Братия, хлебнувшая горя с пришлыми игуменами, решила выбрать настоятеля из постриженников Кириллова монастыря — монаха Серапиона, но выбранный игумен также не собирался соблюдать устав святого основателя обители. От великого князя Иоанна III он принял вклад — тридцать деревень и починков, от чего в свое время отказался преподобный Кирилл, заповедовавший монахам соблюдать нестяжание. Отчаявшись когда-либо увидеть порядок в своем монастыре, пятнадцать старцев покинули его в конце июля 1483 года. «Развращенное творим, и думаем, что добродетельно живем», — с горечью писал об этой ситуации преподобный Нил Сорский, который тоже ушел из Кириллова.
Старцы вернулись в свои кельи 21 марта 1484 года, когда удельный князь Михаил Андреевич выгнал из монастыря сребролюбивого Серапиона. Новым игуменом стал монах Гурий, по прозванию Тушин. Он отказался от княжеского вклада, а взамен попросил жалованье (ругу) хлебом. Гурий Тушин оставался игуменом меньше года. Видимо, он сам сложил с себя настоятельство, так как больше всего любил проводить тихую духовную жизнь, читать и переписывать книги. Однако за недолгое время своего игуменства монах Гурий сумел наладить жизнь в монастыре.
В Житии преподобного Трифона Печенгского есть рассказ о том, как один из игуменов Печенгского монастыря — по имени Иоанн — разорил собственную обитель из-за неуемной страсти к властолюбию. Поехав однажды в Москву хлопотать о монастырских делах, он убедил святейшего патриарха Никона, что братия его обители мечтает быть приписной к Крестному монастырю, основанному Патриархом. Никон, поверив игумену Иоанну, поставил его настоятелем обеих обителей.
Получив новое назначение, Иоанн повел себя по отношению к своей прежней обители как обыкновенный вор. Явившись в Печенгский монастырь, он собрал все иконы в драгоценных окладах, дорогую церковную утварь и одежды, «денежную и ефимочную казну» — всю, без остатка, и отправил в Крестный монастырь. Правда, среди братии ходили разговоры, что большую часть монастырского имущества игумен присвоил себе. Помрачившись умом, настоятель даже хотел выкопать мощи преподобного Трифона и увезти их в Крестный монастырь. Но неведомая сила поразила его во время дерзких раскопок. Игумен был вынужден без мощей отправиться в Крестный монастырь. Здесь он через некоторое время впал в тяжелую болезнь. Чрево его «расселось», как у древнего еретика Ария, и настоятель скончался злой смертью (
В идеале игумен являлся образцом монаха для братии. В монастырь приходили люди разных характеров, привычек и понятий. Настоятель должен был учитывать все эти разнообразные особенности и направлять их во благо самого монаха и обители. «В действительности мне кажется искусством искусств и наукой наук руководить людьми, этими различными и разнообразными существами», — говорил святой Григорий Назианзин (
На первых порах, пока братия в обителях была немногочисленной, иноки ежедневно исповедовали игумену (когда число братии увеличивалось, его заменяли духовники) свои помыслы. Игумен отвечал перед Богом за спасение души каждого монаха. «Настоятель, если даже и свое житие хорошо устроит, но не заботится о тех, кто под его рукою, вместе с лукавыми в геену отходит», — говорил святой Иоанн Златоуст (
По причине огромной ответственности настоятеля за братию и монастырь отношения в киновии в идеале должны были строиться на строгом послушании монахов игумену. Суздальский архиепископ Дионисий в своей уставной грамоте для псковского Снетогорского монастыря писал: «Послушание и покорение иметь к игумену во всем: если кто начнет говорить вопреки игумену и воздвигать свары, таковой да будет заключен в темницу, пока не покается; а непокорливаго монаха по первом, втором и третьем наказании изгонять вон из монастыря и не отдавать ему ничего, что было им внесено в монастырь» (