Еще более блестящей оказалась карьера Перрине Грессара, который, будучи происхождения весьма скромного, возвысился до восхищавших современников высот. Его имя впервые появляется в документах около 1415 г.: в то время он всего-навсего простой «compagnon» в шайке, орудовавшей в Ниверне, и в 1417 г. ему удается взять в плен графа Людовика де Бурбона. К 1420 г. Перрине уже возглавляет отряд, который состоит на постоянном жалованье у герцога Бургундского, и заключает союз с другим разбойником, Франсуа де Сюрьенном, по прозвищу Арагонец, который в течение двадцати лет будет оставаться его главным помощником. Теперь он может пойти и на крупное дело: в 1423 г. Перрине удается отбить у арманьяков крепость Шарите-сюр-Луар, которой они завладели за год до того, и он провозглашает себя ее капитаном от имени герцога Бургундского, а также от имени «короля Франции и Англии» Генриха VI
Впрочем, положение этого Грессара лишь упрочилось благодаря нарушению франко-бургундского перемирия. Его войска удачно защищали Ниверне от атак из Берри, оставшегося верным Карлу VII; кроме того, несмотря на то что герцог Бургундский по-прежнему относился к Грессару с недоверием, для него не жалели ни лести, ни титулов. Герцогский оруженосец и хлебодар, он был при бургундском дворе важной особой.
Тем временем отношения между Филиппом Добрым и англичанами – обеим сторонам Перрине желал служить одновременно – несколько испортились. Филипп Добрый и «Буржский король» снова начали вести переговоры, но Перрине Грессар способствовал их провалу, несмотря на обещание «жалованья» в восемьдесят тысяч ливров и всевозможных «гарантий» для него самого и его товарищей. Когда три года спустя переговоры наконец завершились перемирием в Аррасе (1435), поставившим англичан, отныне лишенных бургундской поддержки, в трудное положение, Перрине предпочел бросить дело, которое отныне можно было считать проигранным. Он отказался присоединиться к Арраскому мирному договору, но непосредственно с Карлом VII годом позже помирился. Это примирение было щедро оплачено: Грессар сохранял за собой Шарите-сюр-Луар и был назначен капитаном крепости, на этот раз на службе у французского короля, с неплохим жалованьем в четыреста ливров ежемесячно. Кроме того, за улучшения, произведенные им в других крепостях, которые он должен был покинуть, он чуть позже получит двадцать две тысячи золотых салю, из которых восемь тысяч выплатит ему герцог Бургундский. Для того чтобы выплатить этот долг, герцогу придется собрать экстраординарный налог (эд) со своих провинций; собранные таким образом деньги будут сложены в бочки и повозками и судами доставлены в Шарите.
Отныне Перрине делается весьма официальной фигурой: он совмещает должность капитана Шарите и капитана Ниверне, а король Карл VII называет его «нашим любезным конюшим». Благодаря выкупам, дани, жалованью и прочим выплатам ему удается сколотить огромное состояние, и сам герцог Бургундский обращается к нему за помощью. Кроме того, он методично управляет своим капиталом, выбивает долги и начинает процесс в королевском суде, требуя выплаты сумм, причитавшихся ему с различных занятых им городов. Умрет Перрине Грессар в 1438 г. богатым и уважаемым человеком.