Хозяином «Авиакора» Дерипаска стал в 1999 году благодаря дружбе с губернатором Самарской области Константином Титовым. Планируя развивать высокотехнологичное производство самолетов и вложить в предприятие не менее $40 млн, ОВД был желанным руководителем, и его с распростертыми объятиями встретили на «Авиакоре».
С приходом Дерипаски в качестве хозяина «Авиакора» у легендарного предприятия поначалу забрезжила надежда на светлое будущее. Олег Владимирович думал серьезно развивать самолетостроительный бизнес, делая ставку на недорогие самолеты для региональных перевозок по России. К слову, Дерипаске уже принадлежат несколько региональных аэропортов, в том числе в Сочи и Геленджике, и даже частично авиакомпания «Авиалинии Кубани», так что авиационная тема вообще была ему по душе, в небо тянуло всегда.
Вдобавок в распоряжении Дерипаски есть алюминий, необходимый для создания самолетов, а также различные машиностроительные предприятия, способные делать детали, поэтому грех было не попробовать занять долю рынка самолетостроения.
В реальности же вышло следующее: новых технологий нет, проекты с партнерами по сборке самолетов срывались, разработка своих моделей при отсутствии должного финансирования оказалась невозможна, зарубежный партнер, которого долго искали, так и не был найден.
А вслед за всем этим последней каплей послужило значительное сокращение объемов авиаперевозок, сначала по причине «керосинового кризиса», когда топливо стало непомерно дорогим из-за высокой цены на нефть, а затем и общего финансового кризиса. Заказы «Авиакора» устремились к нулю. Была даже предпринята попытка продажи части его инвестору, но неудачная, желающих выложить $16 млн не нашлось.
Несмотря на то что с приходом Дерипаски топ-менеджмент компании серьезно обновился (сменены директора по продажам, финансам, экономике и кадрам), больших прорывов «Авиакор» не демонстрировал. В 2005 году, с приходом очередного нового руководителя, ситуация несколько улучшилась, был получен заказ от «Авиалиний Кубани» на несколько Ту-154.
Менеджмент «Авиакора» очень рассчитывал на русско-украинский проект по созданию 50-местного регионального самолета АН-140, который разрабатывался прежними хозяевами завода совместно с украинскими партнерами. Этот проект продвинулся при прежних владельцах довольно далеко, и, чтобы наладить выпуск модели, требовалось еще $6 млн инвестиций, что совсем немного в сравнении со стоимостью всего одного самолета Ан-140. Однако же Дерипаска долгое время не спешил вкладывать даже эти смешные, по его меркам, деньги. Не исключено, что он просто не верил в перспективу Ан-140. По этой причине в лице многих чиновников Самарской области (родине «Авиакора»), а также работников компании и простых жителей области Дерипаска стал ассоциироваться с образом злодея.
Финансирование запуска Ан-140 все же состоялось. Сборка этого самолета оставалась единственным шансом для выживания «Авиакора» (Ту-154 постепенно выводились из парка авиакомпаний как устаревшие), и у Дерипаски не осталось иного выхода, кроме как раскошелиться. «Авиакор» не мог получать с потенциальных заказчиков Ан-140 предоплату, так как кредит доверия к этой компании был исчерпан, и единственным на тот момент развитием ситуации было финансирование производства самолета полностью за свой счет. Тогда региональные перевозки по России росли, люди стали больше зарабатывать, путешествовать, летать, и ставка была на то, что Ан-140 все же будет востребован.
А дабы не упустить ни копейки прибыли, простаивающие мощности «Авиакора» в 2005 году были выведены в отдельную компанию, которая начала заниматься поиском арендаторов или покупателей на свои немалые площади – 141 000 квадратных метров.
Пытаясь быстро поднять упавшее производство, которое ему досталось, Дерипаска по аналогии с прежними проектами поставил задачу найти зарубежного партнера, готового поделиться своими технологиями и моделями самолетов. Переговоры шли со многими компаниями, и австрийскими, и бразильскими. Дальше всех продвинулись с немецкой авиастроительной фирмой Fairchild Dornier. Дело было уже почти решенным, Fairchild Dornier производила добротные региональные самолеты, однако финансовые дела компании были неважные, вот она и была выставлена на продажу. Но переговоры сорвались, немецкое правительство оказалось не в восторге от переноса хотя бы части Fairchild Dornier в Россию. Ситуация повторилась и с бразильской Embraer, а затем и с канадской Bombardier.
В 2007 году было объявлено о приобретении у канадской Bombardier готовой модели самолета Q300 и переносе ее производства на самарский «Авиакор». Об этом как о состоявшемся факте Герман Греф заявлял на форуме в Давосе. Строились даже планы по завоеванию трети мирового рынка турбовинтовых самолетов. Но рано радовались: переговоры зашли в тупик, и надежды на процветание «Авиакора» вновь угасли.