Первым настоятелем монастыря обыкновенно становился сам основатель обители, даже если он не имел игуменского сана. Так, преподобный Евфросин Псковский не был священником и игуменом, во главе его обители стоял назначенный им игумен, однако реально именно преподобный Евфросин управлял монастырем до конца своей жизни. Умирая, игумен, как правило, называл своего преемника либо братия сама избирала его. Однажды преподобный Иосиф Волоцкий призвал к себе старейших монахов и сказал: «Господа мои и братия во Христе! Немощь мою вы и сами видите. День моей жизни уже клонится к вечеру и ничего другого мне не обещает, как только смерть. Выберите себе игумена по совету вашему и по обычаю монастырскому».
Старцы ответили: «Ты, господин, знаешь, кто на это дело пригож». Преподобный же сказал: «Так и есть, как вы говорите. Но не хочу я без вашего совета ставить игумена. А то вы начнете говорить: не по нашему совету он поставил игумена или, еще хуже, — новый игумен не станет с вами советоваться, говоря: меня поставил Иосиф». Тогда монахи стали приводить к преподобному Иосифу кандидатов на игуменство, спрашивая: «Тот или этот?» Преподобный отвечал: «Я всех знаю, но вы себе сами изберите из них, кого хотите». И повелел им собраться отдельно и без него принять решение. И тогда братия выбрала игуменом Даниила Рязанца (
Однако случалось, что настоятель умирал и не успевал благословить себе преемника. Тогда это грозило всякими неурядицами в монастыре. Если по каким-то причинам новый настоятель не был назван, монахи поступали в согласии с уставом, то есть избирали игумена из числа братии. Причем во многих монастырях действовало обязательное правило, согласно которому игуменом мог стать только тот монах, который был пострижен в этом монастыре. Предполагалось, что он знает до тонкостей устав и обычаи своей обители и не будет их нарушать. Выбор братии записывался на особую бумагу, которая называлась «излюбленной». Так, 15 июля 1646 года в Красногорском монастыре келарь, казначей, старцы, вся братия и все вкладчики «излюбили и выбрали» иеромонаха Симеона на следующих условиях: «быти ему у нас в строителях… и нас покоити, а нам его слушати».
Далее в грамоте перечислялись обязанности настоятеля (в XVII веке его часто называли строителем) и братии. Он должен был заниматься строительством в монастыре и закупать для братии одежду, провизию и прочее. При этом совершать все постройки и покупки, а также подавать челобитные царю настоятель мог только по совету с братией, вместе с братией же он проверял казначея в расходовании денег. Кроме того, деньги, которые игумен получал от вкладчиков и за молебны, он должен был строго класть в казну. Если между иноками случалась какая-нибудь ссора или обида, настоятель должен был рассудить их по монашеским правилам. Братия, ставя подписи под грамотой, обязывались «покоить и кормить» настоятеля, когда он состарится, до смерти (
Описание встречи новопоставленного игумена есть в Житии преподобного Александра Ошевенского. Спустя много лет после преставления преподобного Новгородский архиепископ поставил, по выбору братии, игуменом Ошевенского монастыря иеромонаха Максима. Монахи под звон колоколов встречали нового игумена за воротами монастыря, потом все направились в храм и здесь служили благодарственный молебен за «православного царя, великого князя и за архиепископа, и за все православное христианство» (
Пришлые игумены, как правило, оказывались плохими настоятелями, «не пастырями, а наемниками», о чем свидетельствует история Александро-Ошевенского, Антониево-Сийского и многих других обителей. После смерти игумена Максима среди братии Ошевенского монастыря начался раздор: часть иноков хотела видеть своим настоятелем иеромонаха Корнилия, другие же предлагали пригласить игумена со стороны. В это время в обитель пришел иеромонах Маркелл, уроженец Москвы. Оценив ситуацию, он стал всячески «обольщать братию». Противники старца Корнилия решили выбрать своим настоятелем Маркелла, а другие монахи смиренно не стали им прекословить.