В изложении Ф. М. Лурье жизненный путь старшего брата Дегаева — Сергея, отпрыска амбициозной дворянской, либерально настроенной семьи, выглядит вполне традиционно: «Он закончил Вторую московскую гимназию, учился в Александровском военном училище в Москве и Михайловском артиллерийском училище в крепостной артиллерии, поступил в Михайловскую артиллерийскую академию, 25 января 1879 года был из нее отчислен за политическую неблагонадежность, в конце ноября того же года вышел в отставку в чине штабс-капитана и поступил в Институт инженеров путей сообщения. Его знакомство с революционерами относится к концу 1878 года. В феврале 1881 года Дегаев, как член партии с большим стажем, потребовал принять его в Исполнительный комитет „Народной воли“. Ему предложили доказать свою революционность участием в террористическом акте. Дегаев согласился, и его допустили к работам по устройству подкопа под Малой Садовой с целью покушения на царя. Но тоннель не понадобился — все решила бомба Гриневицкого. Дегаев так и не стал членом Исполнительного комитета — лидеры „Народной воли“ не сочли его достойным, они никогда не были о нем высокого мнения… 25 апреля 1881 года арестовали С. П. Дегаева… 5 мая, через десять дней после ареста, его освободили под залог в две тысячи рублей, а в конце 1881 года и вовсе прекратили дело. Такое легкое освобождение С. П. Дегаева наводит на мысль о том, когда же его завербовали… По утверждению Дегаева, Судейкин завербовал его в конце декабря 1882 года».
Несомненно одно: первым в опытные руки вербовщика Судейкина попал младший брат — семнадцатилетний Владимир, который в начале 1881 года был выгнан из Морского кадетского корпуса за неблагонадежность. В доме предварительного заключения его вызвал на «собеседование» Судейкин, который, по собственному признанию Владимира, заявил ему: «То, что я вам предлагаю, заключается в следующем: правительство желает мира со всеми, даже с революционерами. Оно готовит широкие реформы. Нужно, чтобы революционеры не препятствовали деятельности правительства. Нужно их сделать безвредными. И помните, ни одного предательства, ни одной выдачи я от вас не потребую». Это был столь любимый Судейкиным метод постепенного привлечения к сотрудничеству, на который клюнул юный повеса, возомнивший, как пишет Лурье, «…что сможет перехитрить Судейкина и весь департамент полиции, войти к ним в доверие и принести партии такую же пользу, как Н. В. Клеточников, проникший в штат III отделения».
Но в данном случае «младенец связался с чертом» и выйти победителем из расставленной ему многоопытным Судейкиным хитроумной полицейской западни у него не было ни малейшего шанса. Выпущенный из тюрьмы, он под установленным за ним филерским наблюдением посетил Москву, и «все, с кем он встречался, попали в лапы полиции». Затем он уехал в Швейцарию и там признавался Вере Засулич в своих симпатиях к Судейкину. Как она пишет в своих воспоминаниях, «…если Судейкин хотел понравиться Володе, то до некоторой степени он этого достиг: Володя считал его очень умным, смелым, изобретательным. „Сколько бы он мог сделать, если бы был революционером!“ — помечтал раз Володя…».
В. Дегаеву, в принципе, несказанно повезло: став на скользкую тропу «двойного агента», роль которого ему была явно не по плечу и не по разуму, он удержался на краю пропасти и не стал в полной мере предателем, ибо чаще всего такое единоборство с Департаментом полиции кончалось по народной поговорке: «Коготок увяз — всей птичке пропасть». В начале 1882 года он вернулся из-за границы и сделал неудачную попытку «нарисовать пылесос» (по образному выражению героя одного из прекрасных шпионских романов Г. Грина «Наш человек в Гаване»), то есть всучить Судейкину дезинформацию о русской эмиграции. Последнему не стоило большого труда убедиться в этом так же, как и в том, что как внутренний агент он в силу своей молодости и неразвитости не может представлять большого интереса. Маэстро вербовочной и агентурной работы прекрасно понимал, что виртуоза-исполнителя из него в силу его низкой творческой потенции вырастить не удастся, а перспектива иметь в своем агентурном оркестре заурядного скрипача, пытающегося играть по своим собственным фальшивым нотам, его явно не прельщала, и он прекратил с ним агентурные отношения.