое воспитание и участие в общественно-полезной деятельности представлены в третьей марке серии номиналом 3 копейки. На последней марке номиналом 4 копейки, посвящённой пионерской линейке, старшеклассники в парадной форме салютуют на торжественном мероприятии. В оформление блока включены рисунки пионеров, в которых дети продемонстрировали то, как они воспринимали свою пионерскую жизнь, то, что им виделось достойным отображения: нюансы своей учебной деятельности, труда, свои мечты и переживания. Блок, в отличие от марок серии, вышел небольшим тиражом (850 тысяч по сравнению с 3,9–4,5 миллионами экземпляров).
В 1979 году в честь Международного года ребёнка (таковым год провозгласила ЮНЕСКО) было решено также использовать детские рисунки для создания марок. Рисунки были выбраны по итогам конкурса, объявленного журналом «Юный художник». На одной из марок (серия из четырёх знаков почтовой оплаты) под названием «Дружба» (рисунок Лены Либерды 12 лет из г. Житомир) изображены дети-пионеры разных стран на природе, среди цветов, взявшиеся за руки. Автором оформления является тот же художник, который оформлял серию в честь 50-летия пионерии, И. Мартынов.
Последняя советская марка, имевшая отношение к пионерии, вышла в честь 60-летней годовщины Всесоюзной пионерской организации в 1982 году. Автором оформления явился тот же художник, который создал серию в мае 1962 года, посвящённую 40-летнему юбилею пионерской организации, выдающийся деятель культуры, Юрий Ряховский. На марке условное изображение марширующих пионеров с красным знаменем, пионерский значок и памятная цифра с лавровой ветвью.
Благодаря рассказам старшего поколения, а также из советских изображений разных лет, современные дети, лишённые пионерского детства, узнают о том, чем была наполнена жизнь юных пионеров СССР. Дети на марках показаны в привычной для себя среде, занимающимися авиамоделированием, поющими песни у костра, отдыхающими в детских лагерях, изучающими окружающий мир (занимающимися ботаникой, химическими опытами, заботящимися о флоре и фауне), конструирующими модели, активистами «Пионерстроя», творцами, просто самостоятельными и ответственными людьми подрастающего поколения. Стоит отметить, что пионерстрой – движение, зародившееся в конце 1960х годов в Ленинграде, когда пионеры помогали в благоустройстве улицы, наиболее пострадавшей во время Великой Отечественной войны из-за ожесточённых боёв.
«Здравствуй, пионерское лето!». Советский агитационный плакат.
На марках, посвящённых пионерам, то есть всем советским школьникам, демонстрировалась жизнь советского ребёнка во всём её многообразии: учеба, коллективный труд, отдых, героические или просто общественно значимые мероприятия. Марки демонстрировали жизнь детей во всей её полноте, свидетельствовали о тотальной вовлечённости детей во многие важнейшие процессы жизни молодого государства (защита почты от хулиганов, освоения опыта биолога-селекционера Мичурина, обучения наукам, помощь в благоустройстве и т. п.).
Сюжетика марок, посвящённых движению пионерии и детям-пионерам, несколько менялась на протяжении времени, преимущественно ближе к концу советской эпохи. Это явно свидетельствовало о трансформации образа пионера, трансформации восприятия пионерского движения. На марках, посвящённых пионерам 30-х, 40-х, 50-х, 60-х и даже начала 70-х годов, художники, используя минимальные (доступные для искусства графики) изобразительные средства, демонстрировали на почтовых миниатюрах завоевания социализма как справедливого распределения общественного ресурса в сфере воспитания, образования детей и юношества. В сюжетах из раза в раз повторялась информация о том, что именно в Советском государстве после построения бесклассового общества для детей из любых семей открылись возможности для свободного развития, разнообразного отдыха и созидательного труда, реализации своих способностей. Однако более поздние марки, примерно с 1970-х годов всё более напоминают скорее яркие позитивные картинки, чем графические миниатюры, которые несут большую смысловую нагрузку. Известно, что к 80 м годам занятия в учебных учреждениях по основам марксизма-ленинизма проходили В 2022, юбилейном году, в честь столетия пионерской организации АО «Марка», а также ГУП ДНР «Почта Донбасса» были изданы почтовые марки и конверты первого дня с гашением.